Obiettivi formativi
Al termine dell’attività formativa, lo studente consolida le conoscenze e competenze relative alla chimica organica di base ed acquisisce conoscenze e competenze relative alla chimica organica in funzione degli esami successivi e per lo studio dei farmaci.
In particolare lo studente è in grado di:
1. conoscere i gruppi funzionali di base e avanzati e applicare questa conoscenza per la classificazione delle molecole organiche polifunzionali semplici (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
2. applicare i principi chimico-fisici basilari acquisiti precedentemente (equilibri chimici, teoria strutturale, termodinamica e cinetica delle reazioni chimiche, concetto acido-base, concetto nucleofilicità-elettrofilicità) ai composti polifunzionali organici semplici (capacità di applicare conoscenza e comprensione);
3. conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e le loro proprietà fisiche, in particolare la solubilità delle molecole in solventi acquosi e non acquosi;
4. conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e la loro reattività, anche attraverso lo svolgimento di esercizi;
5. conoscere e comprendere i metodi di sintesi (preparazione) e di interconversione di molecole organiche polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare questi metodi a molecole incognite anche attraverso l’esecuzione di esercizi;
6. conoscere le regole internazionali per la nomenclatura dei composti organici polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare queste regole per l’assegnamento della nomenclatura di molecole incognite attraverso lo svolgimento di esercizi;
7. sapere comunicare con linguaggio chiaro e appropriato (scritto e verbale) le conoscenze acquisite a interlocutori specialisti (abilità comunicative);
8. acquisire consapevolezza dell’importanza della chimica organica nello studio dei farmaci e in generale nella chimica che coinvolge gli esseri
viventi. Collegare gli argomenti trattati con le discipline chimiche affini (autonomia di giudizio; capacità di apprendimento).
Prerequisiti
E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica e di chimica organica propedeutica. In particolare è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Generale ed Inorganica e la prova scritta dell'esame di Chimica Organica Propedeutica prima di quello di Chimica Organica.
Contenuti dell'insegnamento
Richiamo di argomenti del modulo di chimica organica propedeutica e svolgimento dei seguenti argomenti.
Argomento 5. Classificazione dei solventi. Struttura e nomenclatura degli alogenoalcani, loro proprietà fisiche, reazioni di sostituzione nucleofila alifatica (mono- e bimolecolare) e di beta-eliminazione (mono- e bimolecolarie: meccanismi, capacità previsionali in base alle condizioni sperimentali. Competizione reazioni SN ed beta-eliminazione, connessione con reazioni biochimiche, farmaci, ambiente.
Argomento 6. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche di alcoli, eteri, epossidi, tioli, tioeteri, ammine alifatici. Reattività degli alcoli come acidi, basi, in SN/E, ossidazioni. Cenni sulla reattività degli eteri. Reazioni di apertura degli epossidi. Cenni sulla reattività dei tioli. Proprietà acido-base delle ammine. Ammine come nucleofili. Connessione con il mondo naturale e dei farmaci.
Argomento 7. Struttura del benzene, aromaticità, nomenclatura dei derivati del benzene e proprietà fisiche. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo e applicazioni. cenno ai fenoli: struttura e proprietà biologiche. Ammine aromatiche: struttura, proprietà biologiche, sintesi. Principali eterocicli aromatici: struttura, nomenclatura, risonanza, cenni sulla reattività, rilevanza nei farmaci.
Argomento 8. Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Reattività: addizione nucleofila, addizione-eliminazione dei derivati dell'ammoniaca, reazioni redox. Tautomeria cheto-enolica. Cenni sulla struttura dei monosaccaridi aldosi e chetosi, cenni sulla struttura dei disaccaridi e polisaccaridi.
Argomento 9. Acidi carbossilici: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, acido-base. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica: esterificazione di Fischer. Cenni di reazioni di riduzione con idruri e decarbossilazione. Connessione con il mondo naturale e dei farmaci. Principali derivati degli acidi carbossilici: struttura, nomenclatura, reazioni di SNAc con alcoli, ammine e loro interconversione. cenni sulle reazioni di riduzione con idruri e reattivi di Grignard. Cenni alla struttura di peptidi.
