Obiettivi formativi
Al termine del corso ci si attende che lo studente sia in grado di:
1) Conoscere i principali composti organici in base ai corrispondenti gruppi funzionali, le loro proprietà chimico-fisiche, la loro reattività, inclusi carboidrati, lipidi e proteine (Conoscenza e capacità di comprensione - knowledge and understanding).
2) Saper desumere le proprietà di un composto a partire dalla sua struttura molecolare; saper applicare le conoscenze delle metodologie applicate alla chimica organica allo studio di composti presenti negli alimenti; saper risolvere problemi operativi collegati alle proprietà dei composti organici (Capacità di applicare conoscenza e comprensione - applying knowledge and understanding).
3) Conoscere e saper usare un linguaggio formalmente corretto nel campo della chimica organica; essere in grado di comunicare i concetti chiave della chimica organica in contesti interdisciplinari diversi (Abilità comunicative - communication skills).
4) Essere in grado di collegare le proprietà macroscopiche di un alimento alle proprietà chimico-fisiche dei composti in esso contenuti (Autonomia di giudizio - making judgements)
5) Avere le basi per essere in grado di consultare testi ad alto contenuto tecnico specifici per la risoluzione di problemi complessi riguardanti le proprietà di molecole organiche (Capacità di apprendimento - learning skills).
Prerequisiti
E' richiesto l'aver superato l'esame di Chimica Generale
Contenuti dell'insegnamento
Il corso di Chimica Organica affronta lo studio delle proprietà e della reattività delle molecole organiche, trattate in modo sistematico attraverso lo studio dei gruppi funzionali. Per meglio comprendere i concetti fondamentali dell'approccio molecolare tipico della chimica organica si utilizzeranno esercizi guidati come parte integrante del corso.
Verranno trattati i principali gruppi funzionali di molecole presenti negli alimenti: alcani, alcheni, alchini, alogenoalcani, alcoli, eteri, epossidi, tioli e solfuri, composti aromatici ed eteroaromatici, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e derivati (cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi). Si descriveranno quindi le tre principali classi di macronutrienti (carboidrati, proteine, lipidi) alla luce della chimica dei gruppi funzionali in esso contenuti.
Programma esteso
0) Ripasso di concetti chiave di Chimica Generale: valenza, risonanza, termodinamica, cinetica, proprietà acido-base. Calcolo della carica formale, elettronegatività, legami ionici, legami covalenti puri e polarizzati, il concetto di gruppo funzionale in chimica organica
1) Alcani: struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, conformazioni. Cicloalcani e loro conformazioni. Reattività del legame C-H: combustione, autoossidazione, alogenazione. Radicali al carbonio. Numero di ossidazione di composti organici. Alogenoalcani: proprietà chimico-fisiche.
2) Chiralità. Configurazione relativa ed assoluta. Enantiomeri e disatereoisomeri. Forme meso. Importanza della chiralità nel mondo biologico
3) Alcheni, struttura, nomenclatura e proprietà. Isomeria cis-trans. Dieni, effetti di coniugazione. Alchini. Meccanismo di addizione elettrofila al doppio legame: addizione di acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Idrogenazione del doppio legame. Polimerizzazione, polimeri sintetici e naturali.
4) Reazioni degli alogenoalcani: i concetti di nucleofilo ed elettrofilo. Reazioni di sostituzione nucleofila, meccanismi Sn2 e Sn1. Carbocationi. Reazioni di eliminazione, meccanismi E2 e E1.
5) Alcoli: struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, reattività: reazioni SN2, SN1, E1. Eteri ed epossidi: struttura e reattività. Tioli e solfuri: struttura e reattività. Ammine: struttura e reattività.
6) Composti aromatici, aromaticità e regole di Huckel. Sostituzione elettrofila aromatica. Eteroaromatici. Fenoli e ammine aromatiche.
7) Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Meccanismo di addizione nucleofila. Addizione di acqua. Addizione di alcoli: formazione di emiacetali ed acetali. Addizione di ammine: formazione di immine. Riduzione ed alchilazione di aldeidi e chetoni. Ossidazione delle aldeidi, saggi di riconoscimento. Tautomeria cheto-enolica, alchilazione di enolati, condensazione aldolica, condensazione di Claisen
8) Carboidrati. Struttura dei monosaccaridi aldosi e chetosi, conformazioni in soluzione, mutarotazione. Glicosidi: formazione ed idrolisi in ambiente acido. Ossidazione degli zuccheri, zuccheri riducenti. Zuccheri ridotti. Reazioni con le ammine, reazione di caramellizzazione. Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio. Idrolisi dei disaccaridi, zucchero invertito. Polisaccaridi: amilosio, amilopectina, amido, glicogeno, cellulosa.
9) Acidi carbossilici: struttura, nomenclatura, proprietà acido-base. Esterificazione di Fischer. Derivati degli acidi carbossilici: cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi: nomenclatura e proprietà. Meccanismo di sostituzione nucleofila acilica catalizzato e non catalizzato. Reazioni con acqua (idrolisi) in ambiente acido e basico.
10) Lipidi. Struttura e proprietà degli acidi grassi e dei trigliceridi. Reazioni dei trigliceridi formati da grassi saturi e insaturi: saponificazione, autoossidazione, idrogenazione. Irrancidimento ossidativo e idrolitico. Amminoacidi: proprietà acido-base, punto isoelettrico. Peptidi e proteine: struttura, proprietà e classificazione. Proteine negli alimenti.
Bibliografia
Brown, Poon: Introduzione alla Chimica Organica. Editore EDISES Napoli
Metodi didattici
Il corso si svolge in 49 ore di lezioni frontali, e 30 ore di esercitazioni. Durante le ore frontali, gli studenti vengono guidati alla comprensione dei concetti di base ed applicativi della Chimica Organica con la proiezione di slides accompagnata da spiegazione. Dopo ogni set di argomenti sono programmate esercitazioni in aula con lo scopo di permettere allo studente di valutare il proprio grado di comprensione della materia. A tale scopo sono proposti problemi che vengono discussi insieme agli studenti.
Modalità verifica apprendimento
L'esame consiste in una prova scritta contenente una serie di problemi che vengono proposti alla soluzione degli studenti.
La partecipazione alla prova è possibile SOLO previa iscrizione tramite il sistema ESSE3. Studenti non iscritti ufficialmente non saranno ammessi a sostenere la prova. Vi saranno 8 appelli all'anno.
La prova consta di 10 esercizi che coprono tutto il programma, sia pratici che teorici. Ogni esercizio vale al massimo 3 punti indipendentemente dal grado di difficoltà, ed a seconda della risposta dello studente possono essere assegnati 0, 0.5, 1, 1.5, 2, 2.5 o 3 punti. Il tempo per la prova è di 3 ore.
Durante la prova lo studente può ritirarsi, ed in tal caso il compito non viene corretto e l’esito verrà registrato nel sistema ESSE3 come RITIRATO.
I risultati della prova scritta verranno pubblicati su ESSE3 ed ogni studente riceverà una mail con l’esito.
La prova si intende superata ed il voto può essere verbalizzato se il voto della prova è pari o superiore a 18. In caso di voto inferiore a 18, la prova andrà ripetuta.
In caso di voto pari o superiore a 18, lo studente ha due opzioni:
- Accettare il voto ricevuto, che verrà quindi verbalizzato
- Rifiutare il voto tramite l’opzione presente in ESSE3, e ripetere esame. Attenzione: il rifiuto deve essere esplicito, vale la regola del silenzio-assenso.
Altre informazioni
Tutte le slide utilizzate a lezione sono fornite agli studenti all’inizio del corso tramite il sistema ESSE3.
Nel medesimo sito, lo studente troverà tutti gli esercizi che verranno svolti in classe, nonché tutte le prove scritte dei due anni precedenti come ulteriore esercitazione.
Il docente si intrattiene con gli studenti per chiarimenti e discussioni al termine della lezione ed è disponibile a fornire ulteriori chiarimenti presso il proprio ufficio, previo appuntamento e-mail.
Obiettivi agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile
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