Obiettivi formativi
PRIMO E SECONDO MODULO
Al termine dell’attività formativa ci si attende che lo studente sia in grado di:
1. conoscere i principali gruppi funzionali di base e avanzati e applicare la conoscenza per la classificazione delle molecole organiche polifunzionali semplici (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
2. conoscere, comprendere e utilizzare le rappresentazioni strutturali delle molecole organiche semplici e saperle visualizzare nello spazio tridimensionale anche con l’ausilio di modelli molecolari (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
3. conoscere e comprendere i principi chimico-fisici basilari su cui poggia lo studio dei composti organici (equilibri chimici, teoria strutturale, termodinamica e cinetica delle reazioni chimiche, concetto acido-base, concetto nucleofilicità-elettrofilicità) e applicare questi principi allo studio di composti polifunzionali organici semplici (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
4. conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici polifunzionali (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e le loro proprietà fisiche, in particolare la solubilità delle molecole in solventi acquosi e non acquosi;
5. conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici polifunzionali (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e la loro reattività (comportamento chimico) anche attraverso lo svolgimento di esercizi (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
6. conoscere e comprendere i metodi di sintesi (preparazione) e di interconversione di molecole organiche polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare questi metodi a molecole incognite anche attraverso lo svolgimento di esercizi (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
7. conoscere le regole internazionali per la nomenclatura dei composti organici polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare queste regole per l’assegnamento della nomenclatura di molecole incognite anche attraverso lo svolgimento di esercizi (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
8. sapere comunicare con linguaggio chiaro e appropriato (scritto e verbale) le conoscenze acquisite a interlocutori specialisti (abilità comunicative);
9. acquisire consapevolezza dell’importanza della chimica organica nello studio dei farmaci e in generale nella chimica che coinvolge gli esseri viventi. Collegare gli argomenti trattati con le discipline chimiche affini (autonomia di giudizio; capacità di apprendimento).
Prerequisiti
PRIMO MODULO: E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica. In
particolare è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Generale ed Inorganica
prima di quello di Chimica Organica Propedeutica.
SECONDO MODULO:
E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica e di
chimica organica propedeutica. In particolare è obbligatorio sostenere l'esame di
Chimica Generale ed Inorganica e la prova scritta dell'esame di Chimica Organica
Propedeutica prima di quello di Chimica Organica.
Contenuti dell'insegnamento
PRIMO MODULO: La prima parte del corso è rivolta alla trattazione di argomenti di carattere generale quali origine e sviluppo della chimica organica come scienza e suo significato nel contesto scientifico e culturale contemporaneo. Il fuoco è posto sulla relazione tra struttura dei composti organici di base e loro proprietà fisiche, chimiche e di reattività richiamando principi di termodinamica, cinetica, teoria strutturale.
La seconda parte del corso riguarda lo studio sistematico dei composti organici di base comprendenti la struttura, nomenclatura, fonti
naturali, proprietà fisiche, reattività e metodi di sintesi di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini.
Lo svolgimento in itinere di esercizi alla lavagna atti a dimostrare ed applicare i concetti esposti costituiscono parte integrante ed essenziale dei contenuti del corso.
SECONDO MODULO:
La prima parte del corso è dedicata al richiamo dei contenuti del corso di Chimica Organica Propedeutica, allo studio delle reazioni di
addizione nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno e di sostituzione nucleofila acilica, a cenni sull’utilizzo dei gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali (composti carbonilici), alle reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali.
Viene inoltre affrontato lo studio sistematico della struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività e metodi di sintesi di: alogenoalcani, alcoli, polioli, eteri, epossidi, tioli, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, alogenuri degli acidi, anidridi degli acidi, esteri, tioesteri, lattoni, ammidi, lattami, immidi, nitrili, composti 1,3-dicarbonilici, composti carbonilici alfa,betainsaturi, ammine alifatiche e aromatiche, nitroso-derivati.