Argomento 10. Anioni enolato e simili: struttura e formazione. Reazione aldolica, condensazione di Claisen, addizione di Michael. Connessione con il mondo biologico e dei farmaci.
Programma esteso
Richiamo di argomenti del modulo di chimica organica propedeutica e svolgimento dei seguenti argomenti.
Argomento 5. Classificazione dei solventi. Struttura e nomenclatura degli alogenoalcani, loro proprietà fisiche, reazioni di sostituzione nucleofila alifatica (mono- e bimolecolari) e di beta-eliminazione (mono- e bimolecolari): meccanismi, capacità previsionali in base alle condizioni sperimentali. Competizione reazioni SN ed beta-eliminazione, connessione con reazioni biochimiche, farmaci, ambiente.
Argomento 6. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche di alcili, eteri, epossidi, tioli, tioeteri, ammine alifatici. Reattività degli alcoli come acid, basi, in SN/E, ossidazioni. Cenni sulla reattività degli eteri. Reazioni di apertura degli epossidi. Cenni sulla reattività dei tioli. Proprietà acido-base delle ammine. Ammine come nucleofili. Connessione con il mondo naturale e dei farmaci.
Argomento 7. Struttura del benzene, aromaticità, nomenclatura dei derivati del benzene e proprietà fisiche. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo e applicazioni. cenno ai fenoli: struttura e proprietà biologiche. Ammine aromatiche: struttura, proprietà biologiche, sintesi. Principali eterocicli aromatici: struttura, nomenclatura, risonanza, cenni sulla reattività, rilevanza nei farmaci.
Argomento 8. Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Reattività: addizione nucleofila, addizione-eliminazione dei derivati dell'ammoniaca, redox. Tautomeria cheto-enolica. Cenni sulla struttura dei monosaccaridi aldosi e chetosi, cenni sulla struttura dei disaccaridi e polisaccaridi.
Argomento 9. Acidi carbossilici: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, acido-base. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica: esterificazione di Fischer. Cenni di reazioni di riduzione con idruri e decarbossilazione. Connessione con il mondo naturale e dei farmaci. Principali derivati degli acidi carbossilici: struttura, nomenclatura, reazioni di SNAc con alcoli, ammine e loro interconversione. cenni sulle reazioni di riduzione con idruri e reattivi di Grignard. Cenni alla struttura di peptidi.
Argomento 10. Anioni enolato e simili: struttura e formazione. Reazione aldolica, condensazione di Claisen, addizione di Michael. Connessione con il mondo biologico e dei farmaci.
Bibliografia
Per questo corso è OBBLIGATORIO adottare UNO dei seguenti testi (uguali per i due moduli):
1. W.H. Brown, T. Poon, “Introduzione alla Chimica Organica”, VII Edizione, EdiSES Università, Napoli, 2023
2. J. Gorzynski Smith, "Fondamenti di Chimica Organica", Quarta Edizione, McGraw-Hill Education, 2023
3. P.Y. Bruice, "Elementi di Chimica Organica", Terza Edizione, EdiSES Università, Napoli, 2024
Ulteriori testi per la CONSULTAZIONE (presenti nella Biblioteca Centrale di Scienze e Tecnologie del Campus):
-W.H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C.S. Foote, “Chimica Organica”, VII Edizione, EdiSES, Napoli, 2023
-P.Y. Bruice, “Chimica Organica”, Terza Edizione, EdiSES, Napoli, 2017
-Autori vari, “Chimica Organica” (a cura di B. Botta), Seconda Edizione, Edi.Ermes, Milano, 2016
-J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, “Chimica Organica”, Piccin, 2023
A corredo del materiale didattico, sulla piattaforma Elly del corso sono inoltre caricati:
-slide di ogni lezione;
-esercizi relativi ad ogni argomento affrontato a lezione;
-testi di alcuni compiti scritti degli anni accademici precedenti
Metodi didattici
Il corso viene articolato in lezioni frontali di carattere sia teorico, sia esercitativo, secondo una modalità IN PRESENZA. In particolare, la docente svolge la lezione in aula con l'ausilio di materiale informatico (slide Powerpoint). Le slides di ogni lezione vengono via via caricate sul portale Elly del corso. Accanto alle lezioni teoriche, sono previste lezioni esercitative (svolgimento di esercizi) della docente in aula con il coinvolgimento degli studenti per permettere al discente di:
1) applicare le conoscenze teoriche alla risoluzione di esercizi;
2) verificare il proprio grado di comprensione su un argomento prima di passare all’argomento successivo;
3) acquisire un metodo corretto per affrontare la risoluzione dei problemi sia in senso retrosintetico (disconnessione di un target molecolare), sia sintetico (sintesi di un target molecolare).
