Obiettivi formativi
Al termine del corso ci si attende che lo studente sia in grado di:
- Conoscere i fondamenti teorici delle tecniche spettroscopiche NMR e IR e della spettrometria di massa; conoscere i meccanismi delle reazioni effettuate in laboratorio; comprendere cosa avviene a livello chimico durante ogni operazione effettuata durante le esperienze di laboratorio; conoscere i princìpi e le procedure di analisi per la caratterizzazione dei composti organici sintetizzati; conoscere le corrette metodologie per la manipolazione e gestione degli agenti chimici e degli scarti di lavorazione in condizioni di sicurezza (Conoscenza e capacità di comprensione - knowledge and understanding);
- In laboratorio, eseguire sintesi e caratterizzazione di composti semplici utilizzando procedure standard, pratiche sicure di laboratorio e strumentazione standard di laboratorio; scegliere ed utilizzare il metodo migliore di separazione, purificazione ed analisi di una miscela; scegliere le tecniche e metodologie chimico-fisiche più idonee per accertare la purezza e l’identità del composto ottenuto e per ricavare proprietà molecolari; utilizzare in sicurezza le sostanze chimiche, incluso il loro corretto smaltimento; saper effettuare correlazioni fra struttura, proprietà fisiche e reattività delle principali classi di composti organici; raccogliere dati scientifici attraverso le osservazioni e le misure di laboratorio, di elaborarli e di interpretarli; prevedere il chemical shift e la molteplicità dei segnali 1H e 13C NMR di una molecola organica; identificare un composto organico incognito a partire da dati spettroscopici (Capacità di applicare conoscenza e comprensione - applying knowledge and understanding);
- Raccogliere e valutare criticamente, presentare e discutere i risultati sperimentali acquisiti in attività svolte in collaborazione; programmare e condurre un esperimento, anche progettandone i tempi e le modalità; reperire e vagliare fonti di informazione di letteratura e di database di ambito chimico; manipolare le sostanze in condizioni di sicurezza, di classificare le sostanze di scarto, residui di lavorazione e smaltirle correttamente; valutare gli effetti ambientali dei processi chimici e analizzare la sicurezza degli ambienti di lavoro (Autonomia di giudizio - making judgements);
- Redigere un quaderno di laboratorio; comunicare, sia in forma orale che scritta nell'ambito delle attività e rapporti professionali, con un rigoroso rispetto del linguaggio chimico; interagire, comunicare con proprietà di linguaggio e metodo e collaborare proficuamente anche in modo propositivo con altre persone; interagire con altro personale sull’attuazione di procedure e delle necessarie misure di sicurezza in ambito chimico (Abilità comunicative – communication skills);
- Lavorare per obiettivi, in gruppo o in modo autonomo; adattarsi ad ambiti di lavoro e tematiche diverse; interpretare, in modo autonomo, dati di letteratura tecnico scientifica, specialmente in campo pratico-applicativo; determinare la procedura sperimentale da seguire per effettuare una semplice reazione di sintesi organica. (Capacità di apprendimento - learning skills).
Prerequisiti
Conoscenza degli argomenti sviluppati nel corso di Chimica Generale ed Inorganica e nei corsi di Chimica Organica I e Laboratorio di Chimica Organica I. Inoltre è richiesta la frequenza in parallelo del corso di Chimica Organica II.
Contenuti dell'insegnamento
Il corso intende fornire agli studenti le conoscenze teoriche e pratiche per condurre autonomamente in laboratorio una reazione di chimica organica e per determinare la struttura di un semplice composto organico a partire da dati spettroscopici.
Programma esteso
Spettroscopia IR: principi teorici e bande caratteristiche dei vari gruppi funzionali delle molecole organiche.
Spettrometria di massa: principi, cenni sulle principali tecniche di ionizzazione, cenni sulle principali frammentazioni delle molecole organiche in spettrometria di massa a ionizzazione elettronica.
Spettroscopia 1H e 13C NMR: il concetto di spin, il modello vettoriale, NMR ad onda continua e FT-NMR, equivalenza chimica e magnetica, il chemical shift, l’accoppiamento spin-spin, interpretazione degli spettri di molecole organiche.
Determinazione della struttura di molecole organiche incognite da dati NMR, IR e MS.
Esercitazioni in laboratorio:
• Riduzione di un chetone con sodio boroidruro.
• Reazione di protezione di uno zucchero: sintesi di D-mannosio diacetonide.
