Obiettivi formativi
L'insegnamento di Chimica e Propedeutica Biochimica ha l'obiettivo di consentire allo studente di conoscere e comprendere la correlazione tra la struttura elettronica dell’atomo e delle molecole, sia inorganiche che organiche e le loro proprietà chimiche. Particolare attenzione viene dedicata alle macromolecole di interesse biologico. Lo studente dovrà comprendere:
1) la struttura delle molecole
1) come reagiscono le molecole ed il ruolo fondamentale dell'acqua nel definirne la reattività.
2) le funzioni svolte dalle molecole che compongono la cellula, vista come unità elementare della materia vivente,
Lo studente dovrà acquisire le conoscenze e capacità di comprensione che consentano di collegare la nomenclatura chimica alla corrispondente formula delle sostanze, che gli consentano di descrivere le macromolecole di interesse biologico nonché il loro ruolo funzionale nella cellula. Dovrà sapere riconoscere i gruppi funzionali delle molecole responsabili della loro reattività. Dovrà acquisire una visione d'insieme dei meccanismi che regolano le trasformazioni delle molecole e del loro collegamento con il consumo e la produzione di energia. Dovrà apprendere le interconnessioni tra chimica e biologia.
Per quanto riguarda la capacità di applicare le conoscenze e la capacità di comprensione acquisite, lo studente dovrà essere in grado di applicarle nello svolgimento delle attività di tirocinio.
Prerequisiti
I prerequisiti consistono nelle conoscenze di chimica necessarie per superare i test di ingresso al CdS in Medicina e Chirurgia.
Contenuti dell'insegnamento
Nella Prima parte verrà presentata una panoramica degli argomenti che saranno trattati spiegando anche le motivazioni che giustificano la sequenza temporale con cui verranno presentati.
Nella Seconda parte si tratteranno argomenti che riguardano a) la descrizione della struttura dell'atomo e delle sue proprietà introducendo una serie di formalismi matematici e grafici utili per rappresentare atomi e molecole e per descrivere le reazioni chimiche; b) la comprensione dell'origine della struttura tridimensionale e della reattività delle molecole. c) le reazioni dei composti inorganici con particolare attenzione all'equilibrio acido-base.
Nella Terza parte si tratteranno le proprietà chimiche e strutturali dei composti organici.
Nella Quarta parte infine si tratteranno le caratteristiche strutturali e funzionali delle principali macromolecole presenti in una cellula.
Programma esteso
CHIMICA ORGANICA
- Introduzione. Formule molecolari e formule di struttura. Diversi modi di rappresentare i legami.
Tipi di reazione (addizione, eliminazione, sostituzione, ecc.); tipi di meccanismi di reazione (radicalica e polare); tipi di reagenti (elettrofili, nucleofili e radicali). Effetti dei sostituenti sulla reattività: effetto induttivo e mesomero. Il concetto di isomeria strutturale ed ottica.
Le famiglie di composti del carbonio.
- Idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche e reazioni caratteristiche: alogenazione e combustione. Un esempio di reazione radicalica: il meccanismo dell'alogenazione del metano. Isomeria strutturale e conformazionale. Isomeria geometrica nei cicloalcani.
- Idrocarburi insaturi: alcheni ed alchini. Struttura e nomenclatura. Composti insaturi ciclici. Isomeria geometrica (cis-trans). Proprietà fisiche e reazioni caratteristiche: reazioni di addizione. Il meccanismo dell’addizione elettrofila ad alcheni simmetrici: addizione di alogeni, acqua e acidi alogenidrici. Il meccanismo dell’addizione di reagenti asimmetrici ad alcheni asimmetrici: energia dei carbocationi e regola di Markovnikov (reazioni regioselettive). L’addizione elettrofila ai dieni coniugati. L’addizione radicalica.
