CHIMICA ORGANICA E BIO-ORGANICA
cod. 1004363

Anno accademico 2022/23
1° anno di corso - Secondo semestre
Docenti
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Ambito
Discipline chimiche
Tipologia attività formativa
Base
83 ore
di attività frontali
9 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in ITALIANO

Obiettivi formativi

Acquisire conoscenze e capacità di comprensione caratterizzato dall’uso di libri di testo avanzati di Chimica Organica. Capacità di applicare le conoscenze di Chimica Organica con un approccio professionale, di ideare, sostenere argomentazioni e risolvere problemi nel campo della Chimica Organica; acquisire la maturità e le conoscenze necessarie per intraprendere studi successivi con un buon grado di autonomia.
Padronanza della struttura dei composti organici della loro rappresentazione e dei formalismi della Chimica Organica.
Conoscenza dellle principali classi di molecole organiche e delle principali tipologie di reazioni di composti organici.
Conoscenza dei gruppi funzionali, inparticolare quelli costituenti delle biomolecole.
Struttura e reattività dei composti di interesse biologico, carboidrati, lipidi, peptidi e acidi nucleici.
Acquisizione delle nozioni e addestramento sulla sicurezza nel laboratorio chimico.
Tecniche di base del laboratorio di chimica organica e delle metodologie di purificazione, separazione, caratterizzazione di composti organici. Esperienza sulla sintesi di molecole organiche.

Prerequisiti

Conoscenza dei concetti della Chimica Generale e Inorganica, con particolare riferimento ad: acidità, bilanciamento delle reazioni, stechiometria, concentrazioni.

Contenuti dell'insegnamento

Chimica Organica
1-Il legame covalente e la forma delle molecole. Struttura elettronica degli atomi, legami e forze intermolecolari, composizione, struttura e formula delle molecole organiche, isomeri strutturali, risonanza. Orbitali dell’atomo di carbonio in composti saturi e insaturi.
2-Alcani: struttura, nomenclatura, isomeria, conformazioni. Reattività: formazione e stabilità dei radicali nelle reazioni di alogenazione.
3- Cicloalcani. tensione di anello, conformazioni a sedia e a barca del cicloesano e di cicloesani sostituiti.
4- Stereochimica. Isomeri conformazionali e configurazionali, chiralità, attività ottica, configurazione relativa e assoluta, classificazione e separazione degli
stereoisomeri, significato della chiralità nei sistemi biologici e nella tecnologia.
5-Alcheni. Isomeria cis/trans. Riduzione. Reattività nei confronti di elettrofili.Esempi di polimerizzazione. Dieni: classificazione. Dieni coniugati: proprietà chimiche e elettroniche.
4-Alchini. Struttura e nomenclatura.
5- Composti aromatici. Definizione di aromaticità. Regola di Hückel. Schema di reattività nella sostituzione elettrofila aromatica.
6- Alogenoalcani. Struttura e reattività. Schema generale di nomenclatura dei gruppi funzionali. Reazioni di sostituzione e di eliminazione mono- e bimolecolari.
Meccanismi di reazione.
7- Alcoli. Struttura, nomenclatura. Proprietà chimiche: acidità, nucleofilia. Reazioni di sostituzione e eliminazione applicate agli alcoli. Cenni sulla struttura e reattività di
eteri, epossidi, tioli e tioeteri. Esempi di composti naturali contenenti questi gruppi funzionali
8- Aldeidi e chetoni. Struttura generale, nomenclatura e formule di risonanza del gruppo carbonilico. Reazioni di addizione di nucleofili reversibili e irreversibili.
Ossidazione e riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Acidità degli idrogeni in alfa.
9- Acidi carbossilici e derivati. Struttura. Acidità degli acidi carbossilici. Reazione di
sostituzione nucleofila acilica. Scala di reattività. Struttura e reazioni di cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Struttura dei trigliceridi. Reazione di idrolisi basica.

Chimica Bioorganica
1-Introduzione alla chimica dei carboidrati. Classificazione dei carboidrati, monosaccaridi e loro proprietà, mutarotazione, glucosidi, disaccaridi, oligosaccaridi
e polisaccaridi.
2-Ammine e ammino acidi. Proprietà acido base e reattività.
3-Peptidi. Struttura, proprietà fisiche, reattività. Cenni di sintesi peptidica. Gruppi protettori.
4-Nucleosidi e nucleotidi. Struttura, proprietà fisiche e reattività. Cenni di sintesi del DNA. Uso biologico e biomedico di nucleosidi e nucleotidi.
Modulo di esercitazioni.

Esercitazioni scritte: verranno proposti esercizi di elaborazione dei concetti fondamentali, che al contempo aiutino a familiarizzare con gli strumenti della Chimica Organica (formule di struttura, formule di risonanza, conformazioni ed
aspetti stereochimici) mediante discussione di casi a complessità crescente. Allo stesso tempo si utilizzerà la discussione degli esercizi per chiarire, anche con
esempi, i concetti relativi agli argomenti trattati nel modulo di lezioni frontali.

