CHIMICA FARMACEUTICA E TOSSICOLOGICA I
cod. 00126

Anno accademico 2022/23
3° anno di corso - Secondo semestre
Docente
RIVARA Silvia
Settore scientifico disciplinare
Chimica farmaceutica (CHIM/08)
Campo
Discipline chimiche, farmaceutiche e tecnologiche
Tipologia attività formativa
Caratterizzante
72 ore
di attività frontali
9 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in ITALIANO

Obiettivi formativi

Il corso di Chimica Farmaceutica e Tossicologica I fornisce un’introduzione generale alla Chimica Farmaceutica e si integra con i successivi corsi di Chimica Farmaceutica per la trattazione delle principali classi di farmaci.
Il corso permette allo studente di conoscere e comprendere i concetti di base relativi agli aspetti chimico-farmaceutici e chimico-tossicologici inerenti i farmaci, e di applicarli allo studio ed all'analisi delle classi chimiche trattate. Le conoscenze ed il metodo di studio acquisiti durante il corso consentono allo studente di descrivere e discutere con linguaggio appropriato gli aspetti relativi agli argomenti trattati e, più in generale, alle proprietà ed utilizzo dei farmaci.
Oltre alle conoscenze sugli aspetti generali, lo studente acquisisce conoscenze sui principali farmaci delle classi trattate, relativamente al loro nome, formula chimica e proprietà derivate, meccanismo d’azione, modalità d’impiego, destino metabolico, tossicità.
Al termine del corso ci si attende che lo studente sia in grado di:
1. Conoscere come le proprietà strutturali, chimiche e chimico-fisiche di un farmaco possano influenzarne l’azione farmacologica, il comportamento farmacocinetico, le reazioni avverse e le interazione con altri farmaci.
Per le classi di farmaci trattate: lo studente conosce nomi, formule semplici, origine, e impiego. Comprende (riconosce, sa spiegare e sa discutere) formule complesse, relazioni struttura-attività, proprietà chimiche, chimico-fisiche, tossicologiche e metaboliche (Conoscenza e capacità di comprensione).
2. Per i farmaci trattati specificamente e per analoghi strutturali: passa da formula a nomi dei farmaci e viceversa. Prevede le proprietà chimiche e chimico-fisiche dei farmaci ed è in grado di discuterne le possibili conseguenze sulle proprietà biologiche, inclusi metabolismo e tossicità (Conoscenza e capacità di comprensione applicate).
3. Trarre conseguenze sull’utilizzo di farmaci sulla base delle loro proprietà strutturali, chimiche e chimico-fisiche. Lo studente sa rispondere in modo adeguato a domande, suggerimenti e critiche, e sa formulare opinioni in modo argomentato sui temi trattati (Autonomia di giudizio).
4. Esporre con linguaggio specifico ed appropriato, sia a specialisti che a non specialisti, le conoscenze ed i concetti relativi alle classi di farmaci trattati (Abilità comunicative).
5. Imparare a desumere regole generali da casi concreti. Imparare a cercare e vagliare criticamente fonti attendibili (Capacità di apprendere).

Prerequisiti

Conoscenze di chimica generale ed organica, di fisiologia e di biochimica.
Conoscenza degli equilibri chimici e degli equilibri in soluzione, con particolare attenzione agli equilibri acido-base. Conoscenza delle reazioni di ossidoriduzione. Conoscenza dei gruppi funzionali della chimica organica e delle loro proprietà, soprattutto in termini di reattività e caratteristiche acido/base. Conoscenza della nomenclatura degli anelli eterociclici. Conoscenza della struttura e funzione di proteine, carboidrati, lipidi ed acidi nucleici. Conoscenza di concetti di base di fisiologia cellulare e d’organo.

Contenuti dell'insegnamento

Le prime lezioni riguardano argomenti di carattere generale sulla origine e nomenclatura dei farmaci, sulle proprietà strutturali, chimiche e chimico-fisiche che influenzano l’azione dei farmaci. Vengono inoltre presentati i principali meccanismi d'azione dei farmaci, e viene introdotto il concetto di relazioni struttura-attività. La parte generale prevede anche la trattazione di aspetti farmacocinetici dell’azione dei farmaci, quali assorbimento, distribuzione, metabolismo ed escrezione dei farmaci, con particolare riguardo alle reazioni metaboliche a carico dei gruppi funzionali presenti nei farmaci. Vengono presentati anche esempi di profarmaci con i relativi meccanismi di attivazione.
La seconda parte del corso tratta le principali classi di farmaci antibatterici, antiprotozoari, antifungini, antielmintici, antiparassitari, antivirali ed antitumorali. Per ciascuna classe vengono descritte e commentate le formule chimiche dei principali farmaci e vengono descritti e discussi il meccanismo d’azione, le applicazioni terapeutiche, le relazioni struttura-attività, le proprietà chimiche e chimico-fisiche, il metabolismo e la tossicità.

