Obiettivi formativi
Acquisire conoscenza della struttura e della reattività di molecole organiche, con particolare riferimento ai composti biologici. Acquisire conoscenza nella classificazione e della nomenclatura dei composti organici mediante l’individuazione dei gruppi funzionali che li caratterizzano e, tramite questi, descriverne la reattività. Apprendere i concetti di isomeria, conformazione e stereochimica delle molecole organiche e delle conseguenze di queste nei sistemi biologici. Acquisire conoscenze riguardo ai principali concetti che governano la reattività dei composti organici in reazioni di tipo radicalico, elettrofilo o nucleofilo. Conoscere i gruppi funzionali e le proprietà di alcune importanti classi di molecole biologiche quali i carboidrati, i trigliceridi e gli ammino acidi.
Descrivere i biopolimeri fondamentali per i sistemi biologici: polisaccaridi, peptidi e acidi nucleici, le loro caratteristiche chimiche, il loro ruolo biologico e i fondamenti della sintesi chimica di queste molecole.
Acquisire esperienza sulle principali tecniche di laboratorio di purificazione e modificazione di composti organici.
Prerequisiti
Chimica Generale e Inorganica
Contenuti dell'insegnamento
1-Il legame covalente e la forma delle molecole. Struttura elettronica degli atomi, legami e forze intermolecolari, composizione, struttura e formula delle molecole organiche, isomeri strutturali, risonanza. Orbitali dell’atomo di carbonio in composti saturi e insaturi.
2-Alcani: struttura, nomenclatura, isomeria, conformazioni. Reattività: formazione e stabilità dei radicali nelle reazioni di alogenazione.
3- Cicloalcani. tensione di anello, conformazioni a sedia e a barca del cicloesano e di cicloesani sostituiti.
4- Stereochimica. Isomeri conformazionali e configurazionali, chiralità, attività ottica, configurazione relativa e assoluta, classificazione e separazione degli stereoisomeri, significato della chiralità nei sistemi biologici e nella tecnologia.
5-Alcheni. Isomeria cis/trans. Riduzione. Reattività nei confronti di elettrofili.Esempi di polimerizzazione. Dieni: classificazione. Dieni coniugati: proprietà chimiche e elettroniche.
4-Alchini. Struttura e nomenclatura.
5- Composti aromatici. Definizione di aromaticità. Regola di Hückel. Schema di reattività nella sostituzione elettrofila aromatica.
6- Alogenoalcani. Struttura e reattività. Schema generale di nomenclatura dei gruppi funzionali. Reazioni di sostituzione e di eliminazione mono- e bimolecolari. Meccanismi di reazione.
7- Alcoli. Struttura, nomenclatura. Proprietà chimiche: acidità, nucleofilia. Reazioni di sostituzione e eliminazione applicate agli alcoli. Cenni sulla struttura e reattività di eteri, epossidi, tioli e tioeteri. Esempi di composti naturali contenenti questi gruppi funzionali
8- Aldeidi e chetoni. Struttura generale, nomenclatura e formule di risonanza del gruppo carbonilico. Reazioni di addizione di nucleofili reversibili e irreversibili. Ossidazione e riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Acidità degli idrogeni in alfa.
9- Introduzione alla chimica dei carboidrati. Classificazione dei carboidrati, monosaccaridi e loro proprietà, mutarotazione, glucosidi, disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi.
10- Acidi carbossilici e derivati. Struttura. Acidità degli acidi carbossilici. Reazione di sostituzione nucleofila acilica. Scala di reattività. Struttura e reazioni di cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Struttura dei trigliceridi. Reazione di idrolisi basica.
Chimica Bioorganica
1- Ammine e ammino acidi. Proprietà acido base e reattività.
2-Peptidi. Struttura, proprietà fisiche, reattività. Cenni di sintesi peptidica. Gruppi protettori.
3-Nucleosidi e nucleotidi. Struttura, proprietà fisiche e reattività. Cenni di sintesi del DNA. Uso biologico e biomedico di nucleosidi e nucleotidi.
Modulo di esercitazioni.
Esercitazioni scritte: verranno proposti esercizi di elaborazione dei concetti fondamentali, che al contempo aiutino a familiarizzare con gli strumenti della Chimica Organica (formule di struttura, formule di risonanza, conformazioni ed aspetti stereochimici) mediante discussione di casi a complessità crescente. Allo stesso tempo si utilizzerà la discussione degli esercizi per chiarire, anche con esempi, i concetti relativi agli argomenti trattati nel modulo di lezioni frontali.
Esercitazioni di laboratorio.
Introduzione ai problemi della sicurezza nei laboratori: rischi connessi con l'uso di sostanze chimiche e parametri che descrivono la pericolosità.
Esperienze pratiche:
1) Estrazione in fase organica mediante equilibri acido-base .
Determinazione del punto di fusione
Analisi qualitativa mediante cromatografia su strato sottile (TLC)
2)Purificazione di alcoli mediante distillazione
Analisi della purezza mediante gas-cromatografia
3) Struttura e reattività dei carboidrati: mutarotazione del glucosio
Idrolisi del saccarosio. Proprietà e idrolisi dell’amido
4) Sintesi di un estere
Verranno illustrate le tecniche più comuni di laboratorio per la separazione e identificazione di sostanze organiche
Programma esteso
http://biotecnologie.unipr.it/cgi-bin/campusnet/corsi.pl/Show?_id=4ecb;sort=DEFAULT;search={docente}%3d~%2f\brcorradini\b%2f;hits=4
Bibliografia
Parte teorica
• P.Y. Bruice “Chimica Organica” EdiSES (2005).
• J. McMurry “Chimica Organica” 7 Edizione. Piccin 2008.
• W.H. Brown – C.S.Foote – B.L.Iverson E.V. Anslyn “Chimica Organica” IV Edizione EdiSES (2009)
• K. Peter, C. Vollhardt, N.E. Schore “Chimica Organica” 3 Edizione. Zanichelli 2005.
Dispense del docente disponibili presso il sito del corso.
Parte di esercitazioni:
W.H. Brown, B. L. Iverson, S. A. Iverson: “Guida alla soluzione dei problemi di Chimica Organica” Edi Ses.
R.M. Roberts, J.C. Gilbert, S.F. Martin : " Chimica Organica Sperimentale" Zanichelli Editore .
Copie delle procedure di laboratorio disponibili presso il sito del corso
Metodi didattici
Lezioni frontali e esercitazioni di laboratorio
Modalità verifica apprendimento
Esame scritto, orale e quaderno di laboratorio scritto
Altre informazioni
Corso integrato composto da una parte generale (modulo di Chimica Organica) e di una parte caratterizzante (Chimica Bioorganica) focalizzata sulle biomolecole e con eperienze di laboratorio.