Esercitazioni di laboratorio.
Introduzione ai problemi della sicurezza nei laboratori: rischi connessi con l'uso di sostanze chimiche e parametri che descrivono la pericolosità.
Esperienze pratiche:
1) Estrazione in fase organica mediante equilibri acido-base .
Determinazione del punto di fusione
Analisi qualitativa mediante cromatografia su strato sottile (TLC)
2)Purificazione di alcoli mediante distillazione. Analisi della purezza mediante gas-cromatografia
3)Sintesi di un estere. Saggi sugli zuccheri e mutarotazione.
Verranno illustrate le tecniche più comuni di laboratorio per la separazione e identificazione di sostanze organiche.

Programma esteso

Una descrizione dei dettagli del corso si trova alla pagina:
http://prezi.com/1zw9ikojnwsc/?utm_campaign=share&utm_medium=copy&rc=ex0share

Il programma e' il seguente, come riportato anche nel sito Elly SCVSA
Chimica Organica
1-Il legame covalente e la forma delle molecole. Struttura elettronica degli atomi, legami e forze intermolecolari, composizione, struttura e formula delle molecole organiche, isomeri strutturali, risonanza. Orbitali dell’atomo di carbonio in composti saturi e insaturi.
2-Alcani: struttura, nomenclatura, isomeria, conformazioni. Reattività: formazione e stabilità dei radicali nelle reazioni di alogenazione.
3- Cicloalcani. tensione di anello, conformazioni a sedia e a barca del cicloesano e di cicloesani sostituiti.
4- Stereochimica. Isomeri conformazionali e configurazionali, chiralità, attività ottica, configurazione relativa e assoluta, classificazione e separazione degli
stereoisomeri, significato della chiralità nei sistemi biologici e nella tecnologia.
5-Alcheni. Isomeria cis/trans. Riduzione. Reattività nei confronti di elettrofili.Esempi di polimerizzazione. Dieni: classificazione. Dieni coniugati: proprietà chimiche e elettroniche.
4-Alchini. Struttura e nomenclatura.
5- Composti aromatici. Definizione di aromaticità. Regola di Hückel. Schema di reattività nella sostituzione elettrofila aromatica.
6- Alogenoalcani. Struttura e reattività. Schema generale di nomenclatura dei gruppi funzionali. Reazioni di sostituzione e di eliminazione mono- e bimolecolari.
Meccanismi di reazione.
7- Alcoli. Struttura, nomenclatura. Proprietà chimiche: acidità, nucleofilia. Reazioni di sostituzione e eliminazione applicate agli alcoli. Cenni sulla struttura e reattività di
eteri, epossidi, tioli e tioeteri. Esempi di composti naturali contenenti questi gruppi funzionali
8- Aldeidi e chetoni. Struttura generale, nomenclatura e formule di risonanza del gruppo carbonilico. Reazioni di addizione di nucleofili reversibili e irreversibili.
Ossidazione e riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Acidità degli idrogeni in alfa.
9- Acidi carbossilici e derivati. Struttura. Acidità degli acidi carbossilici. Reazione di
sostituzione nucleofila acilica. Scala di reattività. Struttura e reazioni di cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Struttura dei trigliceridi. Reazione di idrolisi basica.

Chimica Bioorganica
1-Introduzione alla chimica dei carboidrati. Classificazione dei carboidrati, monosaccaridi e loro proprietà, mutarotazione, glucosidi, disaccaridi, oligosaccaridi
e polisaccaridi.
2-Ammine e ammino acidi. Proprietà acido base e reattività.
3-Peptidi. Struttura, proprietà fisiche, reattività. Cenni di sintesi peptidica. Gruppi protettori.
4-Nucleosidi e nucleotidi. Struttura, proprietà fisiche e reattività. Cenni di sintesi del DNA. Uso biologico e biomedico di nucleosidi e nucleotidi.
Modulo di esercitazioni.

Esercitazioni scritte: verranno proposti esercizi di elaborazione dei concetti fondamentali, che al contempo aiutino a familiarizzare con gli strumenti della Chimica Organica (formule di struttura, formule di risonanza, conformazioni ed
aspetti stereochimici) mediante discussione di casi a complessità crescente. Allo stesso tempo si utilizzerà la discussione degli esercizi per chiarire, anche con
esempi, i concetti relativi agli argomenti trattati nel modulo di lezioni frontali.

Esercitazioni di laboratorio.
Introduzione ai problemi della sicurezza nei laboratori: rischi connessi con l'uso di sostanze chimiche e parametri che descrivono la pericolosità.
Esperienze pratiche:
1) Estrazione in fase organica mediante equilibri acido-base .
Determinazione del punto di fusione
Analisi qualitativa mediante cromatografia su strato sottile (TLC)
2)Purificazione di alcoli mediante distillazione. Analisi della purezza mediante gas-cromatografia
3)Sintesi di un estere. Saggi sugli zuccheri e mutarotazione.
Verranno illustrate le tecniche più comuni di laboratorio per la separazione e identificazione di sostanze organiche.

