CHIMICA ORGANICA PER LA SCIENZA DEI MATERIALI
cod. 1009686

Anno accademico 2022/23
2° anno di corso - Primo semestre
Docenti
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Ambito
Chimica della materia
Tipologia attività formativa
Caratterizzante
90 ore
di attività frontali
9 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in ITALIANO

Obiettivi formativi


Gli obiettivi formativi di questo corso sono articolati secondo i seguenti descrittori:
• Conoscenze e comprensione: Completare l’acquisizione, a livello di base, della capacità di interpretare e valutare la struttura, le proprietà fisiche e la reattività di molecole organiche, di discutere gli aspetti meccanicistici, termodinamici e cinetici delle reazioni organiche, con particolare riguardo a problematiche delle biomolecole e dei materiali.
• Capacità di applicare conoscenza e comprensione: verranno stimolati gli studenti ad integrare le conoscenze teoriche con le competenze acquisite durante lo svolgimento delle esercitazioni in classe e delle esperienze pratiche di chimica organica.
• Capacità di apprendimento: attraverso un interattivo confronto tra gli studenti e tra gli studenti e i docenti, sia in aula che in laboratorio, verranno forniti gli strumenti per sviluppare ed approfondire in modo graduale la capacità di apprendere concetti di crescente complessità e sviluppare un metodo per risolvere problematiche complesse.
• Abilità comunicative: obiettivo importante del corso è anche quello di far acquisire agli studenti un rigoroso linguaggio disciplinare attraverso il quale non solo comprendere gli argomenti del corso, ma anche saper trasmettere le proprie conoscenze e competenze sia ad esperti del settore che ad esperti di discipline contigue.
• Autonomia di giudizio: accompagnare gli studenti verso la capacità di giudicare autonomamente le problematiche connesse con semplici sintesi organiche e le tecniche sperimentali di base della chimica organica.

Prerequisiti


Conoscenze di base dei corsi di Chimica Generale e Chimica Organica del primo anno.

Contenuti dell'insegnamento


Eteroaromaticità - Reazione di Sostituzione nucleofila aromatica;
Aldeidi e chetoni;
Acidi carbossilici e derivati
Reazioni di sostituzione in alfa al gruppo carbonilico
Gruppi funzionali di base in chimica organica
Sintesi multistep di composti organici tramite approccio retrosintetico.
Metodologie di base per la coniugazione di molecole organiche a biomolecole e materiali.
Ammino acidi, peptidi, proteine
Carboidrati
Lipidi: Trigliceridi, fosfolipidi, Terpeni e steroidi.
Acidi Nucleici
Verranno affrontate problematiche relative alla sintesi di molecole mono- e polifunzionali secondo l'approccio retrosintetico.

Programma esteso


Eteroaromaticità - Aromaticità e regola di Huckel per i sistemi eteroaromatici; - Eterocicli a 5 e 6 termini e loro reattività: orientamento nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica; -Reazione di Sostituzione nucleofila aromatica
Aldeidi e chetoni - Discussione delle reazioni di addizione nucleofila in catalisi basica o acida; Reazioni di addizione di nucleofili all’ossigeno (idratazione, formazione di emiacetali ed acetali), di nucleofili all’azoto (formazioni di immine, enammine, ossime), di nucleofili al carbonio (formazione di cianidrine, di alcoli e reazione di Wittig); Addizioni nucleofile coniugate a sistemi α, β insaturi, controllo cinetico e termodinamico. Addizione di Michael. Reazioni di riduzione Aldeidi e chetoni come elettrofili nella SEAr.
Acidi carbossilici e derivati - Acidità degli acidi carbossilici, influenza dei sostituenti; Reattività: discussione delle reazioni di sostituzione nucleofila acilica; Derivati degli acidi carbossilici, sintesi e reattività; - Riarrangiamenti elettrofili verso atomi di C, N ed O elettron deficienti;
Reazioni di sostituzione in alfa al gruppo carbonilico - Tautomeria cheto-enolica, reazioni di α sostituzione, alogenazioni; Alchilazione di enolati, sintesi malonica, sintesi acetacetica, alchilazione diretta; Reazioni di condensazione di composti carbonilici: condensazione aldolica e aldolica mista, condensazione di Knoevenagel. Autocondensazione egli esteri (condensazione di Claisen e di Dieckman)
Introduzione alle metodologie di base per la coniugazione di molecole organiche a biomolecole e materiali (accenni alle cicloaddizioni, reazioni ammine e nucleofili su sistemi insaturi elettronpoveri, click reactions).
Ammino acidi, peptidi, proteine - Ammino acidi, struttura ed acidità, curva di titolazione, punto isoelettrico, sintesi di ammino acidi; Peptidi, legame peptidico, cenni sulla sintesi di peptidi; Introduzione alle proteine.
Carboidrati - Classificazione dei carboidrati, monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi; Strutture furanosiche e piranosiche; Stereochimica, formule di Fisher e di Haworth, anomeri ed epimeri; Emiacetali ed acetali, mutarotazione e zuccheri riducenti; Legame glicosidico: formazione e stereochimica del legame; zuccheri riducenti; Cellulosa, amido e glicogeno.
Lipidi - Trigliceridi, fosfolipidi, saponi; Terpeni e steroidi.
Acidi Nucleici – Introduzione alla struttura degli acidi nucleici, nucleosidi e nucleotidi; - Basi puriniche e pirimidiniche.

