Obiettivi formativi
Il corso ha molteplici obiettivi:
1. migliorare la manualità degli studenti in laboratorio;
2. realizzare esperienze pratiche di laboratorio relative al corso teorico di chimica organica 2 frequentato in parallelo;
3. acquisire conoscenze teoriche e pratiche relative alla spettroscopia IR e UV-vis e alla spettrometria di massa da affiancare a quelle acquisite nell'anno precedente su spettroscopia NMR;
4. rendere gli studenti in grado di identificare e caratterizzare la struttura di un composto organico noto o incognito attraverso dati spettroscopici e spettrometrici;
5. apprendere le tecniche cromatografiche più importanti per la caratterizzazione e purificazione di composti organici.
6. effettuare ricerche bibliografiche di base.
Prerequisiti
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Contenuti dell'insegnamento
Rassegna delle più comuni tecniche strumentali per la caratterizzazione di sostanze organiche, in particolare: spettroscopia UV-Visibile, IR e NMR, Spettrometria di massa e tecniche cromatografiche strumentali in chimica organica. Determinazione della struttura di composti organici mediante l'impiego di dati 1H e 13C NMR, IR, UV e MS. Sintesi e caratterizzazione strutturale di sostanze organiche (attività in laboratorio).
Programma esteso
La sicurezza nel laboratorio di chimica organica.
Spettroscopia IR e UV-Vis: principi e applicazioni a classi di molecole organiche.
Spettrometria di massa: principi, cenni sulle principali tecniche di frammentazione. Descrizione dettagliata della tecnica di spettrometria di massa a impatto elettronico.
Spettroscopia NMR: richiami ai concetti di base.
Determinazione della struttura di molecole organiche incognite da dati NMR, UV, IR e MS.
Tecniche cromatografiche strumentali nel campo della chimica organica.
Sorgenti di letteratura primaria e secondaria in ambito chimico. Database e software necessari per condurre ricerche bibliografica mirate alla sintesi di composto organici.
Esperienze di laboratorio:
• Riduzione di un chetone con sodio boroidruro.
• Condensazione aldolica , cristallizzazione e caratterizzazione mediante p.f.
• Caratterizzazione del prodotto di condensazione aldolica (IR, NMR, GC/MS).
• Addizione coniugata ad un composto carbonilico alfa,beta-insaturo.
• Reazione di protezione di un amminoacido.
• Sintesi di D- mannosio diacetonide.
• Sintesi di un reattivo di Grignard e reazione con un estere
• Caratterizzazione dei prodotti ottenuti nelle esperienze precedenti.
• Sintesi di un dipetide.
• Sintesi di un prodotto deuterato.
Bibliografia
Spettroscopia:
- M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, "Metodi spettroscopici in chimica Organica", 2^ edizione, EdiSES, 2010.
- R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, “Identificazione spettrometrica di composti organici, 2^ edizione, Casa Editrice Ambrosiana (MI), 2006.
Laboratorio:
- M. D'Ischia: "La Chimica Organica in Laboratorio." Piccin (Padova) 2002.
- R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin: "Chimica Organica Sperimentale". Zanichelli Editore (BO), prima edizione 1999.
- J. R. Mohrig et al. "Techniques in Organic Chemistry", 2nd ed., W.H. Freeman and Company, NY, 2006.
Metodi didattici
Attività in aula: determinazione della struttura di composti organici mediante l'impiego di dati 1H e 13C NMR, IR, UV e MS.
Attività in laboratorio: sintesi e caratterizzazione strutturale di sostanze organiche.
Modalità verifica apprendimento
L'esame sarà costituito da una prova scritta e da una prova orale. Nella prova scritta i candidati dovranno determinare la struttura di un composto organico incognito attraverso dati NMR (1H e 13C), UV-vis, IR e MS. La prova orale riguarderà domande sulle tematiche teoriche della prima parte del corso.
Altre informazioni
Il corso si articolerà in lezioni frontali di 2 ore ciascuna distribuite su due mattine per settimana.
Sono previste 7 esercitazioni pratiche di laboratorio di 4 ore ciascuna a cadenza settimanale.