La seconda parte del corso è rivolta alla trattazione delle reazioni di formazione del Legame semplice carbonio-carbonio, formazione di enoli ed enolati, immine, enammine, alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed enolati, reazioni di addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate. Reazione di condensazione di Claisen e reazioni ad essa correlate, reazione di addizione di Michael e di Mannich, esempi di reazioni di trasposizione.
La terza parte del corso è dedicata allo studio dei composti aromatici con particolare riferimento al concetto di aromaticità e allo studio sistematico di struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, metodi di sintesi e reattività di: benzene, benzeni sostituiti ed in particolare fenoli, alogenuri arilici, ammine aromatiche, eterocicli aromatici, azo-composti.
Programma esteso
PRIMO MODULO: Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. Generalità sui gruppi funzionali dei principali composti organici. L’atomo di carbonio quale elemento centrale in chimica organica. Assegnazione dello stato di ossidazione di un atomo (in particolare l'atomo di carbonio) all'interno di una molecola organica. Relazione tra la struttura di un composto organico di base e le sue proprietà chimico-fisiche e di reattività. L’ibridazione (in particolare dell'atomo di carbonio), la geometria molecolare, l’elettronegatività e la polarità delle molecole. Risonanza nei composti organici. Isomeria configurazionale e conformazionale. Analisi conformazionale di alcani lineari e cicloalcani. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Enantiomeri, diastereoisomeri, composti meso, chiralità, isomeria geometrica. Controllo cinetico e controllo termodinamico delle reazioni organiche. Velocità di reazione. Energia di attivazione. Catalisi. Meccanismi di reazione. Reazioni radicaliche e reazioni ioniche. Nucleofili ed elettrofili. I composti organici come acidi e basi, reazioni acido-base. Reazioni di ossido-riduzione. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica mono- e bimolecolari. Reazioni di beta-eliminazione mono- e bimolecolari. Classificazione ed uso dei principali solventi utilizzati in chimica organica. Composti organometallici, reattivi di Grignard: generalità ed uso. Reazioni di addizione elettrofila al doppio e triplo legame carbonio-carbonio. Regioselettività, stereospecificità e stereoselettività nelle reazioni organiche. Parte alifatica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività, metodi di sintesi di: alcani, cicloalcani, alcheni, alchini.
SECONDO MODULO: Richiamo ai contenuti del corso di chimica organica propedeutica. Addizione nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Cenni ai gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali (composti carbonilici, fenoli, anilina). Reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali. Reazioni di formazione del legame semplice carbonio-carbonio. Formazione di enoli ed enolati, immine, enammine. Alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione (cenni) di enoli ed enolati. Reazioni di addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate. Reazione di condensazione di Claisen e reazioni ad essa correlate. Reazione di addizione di Michael e di Mannich. Esempi di reazioni di trasposizione. Parte alifatica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività, metodi di sintesi di: alogenoalcani, alcoli, polioli, tioli, eteri, epossidi. aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, alogenuri degli acidi, anidridi degli acidi, esteri, tioesteri, lattoni, ammidi, lattami, immidi, nitrili, composti 1,3-dicarbonilici, composti carbonilici alfa,beta-insaturi, ammine, nitroso-derivati.
Parte aromatica. Concetto di aromaticità. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, metodi di sintesi e reattività di: benzene, benzeni sostituiti ed in particolare fenoli, alogenuri arilici, ammine aromatiche, eterocicli aromatici, azocomposti.
Composti eterociclici aromatici: struttura, risonanza, forme tautomeriche e nomenclatura di composti semplici mono- e biciclici.
