Obiettivi formativi
Il programma ha l'obiettivo di fornire allo studente gli strumenti di base per poter comprendere razionalmente le fondamentali trasformazioni della chimica organica e applicata, anche in relazione ai problemi di sviluppo sostenibile.
Prerequisiti
Esame di Chimica
Contenuti dell'insegnamento
In primo luogo verranno introdotte le teorie VSEPR e del legame di valenza per descrivere le molecole organiche. Si richiameranno basilari concetti di
termodinamica e cinetica chimica con particolare riferimento alle reazioni del 1° e 2° ordine, alla catalisi chimica e alle reazioni in competizione. Verranno quindi confrontati i concetti di acidi e basi di Brønsted-Lowry, di Lewis e di nucleofili ed elettrofili. Si definiranno i concetti, le denotazioni stereochimiche e le proprietà degli stereoisomeri con particolare riferimento al mondo biologico e dei farmaci.
Sarà quindi affrontata l’analisi della struttura, proprietà e reattività delle molecole organiche per gruppi funzionali che includeranno le seguenti classi di composti organici: Alcani e Cicloalcani; Alcheni e Alchini; Alogenuri alchilici; Alcoli, Eteri e Tioli; il Benzeni e suoi derivati; le Ammine; i Chetoni e le Aldeidi; gli Acidi carbossilici e i suoi derivati. Si considererà poi la reattività degli anioni enolato nelle condensazioni aldoliche, di Claisen e di Dieckmann con esemplificazione in alcuni processi biologici.
Programma esteso
INTRODUZIONE: sommario delle principali nozioni di termochimica, termodinamica, cinetica e interazioni deboli.
LEGAME COVALENTE: struttura elettronica degli atomi; modello di legame di Lewis; regola dell'ottetto; gli angoli di legame e la forma delle molecole; gruppi funzionali; isomerie strutturali. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
ACIDI E BASI: T. Arrhenius ; T. Bronsted-Lowry; misura della forza di un acido; equilibrio nelle reazioni acido-base; T. Lewis. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
ALCANI E CICLOALCANI: struttura; isomeria; nomenclatura; sistema IUPAC; conformazioni; proprietà fisiche; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
CHIRALITA': isomeria; chiralità; classificazione enantiomeri formule di Fischer; attività ottica; proprietà degli stereoisomeri. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
ALCHENI: nomenclatura; struttura; isomeria cis-trans; proprietà fisiche e preparazioni; alcheni naturali; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
ALCHINI: struttura; nomenclatura; proprietà fisiche; preparazione; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
DIENI CONIUGATI: struttura; nomenclatura; addizioni elettrofile. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
ALOGENURI ALCHILICI: struttura; nomenclatura; preparazione; sostituzione nucleofila; meccanismi della sostituzione; conversione degli alcoli in cloruri alchilici; sostituzione ed eliminazione. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio.
ALCOLI: struttura; nomenclatura; preparazione; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio.
ETERI ED EPOSSIDI: struttura; nomenclatura; preparazione; epossidi; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio.
AROMATICI: struttura; concetto di aromaticità; nomenclatura; fenoli; sostituzioni elettrofile aromatiche. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio; conoscenza e capacità di comprensione applicate.
AMMINE: struttura; classificazione; nomenclatura; basicità; preparazione; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio.
ALDEIDI E CHETONI: struttura; nomenclatura; proprietà fisiche; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio; conoscenza e capacità di comprensione applicate.
ACIDI CARBOSILICI: struttura; nomenclatura; proprietà fisiche; acidità; preparazione; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio.
DERIVATI FUNZIONALI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI: struttura; nomenclatura; idrolisi; reazioni caratteristiche. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio; conoscenza e capacità di comprensione applicate.
ANIONI ENOLATO: formazione di anioni enolato; reazioni aldoliche; sintesi malonica; sintesi acetoacetica; reazioni. ID: conoscenza e capacità di
comprensione; autonomia di giudizio; conoscenza e capacità di comprensione applicate.
Bibliografia
Il materiale didattico utilizzato durante il corso è messo a disposizione degli studenti sul sito del Corso di insegnamento.
W. H. Brown, C. S. Foote, “Chimica organica” - EDISES
W. H. Brown "Introduzione alla chimica organica” - EDISES
Metodi didattici
Lezioni orali ed esercitazioni settimanali.
Modalità verifica apprendimento
La verifica dell'apprendimento avverrà attraverso una prova scritta (2 ore) ed una successiva prova orale; le domande rivolte allo studente serviranno per verificare la capacità dello studente di affrontare problematiche legate alle reazioni organiche. L'esame è superato con il punteggio minimo di 18 punti.
Altre informazioni
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