• Condensazione aldolica.
• Reazione di Grignard
• Sintesi di un prodotto deuterato mediante condensazione di Knoevenagel.
• Prova pratica consistente in una reazione organica da condurre in modo autonomo.
Bibliografia
Materiale didattico:
Le dispense di spettroscopia verranno messe a disposizione su Elly prima dell'inizio del corso, insieme alle schede -workshop di spiegazione delle esperienze di laboratorio. Queste ultime dovranno essere stampate e portate a lezione nelle date indicate dalla docente a inizio corso.
Su richiesta degli studenti verranno messe a disposizione le registrazioni delle lezioni effettuate nello scorso anno accademico.
Per consultazione e approfondimento si consigliano i seguenti testi:
Spettroscopia:
- M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, “Metodi spettroscopici in chimica Organica”, 2^ edizione, EdiSES, 2010.
- R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, “Identificazione spettrometrica di composti organici, 2^ edizione, Casa Editrice Ambrosiana (MI), 2006.
- D. L. Pavia, G. M. Lampman et al. “Introduction to Spectroscopy”, 4th international edition, Brooks/Cole 2011.
-A. Randazzo, “Guida pratica alla interpretazione di spettri NMR”, Loghia, 2018
Laboratorio:
- M. D'Ischia: "La Chimica Organica in Laboratorio." Piccin (Padova), 2002.
- R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin: "Chimica Organica Sperimentale". Zanichelli Editore (BO), 1999.
- J. R. Mohrig et al. "Techniques in Organic Chemistry", 2nd ed., W.H. Freeman and Company (NY), 2006.
Metodi didattici
Le attività didattiche prevedono lezioni, esercitazioni in aula ed esercitazioni di laboratorio.
Le lezioni tratteranno, con modalità tradizionale, gli aspetti teorici di base della spettroscopia IR, NMR e della spettrometria di massa e, con modalità di “active learning” a frequenza obbligatoria, la spiegazione delle esperienze di laboratorio.
Le esercitazioni in aula verteranno sull’identificazione di molecole organiche incognite a partire da dati spettroscopici.
Le esercitazioni di laboratorio consisteranno nella sintesi e caratterizzazione di molecole organiche. In laboratorio, oltre al docente, sarà presente personale tecnico e tutor esperti. Gli studenti svolgeranno l’esperienza singolarmente. Gli studenti dovranno consegnare, prima di cominciare ogni esperienza, le risposte alle domande pre-lab presenti sulla piattaforma Elly, il flow-chart dell’esperienza (in lab) e al termine del corso le relazioni delle esperienze (quaderno di laboratorio).
Modalità verifica apprendimento
La valutazione sommativa degli apprendimenti si compone di tre parti:
1) la valutazione dell’attività di laboratorio (vengono valutate le risposte alle domande pre-lab che devono essere consegnate all’inizio di ogni esperienza, il quaderno di laboratorio, che deve essere consegnato al termine del corso, e lo svolgimento dell’ultima esperienza che consiste in una prova pratica dove gli studenti dovranno condurre in modo autonomo una reazione organica);
2) una prova scritta, della durata di 2 ore, in cui lo studente dovrà identificare una molecola organica incognita a partire da dati spettroscopici;
3) una prova orale in cui allo studente verrà richiesto di:
- discutere criticamente una delle esperienze di laboratorio dimostrando di aver compreso la relazione fra le operazioni compiute e i processi che avvengono a livello molecolare;
- dimostrare la conoscenza e comprensione della teoria delle tecniche spettroscopiche trattate durante il corso;
- mettere in relazione la struttura di una molecola organica con il suo spettro 1H e 13C NMR.
Ciascuna delle tre prove sarà valutata con scala 0-30. Per ottenere il voto finale si procederà alla media pesata dei voti delle tre prove considerando che scritto e orale determineranno ciascuno il 40% del voto finale e la valutazione dell’attività di laboratorio il 20%. La lode viene assegnata nel caso del raggiungimento del massimo punteggio su ogni prova a cui si aggiunga la padronanza del lessico disciplinare.
Altre informazioni
Per la frequenza al laboratorio è obbligatorio l’uso di camice, occhiali e scarpe chiuse ed è obbligatorio aver superato il corso di formazione in materia di sicurezza.
La docente è disponibile per il ricevimento studenti tutti i giorni. E' consigliato appuntamento per email.
Obiettivi agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile
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