Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire agli studenti gli strumenti per poter progettare efficacemente la sintesi di elaborati composti organici anche alla luce degli attuali requisiti della chimica eco-compatibile.
Dopo aver seguito efficacemente il corso, lo studente sarà in grado di conoscere le più moderne e avanzate strategie di sintesi organica connesse con le problematiche ambientali (catalisi, efficienza atomica, tecnologie sostenibili, etc).
Sarà quindi in grado di svolgere le retrosintesi di molecole organiche dopo aver individuato le relazioni tra i vari gruppi funzionali e di progettare la migliore sintesi mediante processi catalitici applicando non solo le sue conoscenze nel campo della chimica organica ma anche quelle della sintesi ecocompatibile acquisite durante il corso. Saprà inoltre valutare criticamente le proprie conoscenze e acquisirà la capacità di saper individuare la migliore strategia retrosintetica e quindi la migliore via i sintesi programmando l’attività sperimentale valutandone tempi, modalità e aspetti ambientali anche attraverso il reperimento di informazioni attraverso le banche dati e la letteratura.
Il formando acquisirà la capacità non solo di comunicare attraverso un linguaggio scientifico adeguato (anche in lingue inglese) le problematiche chimiche e scientifiche con gli specialisti del settore ma anche di interagire con altre persone in progetti multidisciplinari.
Infine il formando sarà in grado di analizzare con spirito critico i risultati sperimentali al fine di ottenere poi la migliore sintesi chimica alla luce della miglior via retrosintetica sviluppata alla luce dei risultati sperimentali ottenuti in laboratorio; egli avrà quindi capacità di ragionamento logico e sarà in grado di collegare gli argomenti trattati nel corso con quelli delle altre discipline di base della chimica industriale.
Prerequisiti
E’ indispensabile per frequentare il corso aver seguito i corsi di Chimica Organica I e Chimica Organica II con i relativi Laboratori.
Contenuti dell'insegnamento
Sintesi organica in passato e moderni criteri per la realizzazione di processi a ridotto impatto ambientale. Analisi retrosintetica.
Programma esteso
Concetti base delle strategie ecocompatibili: sintesi convergenti e lineari, il fattore EQ, catalisi, catalizzatori eterogenei, processi reazioni multistep e multicomponent, reazioni in flusso continuo.
Operazioni relative ed ordine degli eventi in relazione alle reazioni prescelte. “Disconnessione” di un gruppo C X. Operazioni 1,1-, 1,2- e 1,3-di C-X in polarità diretta ed inversa. “Disconnessione” di un legame C-C. Operazioni 1,1-, 1,2- e 1,3-di C-C. Stereocontrollo. Strumenti da utilizzare nella realizzazione di processi stereospecifici e stereoselettivi. Condensazioni carboniliche. Operazioni 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5- e 1,6-di-C-O. Operazioni di riconnessione. Approccio ai sistemi ciclici anche eterociclici non aromatici. Costruzione di anelli a 3, 4, 5, 6 e 7 termini. Problemi cinetici e termodinamici coinvolti e conseguente scelta della migliore via sintetica. Reazioni pericicliche. Concetto di periciclicità. Controllo cinetico e termodinamico dei processi. Simmetria degli orbitali coinvolti nei processi termici e fotochimici. Reazioni elettrocicliche, reazioni sigmatropiche, reazioni di cicloaddizione 2+2 e 4+2, reazioni di cilcloaddizione 1,3 dipolare. Deduzione delle regole empiriche di Woodward-Hoffmann.
Bibliografia
F.A. Carey, R.J. Sundberg Advanced Organic Chemistry (3rd edition): Part B: Reactions and Synthesis; Plenum Press; 1990.
S. Warren Organic Synthesis, The Disconnection Approach Wiley and sons; 1982.
Metodi didattici
Le lezioni orali verranno svolte interagendo con i formandi allo scopo di valutare il loro apprendimento durante il corso. Alla fine del corso verranno svolte esercitazioni a gruppi.
Le lezioni saranno organizzate in presenza con la possibilità di fruire le lezioni anche a distanza in modalità asincrona (caricate sulla pagina Elly del corso)
Modalità verifica apprendimento
L’esame prevede una parte scritta ed una orale. La valutazione sommativa degli apprendimenti si basa sulla progettazione scritta della retrosintesi e della sintesi di due molecole organiche, e sulla successiva discussione orale dell’elaborato scritto.
Tempo: da 20 a 60 minuti a seconda delle conoscenze del formando.
Scala di valutazione: il voto finale è in trentesimi e per raggiungere la sufficienza è necessario ottenere la votazione di diciotto trentesimi (18/30).
In caso di impossibilità di svolgere l’esame scritto in presenza per cause di forza maggiore imposte dall’Ateneo, l’esame sarà svolto a distanza attraverso Teams.
Altre informazioni
Il corso è articolato in una parte teorica nella quale si presentano le varie strategie di sintesi ed una parte di esercizi in cui lo studente è chiamato a risolvere problemi di sintesi di prodotti organici di interesse pratico.
Obiettivi agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile
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