Obiettivi formativi
Conoscenze e comprensione: il corso intende fornire agli studenti le
conoscenze teoriche di base per la determinazione strutturale di semplici
composti organici attraverso l’ausilio concertato di diverse tecniche
spettroscopiche. Saranno inoltre sviluppati gli aspetti teorici e pratici di laboratorio delle
metodologie sintetiche apprese durante il corso di chimica organica II
frequentato in parallelo. Ciò consentirà allo studente di acquisire la capacità di comprendere le corrrelazioni fra struttura e proprietà fisiche e la reattività delle principali classi di composti organici.
Applicazione delle conoscenze: lo studente sarà in grado di realizzare, in
modo autonomo, la preparazione e la purificazione di un prodotto
organico attraverso metodologie di sintesi di base e di identificarne la
struttura mediante l’interpretazione dei relativi spettri di massa, UV, IR e
NMR (1H e 13C).
Prerequisiti
Conoscenza degli argomenti sviluppati nel corso di Chimica Generale ed
Inorganica e nel corso di Chimica Organica I e Laboratorio.
Contenuti dell'insegnamento
Rassegna delle più comuni tecniche strumentali per la caratterizzazione
di sostanze organiche, in particolare: spettroscopia UV-Visibile, IR e NMR,
Spettrometria di massa e tecniche cromatografiche strumentali in
chimica organica. Determinazione della struttura di composti organici
mediante l'impiego di dati 1H e 13C NMR, IR, UV e MS. Sintesi e
caratterizzazione strutturale di sostanze organiche (attività in
laboratorio).
Programma esteso
La sicurezza nel laboratorio di chimica organica.
Spettroscopia IR: principi e applicazioni a classi di molecole organiche.
Spettrometria di massa: principi, cenni sulle principali tecniche di
frammentazione. Descrizione dettagliata della tecnica di spettrometria di
massa a impatto elettronico.
Spettroscopia NMR: spettroscopia 13C NMR; concetti avanzati di
accoppiamento spin-spin; NMR dinamico.
Determinazione della struttura di molecole organiche incognite da dati
NMR, UV, IR e MS.
Sorgenti di letteratura primaria e secondaria in ambito chimico. Database
e software necessari per condurre ricerche bibliografica mirate alla
sintesi di composto organici.
Esercitazioni in laboratorio:
• Riduzione di un chetone con sodio boroidruro.
• Condensazione aldolica.
• Addizione coniugata ad un composto carbonilico alfa,beta-insaturo.
• Sintesi di un prodotto deuterato mediante condensazione di
Knoevenagel.
• Reazione di protezione di un amminoacido: sintesi di D- mannosio
diacetonide.
• Reazione di protezione di un amminoacido con gruppo Cbz.
• Sintesi di un dipetide.
Bibliografia
Spettroscopia:
- M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, "Metodi spettroscopici in chimica
Organica", 2^ edizione, EdiSES, 2010.
- R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, “Identificazione
spettrometrica di composti organici, 2^ edizione, Casa Editrice
Ambrosiana (MI), 2006.
Laboratorio:
- M. D'Ischia: "La Chimica Organica in Laboratorio." Piccin (Padova) 2002.
- R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin: "Chimica Organica
Sperimentale". Zanichelli Editore (BO), prima edizione 1999.
- J. R. Mohrig et al. "Techniques in Organic Chemistry", 2nd ed., W.H.
Freeman and Company, NY, 2006.
Metodi didattici
Attività in aula: aspetti teorici di base della spettroscopia IR, NMR e della
spettrometria di massa con ionizzazione ad impatto elettronico; esercizi
di interpretazione di spettri 1H e 13C NMR, IR, UV e MS per la
determinazione della struttura di composti organici.
Attività in laboratorio: sette esperienze di laboratorio che riguardano la
sintesi e la caratterizzazione strutturale di composti organici.
Modalità verifica apprendimento
L'esame sarà costituito da una prova scritta e da una prova orale.
Nella prova scritta i candidati dovranno determinare la struttura di un
composto organico incognito attraverso l’interpretazione di una
collezione di dati NMR (1H e 13C), UV-vis, IR e MS.
La prova orale riguarderà domande sulle tematiche teoriche della prima
parte del corso. E’ prevista inoltre la redazione di un quaderno di
laboratorio.
Altre informazioni
Il corso si articolerà in lezioni frontali di 2 ore ciascuna distribuite su due
mattine per settimana.
Sono previste 7 esercitazioni pratiche di laboratorio di 4 ore ciascuna a
cadenza settimanale.
Obiettivi agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile
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