CHIMICA ORGANICA
cod. 00148

Anno accademico 2019/20
2° anno di corso - Primo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Field
Discipline chimiche
Tipologia attività formativa
Base
52 ore
di attività frontali
6 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in ITALIANO

Obiettivi formativi

Il programma ha l'obiettivo di fornire allo studente gli strumenti di base per poter
comprendere razionalmente le fondamentali trasformazioni della chimica organica e
applicata, anche in relazione ai problemi di sviluppo sostenibile.

Prerequisiti

Esame di Chimica

Contenuti dell'insegnamento

In primo luogo verranno introdotte le teorie VSEPR e del legame di valenza per
descrivere le molecole organiche. Si richiameranno basilari concetti di
termodinamica e cinetica chimica con particolare riferimento alle reazioni del 1° e 2°
ordine, alla catalisi chimica e alle reazioni in competizione. Verranno quindi
confrontati i concetti di acidi e basi di Brønsted-Lowry, di Lewis e di nucleofili ed
elettrofili. Si definiranno i concetti, le denotazioni stereochimiche e le proprietà degli
stereoisomeri con particolare riferimento al mondo biologico e dei farmaci.
Sarà quindi affrontata l’analisi della struttura, proprietà e reattività delle molecole
organiche per gruppi funzionali che includeranno le seguenti classi di composti
organici: Alcani e Cicloalcani; Alcheni e Alchini; Alogenuri alchilici; Alcoli, Eteri e
Tioli; il Benzeni e suoi derivati; le Ammine; i Chetoni e le Aldeidi; gli Acidi
carbossilici e i suoi derivati. Si considererà poi la reattività degli anioni enolato nelle
condensazioni aldoliche, di Claisen e di Dieckmann con esemplificazione in alcuni
processi biologici.

Programma esteso

INTRODUZIONE: sommario delle principali nozioni di termochimica, termodinamica, cinetica e interazioni deboli.
LEGAME COVALENTE: struttura elettronica degli atomi; modello di legame di Lewis; regola dell'ottetto; gli angoli di legame e la forma delle molecole; gruppi funzionali; isomerie strutturali. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
ACIDI E BASI: T. Arrhenius ; T. Bronsted-Lowry; misura della forza di un acido; equilibrio nelle reazioni acido-base; T. Lewis. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
ALCANI E CICLOALCANI: struttura; isomeria; nomenclatura; sistema IUPAC; conformazioni; proprietà fisiche; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
CHIRALITA': isomeria; chiralità; classificazione enantiomeri formule di Fischer; attività ottica; proprietà degli stereoisomeri. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
ALCHENI: nomenclatura; struttura; isomeria cis-trans; proprietà fisiche e preparazioni; alcheni naturali; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
ALCHINI: struttura; nomenclatura; proprietà fisiche; preparazione; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
DIENI CONIUGATI: struttura; nomenclatura; addizioni elettrofile. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
ALOGENURI ALCHILICI: struttura; nomenclatura; preparazione; sostituzione nucleofila; meccanismi della sostituzione; conversione degli alcoli in cloruri alchilici; sostituzione ed eliminazione. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio.
ALCOLI: struttura; nomenclatura; preparazione; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio.
ETERI ED EPOSSIDI: struttura; nomenclatura; preparazione; epossidi; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio.
AROMATICI: struttura; concetto di aromaticità; nomenclatura; fenoli; sostituzioni elettrofile aromatiche. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio; conoscenza e capacità di comprensione applicate.
AMMINE: struttura; classificazione; nomenclatura; basicità; preparazione; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio.
ALDEIDI E CHETONI: struttura; nomenclatura; proprietà fisiche; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio; conoscenza e capacità di comprensione applicate.
ACIDI CARBOSILICI: struttura; nomenclatura; proprietà fisiche; acidità; preparazione; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio.
DERIVATI FUNZIONALI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI: struttura; nomenclatura; idrolisi; reazioni caratteristiche. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio; conoscenza e capacità di comprensione applicate.
ANIONI ENOLATO: formazione di anioni enolato; reazioni aldoliche; sintesi malonica; sintesi acetoacetica; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio; conoscenza e capacità di comprensione applicate.

Bibliografia

Il materiale didattico utilizzato durante il corso è messo a disposizione degli studenti sul sito del Corso di insegnamento.

W. H. Brown, C. S. Foote, “Chimica organica” - EDISES

W. H. Brown "Introduzione alla chimica organica” - EDISES

Metodi didattici

Lezioni orali ed esercitazioni settimanali

Modalità verifica apprendimento

L’esame prevede una prova scritta ed una orale. La valutazione sommativa degli apprendimenti si basa sulla descrizione delle fondamentali reazioni della chimica organica, e sulla successiva discussione orale dell’elaborato scritto.
Tempo: prova scritta 120 minuti, prova orale da 20 a 60 minuti a seconda delle conoscenze del formando.
Scala di valutazione: il voto finale è in trentesimi e per raggiungere la sufficienza è necessario ottenere la votazione di diciotto trentesimi (18/30).

Altre informazioni

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