Bibliografia

Parte teorica
P.Y. Bruice “Chimica Organica” 3-Edizione EdiSES (2017).
W.H. Brown –B.L.Iverson E. Anslyn-C.S.Foote, “Chimica Organica” V Edizione EdiSES (2015)
J. McMurry “Chimica Organica” 8 Edizione. Piccin (2017).
B. Botta “Chimica Organica” 2-Edizione EDI-ERMES (2016)
K. Peter, C. Vollhardt, N.E. Schore “Chimica Organica” 3 Edizione. Zanichelli 2005.
Dispense del docente disponibili presso il sito del corso.

Parte di esercitazioni:

W.H. Brown, B. L. Iverson, S. A. Iverson: “Guida alla soluzione dei problemi di Chimica Organica” Edi Ses.

R.M. Roberts, J.C. Gilbert, S.F. Martin : " Chimica Organica Sperimentale" Zanichelli Editore .

Copie delle procedure di laboratorio disponibili presso il sito del corso.
Le slide utilizzate a supporto delle lezioni verranno caricate con cadenza settimanale sulla piattaforma Elly SCVSA.
Per scaricare le slide è necessaria l’iscrizione al corso on line.
Le slide vengono considerate parte integrante del materiale didattico. Si ricorda agli studenti non
frequentanti di controllare il materiale didattico disponibile e le indicazioni fornite dalla docente tramite la piattaforma Elly SCVSA.
Sulla stessa piattaforma sono disponibili materiali aggiuntivi quali molecole in 3D, schede di sicurezza delle sostanze utilizzate in Laboratorio e video illustrativi delle esperienze e delle tecniche di laboratorio.

Metodi didattici

Lezioni frontali ed esercitazioni. Durante le lezioni frontali verranno affrontati i principi della chimica organica della nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche e della reattività delle principali classi di molecole organiche e delle macromolecole biologiche. Nella parte di esercitazioni scritte verranno presentati esercizi inerenti la struttura e reattività di molecole organiche e verranno discussi i relativi problemi di comprensione in maniera interattiva con gli studenti. La parte di esercitazioni pratiche è preceduta da una spiegazione in aula dei rischi e delle misure di protezione da utilizzare nel laboratorio e dalla spiegazione dettagliata delle procedure delle singole esperienze. Le esperienze consistono in un lavoro di laboratorio a piccoli gruppi (2-3 persone) sotto sorveglianza del docente e di personale esperto, a cui segue una rielaborazione da parte dello studente mediante relazione scritta.

Modalità verifica apprendimento

L’esame consiste in: a) una prova scritta, b) nell’elaborazione delle relazioni sul quaderno di laboratorio e c) una prova orale.
Le conoscenze richieste per il superamento dell'esame sono:
Capacità:
dimostrazione di conoscenze e capacità di comprensione caratterizzato dall’uso di libri di testo avanzati di Chimica Organica. Capacità di applicare le conoscenze di Chimica Organica con un approccio professionale, di ideare, sostenere argomentazioni e risolvere problemi nel campo della Chimica Organica; acquisire la maturità e le conoscenze necessarie per intraprendere studi successivi con un buon grado di autonomia
Competenze:
dimostrazione delle conoscenza della struttura e della reattività di molecole organiche, con particolare riferimento ai composti biologici. Conoscenza nella classificazione e della nomenclatura dei composti organici mediante l’individuazione dei gruppi funzionali che li caratterizzano e, tramite questi, nella descrizione della reattività. Conoscenza dei concetti di isomeria, conformazione e stereochimica delle molecole organiche e delle conseguenze di queste nei sistemi biologici. Conoscenze riguardo ai principali concetti che governano la reattività dei composti organici in reazioni di tipo radicalico, elettrofilo o nucleofilo. Conoscenza dei gruppi funzionali e le proprietà di alcune importanti classi di molecole biologiche quali i carboidrati, i trigliceridi e gli ammino acidi. Dimostrare di aver compreso e rielaborato le principali tecniche di laboratorio di purificazione e modificazione di composti organici utilizzate durante le esperienze pratiche.
L'esame scritto consiste in 6 esercizi di reattività di composti organici da risolevere . Si intende superato se 4/6 domande sono svolte correttamente o, in alternativa, se almeno il 60% dei contenuti espressi complessivamente sono corretti e esaustivi.
L'esame orale consiste in un approfondimento della parte teorica, in particolare delle parti non comprese nell’esame scritto.
L’accertamento delle conoscenze relative alla parte di laboratorio sarà simultaneo all’esame orale di teoria e peserà per circa 3/30 della votazione finale. Verranno valutati il quaderno di laboratorio (50% della valutazione) e le conoscenze degli argomenti trattati a lezione ed in laboratorio (50% della valutazione).

Altre informazioni

Contiene una parte di esercitazioni pratiche di laboratorio