Lo studente è poi tenuto a riprendere e comprendere i contenuti veicolati durante le lezioni frontali, sia attraverso lo studio degli appunti/slide, sia
attraverso il libro di testo (un testo obbligatorio scelto tra i testi di riferimento), e ad applicarli in modo autonomo attraverso lo svolgimento degli esercizi eseguiti a lezione, di quelli presenti nel libro di testo, nonché degli esercizi proposti dalla docente agli studenti durante la lezione e caricati settimanalmente sulla piattaforma Elly. In un successivo momento, la docente provvede a fornire le soluzioni degli esercizi per favorire gli studenti nella autovalutazione della propria preparazione. Sulla piattaforma Elly sono inoltre caricati alcuni testi dei compiti scritti degli anni accademici precedenti, a titolo esemplificativo ed esercitativo.
La docente è disponibile per chiarimenti sulle lezioni e sugli esercizi durante l’intervallo e/o al termine delle ore di lezione, oppure su appuntamento (concordato via e-mail) in ufficio o a distanza via Teams, oppure attraverso chat sul portale Elly del corso.
Modalità verifica apprendimento
La verifica dell’apprendimento per questo modulo prevede lo svolgimento di un esame scritto (della durata di 2 ore) consistente in circa 6 domande a risposta aperta corrispondenti a punteggi esplicitati sulla matrice del compito stesso. La votazione è espressa in trentesimi, con voto minimo di sufficienza di 18/30 e pesa per il 45% rispetto alla valutazione sommativa dell’esame finale. La lode viene assegnata nel caso di raggiungimento del massimo punteggio per ogni domanda a cui si aggiunga la padronanza del linguaggio specialistico.
Per potere accedere alla prova orale verbalizzante dell’esame integrato Chimica Organica Propedeutica/Chimica Organica è necessario sostenere con esito positivo entrambe le prove scritte (primo e secondo modulo). E’ possibile sostenere nello stesso giorno la prova scritta di entrambi i moduli (Chimica Organica Propedeutica e Chimica Organica) in quanto erogati in orari diversi e sequenziali.
La prova scritta si svolge IN PRESENZA e per accedervi è necessario iscriversi on-line attraverso il portale Essetre nelle date previste dal calendario ufficiale degli esami del Dipartimento di Scienze degli Alimenti e del Farmaco.
Non è consentito l’utilizzo di testi, appunti né di qualsivoglia materiale informatico durante la prova d'esame; eventuali strumenti compensativi e/o dispensativi per gli studenti con DSA / BES saranno concordati con la docente almeno una settimana prima dello svolgimento della prova, secondo le linee-guida del CAI.
L’esito della prova scritta viene comunicato attraverso il portale Esse3 entro una settimana dalla data della prova stessa e comunque prima della data della prova orale dello stesso appello. Ogni studente è tenuto a prendere visione del proprio compito scritto (sia in caso di esito positivo, sia negativo), che viene consegnato il giorno della prova orale del medesimo appello in presenza ovvero viene visionato via Teams a distanza.
Superate entrambe le prove scritte, lo studente è tenuto obbligatoriamente a presentarsi alla prova orale IN PRESENZA (10% peso rispetto al voto complessivo) nella data dello stesso appello dell’ultima prova scritta eseguita.
Altre informazioni
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