Obiettivi formativi
Il corso ha molteplici obiettivi: 1) migliorare ulteriormente la manualità degli studenti in laboratorio; 2) far realizzare esperienze pratiche relative al corso teorico di chimica organica 2 frequentato in parallelo; 3) far acquisire conoscenze teoriche e pratiche relative alla spettroscopia IR e alla spettrometria di massa da affiancare a quelle acquisite in precedenza su spettroscopia NMR e UV-vis; 4) rendere in grado gli studenti di identificare e caratterizzare la struttura di un composto chimico organico noto o incognito attraverso dati spettroscopici e spettrometrici; 5) Apprendere tecniche cromatografiche di purificazione e caratterizzazione.
Contenuti dell'insegnamento
Tecniche strumentali per la caratterizzazione delle sostanze organiche.
Spettroscopia IR: principi e applicazione alle varie classi di molecole organiche.
Spettrometria di massa: principi, principali tecniche. Frammentazioni nella spettrometria di massa a impatto elettronico.
Spettroscopia NMR: Richiami ai concetti di base.
Tecniche cromatografiche strumentali nel campo della chimica organica.
Esercitazioni pratiche di determinazione di strutture di molecole organiche da dati spettroscopici e spettrometrici.
Esperienze di Laboratorio.
Programma esteso
Esperienze di laboratorio:
• Riduzione di un chetone con sodio boroidruro.
• Condensazione aldolica , cristallizzazione e caratterizzazione mediante p.f.
• Caratterizzazione del prodotto di condensazione aldolica (IR, NMR, GC/MS).
• Addizione coniugata ad un composto carbonilico alfa,beta-insaturo.
• Reazione di protezione di un amminoacido.
• Sintesi di mannosio diacetonide.
• Sintesi di un reattivo di Grignard e reazione con un estere
• Caratterizzazione dei prodotti ottenuti nelle esperienze precedenti.
• Sintesi di un dipetide.
• Sintesi di un prodotto deuterato
• Caratterizzazione dei prodotti ottenuti nelle esperienze precedenti.
Bibliografia
Laboratorio
M. D'Ischia: "La Chimica Organica in Laboratorio." Piccin (Padova) 2002.
R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin: "Chimica Organica Sperimentale". Zanichelli Editore (BO), prima edizione 1999.
J. R. Mohrig et al. "Techniques in Organic Chemistry", 2nd ed., W.H. Freeman and Company, NY, 2006.
Spettroscopia
M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, "Metodi spettroscopici in chimica Organica", 2^ edizione, EdiSES, 2010.
R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, “Identificazione spettrometrica di composti organici, 2^ edizione, Casa Editrice Ambrosiana (MI), 2006.
D. H. Williams, I. Fleming, "Spectroscopic Methods in Organic Chemistry" 5th Edition, McGraw-Hill, 1996.
Metodi didattici
Esperienze pratiche in laboratorio e parte seminariale in aula.
Modalità verifica apprendimento
Esame scritto con individuazione di un composto organico tramite interpretazione di spettri IR, NMR e massa e esame orale.