Bibliografia
PRIMO E SECONDO MODULO
Per questo corso è obbligatorio adottare UNO dei seguenti testi (uguali per i due moduli):
-W.H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C.S. Foote, “Chimica Organica”, VI Edizione, EdiSES, Napoli, 2019
-P.Y. Bruice, “Chimica Organica”, Terza Edizione, EdiSES, Napoli, 2017
-Autori vari, “Chimica Organica” (a cura di B. Botta), Seconda Edizione, Edi.Ermes, Milano, 2016
-J. Gorzynski Smith, Fondamenti di Chimica Organica, Terza Edizione, McGraw Hill Education, Milano, 2018
-J. McMurry, “Chimica Organica”, IX Edizione, Piccin, Padova, 2017
Per questo corso è obbligatorio adottare UNO dei seguenti eserciziari (uguali per i due moduli):
-M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, Quinta Edizione, Loghia Ed., Napoli, 2020
-B. Iverson, S. Iverson, “Guida alla soluzione dei problemi da Brown, Foote, Iverson – Chimica Organica”, 4° Ed., EdiSES, Napoli, 2016
-T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson, “La chimica organica attraverso gli esercizi”, Seconda Edizione, Zanichelli, Bologna, 2010
-F. Nicotra, L. Cipolla “Eserciziario di Chimica Organica”, Edises, 2013
Ulteriori testi per la consultazione presenti nella Biblioteca del Dipartimento di Scienze degli Alimenti e del Farmaco (uguali per i due moduli):
-J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford Edition, 2001
-R. Norman, J.M. Coxon, “Principi di Sintesi Organica”, 2a Edizione Italiana, Piccin Editore, Padova, 1997
-L. Kürti, B. Czakó, “Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis”, Elsevier Academic Press, 2005.
A corredo del materiale didattico, sulla piattaforma Elly del corso sono inoltre caricati:
-slides di ciascuna lezione (PDF);
-videoregistrazione di ciscuna lezione;
-esercizi (con soluzioni separate) relativi ad ogni argomento affrontato a lezione;
-testi (con soluzioni separate) dei compiti scritti degli anni accademici precedenti (numerose decine).
Metodi didattici
PRIMO E SECONDO MODULO
Il corso viene articolato in lezioni frontali di carattere sia teorico, sia esercitativo, secondo una modalità IN PRESENZA. In particolare, la docente svolge la lezione in aula con l'ausilio di materiale informatico (slide Powerpoint) e lavagna (tavola grafica collegata al PC oppure lavagna di ardesia) e registra la lezione (via piattaforma Teams NON in streaming). Ogni lezione videoregistrata viene caricata sul portale Elly del corso insieme alle slide ad essa pertinenti.
Accanto alle lezioni teoriche, sono previste lezioni esercitative (svolgimento di esercizi della docente in aula con il coinvolgimento degli studenti) per permettere al discente di: 1) applicare le conoscenze teoriche a problemi pratici; 2) verificare il proprio grado di comprensione su un argomento prima di passare allo studio dell’argomento successivo; 3) acquisire un metodo corretto per affrontare la risoluzione dei problemi sia in senso retrosintetico (disconnessione di un target molecolare), sia sintetico (sintesi di un target molecolare).
Lo studente è poi tenuto a riprendere e comprendere i contenuti veicolati durante le lezioni frontali, sia attraverso lo studio degli appunti/slide, sia attraverso il libro di testo (un testo obbligatorio scelto tra i testi di riferimento), e ad applicarli in modo autonomo attraverso lo svolgimento degli esercizi eseguiti a lezione, di quelli presenti nel libro di testo e nell’eserciziario (un eserciziario obbligatorio scelto tra i testi di riferimento), nonché degli esercizi proposti dalla docente agli studenti durante la lezione e caricati settimanalmente sulla piattaforma Elly.
In un successivo momento, la docente provvede a fornire le soluzioni degli esercizi per favorire gli studenti nella autovalutazione della propria preparazione. Sulla piattaforma Elly sono inoltre caricati i testi dei compiti scritti degli anni accademici precedenti (numerose decine) con relative soluzioni, a titolo esemplificativo ed esercitativo. La docente è disponibile per chiarimenti sulle lezioni e sugli esercizi durante l’intervallo e/o al termine delle ore di lezione, oppure su appuntamento (concordato via e-mail) in ufficio o a distanza via Teams, oppure attraverso chat sul portale Elly del corso.
La modalità di svolgimento delle lezioni potrà subire variazioni (per esempio modalità mista in presenza e a distanza) in dipendenza dell’evoluzione dell’emergenza COVID-19 e secondo le conseguenti disposizioni governative e di Ateneo. In questo caso la docente informerà prontamente gli studenti via comunicazione Elly.