- I composti aromatici. Il concetto di aromaticità e di energia di risonanza: la regola di Huckel. Struttura del benzene e nomenclatura dei suoi derivati. La sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione e solfonazione. Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica. Effetti dei sostituenti sulla reattività e sull’orientamento. Idrocarburi aromatici policiclici. Composti aromatici eterociclici di interesse biologico.
- Le proprietà ottiche dei composti del carbonio: stereoisomeria, isomeria ottica e attività ottica. Concetto generale di simmetria delle molecole. La asimmetria molecolare: l'atomo di carbonio asimmetrico. La chiralità e gli enantiomeri. La luce polarizzata e l’attività ottica. La configurazione assoluta R e S e la convenzione D e L. Le proiezioni di Fisher. Composti con due o più centri chirali: i diastereoisomeri.
- I gruppi funzionali.
- Il gruppo ossidrile. Alcoli, fenoli, tioli ed eteri. Struttura, classificazione e nomenclatura degli alcoli. Nomenclatura dei fenoli e dei tioli. Proprietà fisiche. Proprietà acido-base di alcoli e fenoli. Reazioni degli alcoli: disidratazione intramolecolare ad alcheni; disidratazione intermolecolare ad eteri;sostituzione del gruppo –OH con un alogeno; ossidazione ad aldeidi, chetoni ed acidi carbossilici. Alcoli polivalenti. La reazione di sostituzione elettrofila aromatica sui fenoli. Ossidazione dei fenoli. I tioli: analoghi solforati degli alcoli. La nomenclatura degli eteri.
- Il gruppo carbonile. Struttura elettronica, struttura di risonanza e regioni reattive del gruppo carbonile. Aldeidi e chetoni: nomenclatura. Proprietà fisiche e reazioni caratteristiche: reazioni di addizione nucleofila: meccanismo di a) addizione di acqua, b) addizione di alcoli con formazione di semiacetali/acetali. Il meccanismo di formazione delle immine (e composti correlati). Reazioni di ossidazione e riduzione. La reattività del carbonio in alfa e l'acidità degli idrogeni in alfa al gruppo carbonile. Equilibrio tra forme chetonica ed enolica (tautomeria). Definizione di carbanione ed un esempio di reazione del carbanione: la condensazione aldolica.
- Il gruppo carbossile. Acidi carbossilici e loro derivati: esteri, anidridi, ammidi ed alogenuri acilici. Lattoni e lattami. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche e acidità degli acidi carbossilici. I valori di pKa di alcuni acidi carbossilici. L’acidità degli acidi carbossilici e la risonanza. Confronto con l’acidità dell’acqua, degli alcoli e dei fenoli. Effetto della struttura molecolare sull'acidità: variazione dell'acidità in funzione dei sostituenti. La salificazione. La sostituzione del gruppo ossidrile e la preparazione di esteri, anidridi, amidi ed alogenuri acilici. Interconversione dei vari gruppi acilici: la sostituzione nucleofila acilica. Alcuni esempi: il meccanismo dell’esterificazione di Fischer/idrolisi acida degli esteri. Il meccanismo della saponificazione degli esteri (idrolisi basica). Ammonolisi degli esteri. Reattività degli idrogeni in alfa al gruppo carbossile: la condensazione di Claisen. Idrossiacidi, chetoacidi e poliacidi.
- Il gruppo amminico. Ammine. Classificazione e nomenclatura. Proprietà fisiche e basicità delle ammine. Effetto della struttura sulla basicità: variazione della basicità in funzione dei sostituenti, confronto fra basicità delle ammine alifatiche e aromatiche e ammidi. Reazioni caratteristiche. Composti di ammonio quaternario.
Bibliografia
Bettelheim, Brown, Campbell, Farrel - "Chimica e Propedeutica Biochimica" - EdiSES (Volume unico)
Metodi didattici
Lezioni frontali con presentazioni.
Modalità verifica apprendimento
Esame scritto ed orale
Altre informazioni
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