Verranno affrontate problematiche relative alla sintesi di molecole mono- e polifunzionali secondo l'approccio retrosintetico.
Programma di Laboratorio
Introduzione al laboratorio di chimica organica: norme di sicurezza nei laboratori di chimica organica, introduzione alle tecniche analitiche separative (TLC, GC), introduzione alle tecniche spettroscopiche (IR e UV) tecniche separative di laboratorio (ricristallizzazione, estrazione, distillazione).

Esperienze di laboratorio:
* Separazione di prodotti organici mediante estrazione acido-base;
* Purificazione di un composto organico mediante ricristallizzazione;
* Separazione di componenti volatili tramite distillazione semplice;
* Reazione di riduzione di un'aldeide in presenza di un’estere;
* Reazione di condensazione aldolica.

Bibliografia


. W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote: Chimica Organica, Casa Ed. Edises, Napoli

Per consultazione anche
. J. McMurry - Chimica Organica - Piccin, Padova
. Paula Yurkanis Bruice - Chimica Organica - EdiSES, Napoli
Ed eserciziari di Chimica Organica presenti in biblioteca:
- Guida alla soluzione dei problemi da Chimica Organcica, Brown, Iverson, Anslyn, Foote: EdiSES Napoli
- Guida Ragionata allo svolgimento di esercizi di Chimica Organica, M.A. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, Loghia editore

Sono a disposizione degli studenti, nel sito ELLY, copie dei lucidi utilizzati per le lezioni insieme a raccolte di esercizi anche utilizzabili per le prove d’esame.

Metodi didattici


Descrizione del metodo di Insegnamento:
- Corso teorico, con analisi e discussione di problemi specifici. Sono previste ore di esercitazioni in aula, durante le quali vengono proposti esercizi sugli argomenti trattati durante le lezioni, stimolando gli Studenti ad affrontare gli esercizi autonomamente ed in piccolo gruppi.
- Laboratorio La parte di laboratorio consiste in 10 ore di lezioni frontali e 5 esercitazioni pratiche di laboratorio, per un totale di ca. 30 ore. In laboratorio, dove lo studente lavorerà in autonomia, si indurrà lo studente a verificare le conoscenze acquisite durante le lezioni frontali e a sviluppare, con metodo scientifico, la capacità di interpretare i dati sperimentali e risolvere problemi pratici-sperimentali
I docenti saranno a disposizione dello studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso e in laboratorio, al termine di ciascuna lezione e nelle ore di ricevimento (concordare con docente via mail eventuali ulteriori appuntamenti).

Modalità verifica apprendimento

L'esame consiste in una prova scritta della durata di 2 ore. La prova scritta, valutata in trentesimi, consiste in 6 esercizi atti a valutare la capacità del candidato di affrontare in modo autonomo problemi relativi alla reattività delle classi di composti organici oggetto del corso. Ad ogni esercizio sono assegnati max 5 punti. Per essere ammessi alla discussione orale è necessario ottenere un punteggio minimo di 17 punti. Durante la prova orale verbalizzante, verranno discussi e rivisitati eventuali problemi o parti di esercizi della prova scritta oltre che di quelle parti di programma non affrontate nella prova scritta.

In particolare, verranno adottate le seguenti linee guida per la determinazione ponderale del profitto:

- conoscenze acquisite e capacità di comprensione dei metodi e del linguaggio proprio della disciplina (6/30)

- capacità di applicare con padronanza di metodo le conoscenze acquisite , in modo particolare attraverso la prova scritta (15/30)

- autonomia di giudizio nell'impostare ed affrontare autonomamente problemi attinenti gli argomenti del corso (5/30)

- capacità di comunicare le proprie conoscenze e competenze sia in forma verbale che scritta attraverso l'uso appropriato del linguaggio chimico (4/30)

L’accertamento delle conoscenze relativamente alla parte di laboratorio sarà simultaneo all’esame orale di teoria. Verrà valutato il quaderno di laboratorio, redatto sulle ultime due esperienze (50% della valutazione della parte di laboratorio). L’apprendimento verrà inoltre valutato sotto forma di interrogazione orale su argomenti trattati a lezione ed in laboratorio (rimanente 50% della valutazione della parte di laboratorio).

Altre informazioni


Prima di ogni appello estivo verrà proposta ai candidati una sessione di esercitazioni in presenza (1-2 mezze giornate) durante le quali ogni candidato possa valutare autonomamente il raggiungimento degli obiettivi formativi, la propria preparazione e chiarire eventuali dubbi. Tale attività di supporto non viene erogata in occasione di appelli straordinari per non interferire con le lezioni di altri corsi. Le due giornate sono organizzate in modo da stimolare gli studenti ad affrontare in modo autonomo o in piccoli gruppi gli esercizi la cui soluzione verrà poi discussa con il docente.