Programma esteso

Parte generale
Principi di chimica farmaceutica
Nomenclatura e classificazione dei farmaci
Origine dei farmaci
Proprietà chimiche e chimico-fisiche che influenzano l'azione dei farmaci
Fasi dell'azione di un farmaco: fase farmaceutica, farmacocinetica, farmacodinamica
Attraversamento di membrane biologiche, legame alle proteine plasmatiche.
Metabolismo dei farmaci ed escrezione.
Tossicità dei farmaci e fenomeni di resistenza, con particola riguardo alla antibiotico-resistenza.
Bersagli dell’azione dei farmaci: membrane, recettori, enzimi, acidi nucleici.
Meccanismi d’azione dei farmaci
Profarmaci
Isosteria e bioisosteria
Relazioni struttura-attività

Parte sistematica
Farmaci antibatterici: sulfamidici; antibiotici beta-lattamici; chinoloni; aminoglucosidi; tetracicline; macrolidi; ossazolidinoni; antibatterici peptidici, glico- e lipopeptidici.
Farmaci antimicobatterici e leprostatici
Farmaci antiprotozoari: nitroderivati eterociclici; farmaci antimalarici; altri antiprotozoari
Farmaci antifungini: azoli, allilamine, farmaci polienici, altri antifungini.
Farmaci antiparassitari: piretro e derivati.
Farmaci antivirali: farmaci antierpetici, antiretrovirali, antinfluenzali; farmaci contro epatite B e C; farmaci contro coronavirus, altri antivirali.
Farmaci antitumorali: agenti alchilanti, intercalanti del DNA; antimetaboliti; antimitotici; inibitori di DNA-polimerasi e topoisomerasi; inibitori di tirosin-chinasi; altri antitumorali.

Bibliografia

Alberto Gasco, Fulvio Gualtieri, Carlo Melchiorre: Chimica Farmaceutica, seconda edizione; Casa Editrice Ambrosiana, Milano.
Thomas L. Lemke, David A. Williams, Victoria F. Roche, S. William Zito: Foye’s Principi di Chimica Farmaceutica, sesta edizione italiana; Piccin, Padova.
John M. Beale, Jr., John H. Block: Wilson & Gisvold Chimica Farmaceutica; Casa Editrice Ambrosiana, Milano.
G. L. Patrick: Introduzione alla chimica farmaceutica, terza edizione; Edises Napoli.
Copia delle diapositive proiettate a lezione è resa disponibile prima dell’inizio delle lezioni sulla piattaforma Elly. Verranno inoltre rese disponibili sulla piattaforma Teams le registrazioni delle lezioni tenute in aula.

Metodi didattici

L’insegnamento è svolto attraverso lezioni frontali (72 ore complessive corrispondenti a 9 CFU). Verranno proiettate diapositive che forniranno il supporto per illustrare e discutere gli argomenti trattati. Strutture chimiche e meccanismi verranno anche illustrati alla lavagna. La docente è disponibile per chiarimenti sugli argomenti relativi alle lezioni al termine delle lezioni o su appuntamento (via e-mail).

Modalità verifica apprendimento

L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso prevede un esame orale. All’inizio della prova d’esame allo studente verrà somministrato un questionario con 5 domande su conoscenze/concetti fondamentali, relativi sia alla parte generale che alla parte sistematica del corso. Il questionario sarà a risposte aperte ed avrà una durata approssimativa di 15 minuti. Se le risposte fornite dallo studente al questionario saranno considerate sufficienti (generalmente 3 risposte corrette su 5) lo studente accederà alla prova orale. Al termine del corso verranno mostrati esempi di questionari, per familiarizzare con il tipo di prova.
Durante l’esame orale, mediante domande relative ai diversi argomenti trattati durante il corso, verrà accertato se lo studente ha raggiunto l’obiettivo della conoscenza e della comprensione dei contenuti e ha sviluppato la capacità di esporre in modo chiaro i concetti e di rispondere in modo appropriato alle domande, utilizzando una terminologia adatta agli argomenti specifici. Verrà valutata la capacità di applicare le conoscenze e competenze acquisite a problemi specifici riguardanti aspetti chimico-farmaceutici e chimico-tossicologici.

Altre informazioni

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