Obiettivi formativi
Il programma ha l'obiettivo di fornire allo studente gli strumenti di base per poter comprendere razionalmente le fondamentali trasformazioni della chimica organica e applicata, anche in relazione ai problemi di sviluppo sostenibile.
Prerequisiti
Esame di Chimica Generale ed Inorganica
Contenuti dell'insegnamento
In primo luogo verranno introdotte le teorie VSEPR e del legame di valenza per
descrivere le molecole organiche. Si richiameranno basilari concetti di
termodinamica e cinetica chimica con particolare riferimento alle reazioni del 1° e 2°
ordine, alla catalisi chimica e alle reazioni in competizione. Verranno quindi
confrontati i concetti di acidi e basi di Brønsted-Lowry, di Lewis e di nucleofili ed
elettrofili. Si definiranno i concetti, le denotazioni stereochimiche e le proprietà degli
stereoisomeri con particolare riferimento al mondo biologico e dei farmaci.
Sarà quindi affrontata l’analisi della struttura, proprietà e reattività delle molecole
organiche per gruppi funzionali che includeranno le seguenti classi di composti
organici: Alcani e Cicloalcani; Alcheni e Alchini; Alogenuri alchilici; Alcoli, Eteri e
Tioli; il Benzeni e suoi derivati; le Ammine; i Chetoni e le Aldeidi; gli Acidi
carbossilici e i suoi derivati. Si considererà poi la reattività degli anioni enolato nelle
condensazioni aldoliche, di Claisen e di Dieckmann con esemplificazione in alcuni
processi biologici.
Programma esteso
LEGAME COVALENTE: struttura elettronica degli atomi; modello dilegame di Lewis; regola dell'ottetto; gli angoli di legame e la formadelle molecole; gruppi funzionali; isomerie strutturali. ALCANI E CICLOALCANI: struttura; isomeria; nomenclatura; sistema IUPAC; conformazioni; proprietà fisiche; reazioni. ACIDI E BASI: T. Arrhenius ; T. Bronsted-Lowry; misura della forza di un acido; equilivrio nelle reazioni acido-base; T. Lewis. ALCHENI: nomenclatura; struttura; isomeria cis-trans; proprietà fisiche e preparazioni; alcheni naturali; reazioni. ALCHINI: struttura; nomenclatura; proprietà fisiche; preparazione; reazioni. DIENI CONIUGATI: struttura; nomenclatura; addizioni elettrofile. CHIRALITA': isomeria; chiralità; classificazione enantiomeri formule di Fischer; attività ottica; proprietà degli stereoisomeri. ALCOLI: struttura; nomenclatura; preparazione; reazioni. ALOGENURI ALCHILICI:struttura; nomenclatura; preparazione; reazioni conacidi nucleofili; sostituzione nucleofila; meccanismi dellasostituzione; conversione degli alcoli in cloruri alchilici;sostituzione ed eliminazione. ETERI ED EPOSSIDI: struttura; nomenclatura; preparazione; epossidi; reazioni. AROMATICI: struttura; concetto di aromaticità; nomenclatura; fenoli;sostituzioni elettrofile; sostituzioni nucleofile; reazioni. ALDEIDI E CHETONI: struttura; nomenclatura; proprietà fisiche; reazioni. ACIDI CARBOSILICI: struttura; nomenclatura; proprietà fisiche; acidità; preparazione; reazioni. DERIVATI FUNZIONALI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI: struttura; nomenclatura; idrolisi; reazioni caratteristiche; reazioni in genere. ANIONI ENOLATO: formazione di anioni enolato; reazioni aldoliche; sintesi malonica; sintesi acetoacetica; reazioni. AMMINE: struttura; classificazione; nomenclatura; basicità; preparazione; reazioni.
Bibliografia
W. H. Brown “Introduction to the Organic Chemistry” EDISES
Metodi didattici
Lezione orale
Modalità verifica apprendimento
Esame orale
Altre informazioni
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Obiettivi agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile
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