Modalità verifica apprendimento
1° e 2° MODULO. La verifica dell’apprendimento prevede lo svolgimento di un esame scritto per ciascun modulo (durata 1 ora per Chimica Organica Propedeutica, COP, e 2 ore per Chimica Organica, CO) consistente in 7/8 domande (COP) e 4/5 domande (CO) a risposta aperta aventi pesi diversi e corrispondenti a punteggi esplicitati sulla matrice del compito. La votazione è espressa in trentesimi, con voto minimo di sufficienza di 18/30 e ciascuno scritto parziale pesa per il 45% rispetto alla valutazione sommativa dell’esame finale. Per accedere alla prova orale è necessario sostenere con esito positivo entrambe le prove scritte parziali relative ai due moduli. E’ possibile sostenere nello stesso giorno la prova scritta di entrambi i moduli in quanto dispensati in orari diversi e sequenziali. Per accedere a ciascuna delle prove scritte è necessario iscriversi on-line attraverso Essetre nelle date previste dal calendario ufficiale degli esami del Dip. SAF. In aggiunta a queste date, la docente propone, per la sola prova parziale di COP, una prova scritta in itinere (mese di novembre) il cui superamento esonera lo studente dal sostenere la stessa prova scritta successivamente. La prova scritta parziale di COP ha validità di circa 6 mesi, periodo entro il quale lo studente è tenuto a sostenere la prova scritta di chimica organica e la prova orale. Gli esami, sia scritti sia orali, si svolgono IN PRESENZA. Qualora, a causa del perdurare dell’emergenza sanitaria, fosse necessario integrare lo svolgimento degli esami di profitto con la modalità a distanza, la docente comunicherà prontamente agli studenti questa variazione (comunicazione Elly) e si procederà come segue: 1) esame scritto in presenza (ove possibile); 2) esame scritto a distanza su piattaforma Teams. Per le modalità d'esame a distanza si rimanda alle linee guida dell'Ateneo all'indirizzo http://selma.unipr.it/. In questo caso, qualche giorno prima dello svolgimento di ciascuna delle prove scritte a distanza, la docente invierà agli studenti iscritti all’appello istruzioni dettagliate sulle modalità d'accesso all'esame (link, modalità di caricamento del documento di riconoscimento dello studente; caricamento della dichiarazione d'onore). Qualunque sia la modalità d’esame, non è consentito l’utilizzo di testi, appunti né di qualsivoglia materiale informatico durante la prova; eventuali strumenti compensativi per gli studenti con DSA/BES saranno concordati con la docente almeno una settimana prima dello svolgimento della prova. Una prova scritta di COP è giudicata sufficiente quando lo studente dimostra di avere acquisito le nozioni di base della nomenclatura dei composti organici semplici, le reazioni acido-base, la modalità di disegno-scrittura delle strutture molecolari semplici (conformazioni e configurazioni). Una prova scritta di CO è giudicata sufficiente quando lo studente dimostra di avere acquisito con padronanza: il riconoscimento e la conoscenza dei gruppi funzionali di composti polifunzionali organici quali farmaci o molecole naturali, le loro proprietà stereochimiche; la conoscenza delle strutture dei principali cicli aromatici ed eteroaromatici con le formule limite di risonanza; lo svolgimento, anche parziale, di esercizi contenenti sequenze sintetiche di interconversione di gruppi funzionali; lo svolgimento, anche parziale, di esercizi di sintesi di un composto organico semplice. La lode viene assegnata nel caso di raggiungimento del massimo punteggio per ogni domanda a cui si aggiunga la padronanza del linguaggio specialistico. L’esito di ciascuna delle prove scritte viene comunicato attraverso il portale Esse3 entro una settimana dalla data delle prove stesse e comunque prima della data della prova orale dello stesso appello. Prova orale: domande sul programma complessivo (10-20 min,10% peso voto sul totale).
Altre informazioni
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Obiettivi agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile
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