Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire agli studenti gli strumenti per poter progettare efficacemente la sintesi di elaborati composti organici anche alla luce degli attuali requisiti della chimica eco-compatibile
Prerequisiti
E' indispensabile per frequentare il corso aver seguito i corsi di Chimica Organica I e Chimica Organica II con i relativi Laboratori.
Contenuti dell'insegnamento
Sintesi organica in passato e moderni criteri per la realizzazione di processi a ridotto impatto ambientale. Analisi retrosintetica.
Programma esteso
Operazioni relative ed ordine degli eventi in relazione alle reazioni prescelte. “Disconnessione” di un gruppo C-X. Operazioni 1,1-, 1,2- e 1,3-di C-X in polarità diretta ed inversa. “Disconnessione” di un legame C-C. Operazioni 1,1-, 1,2- e 1,3-di C-C. Stereocontrollo. Strumenti da utilizzare nella realizzazione di processi stereospecifici e stereoselettivi. Condensazioni carboniliche. Operazioni 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5- e 1,6-di-C-O. Operazioni di riconnessione. Approccio ai sistemi ciclici anche eterociclici non aromatici. Costruzione di anelli a 3, 4, 5, 6 e 7 termini. Problemi cinetici e termodinamici coinvolti e conseguente scelta della migliore via sintetica. Reazioni pericicliche. Concetto di periciclicità. Controllo cinetico e termodinamico dei processi. Simmetria degli orbitali coinvolti nei processi termici e fotochimici. Reazioni elettrocicliche, reazioni sigmatropiche, reazioni di cicloaddizione 2+2 e 4+2, reazioni di cilcloaddizione 1,3 dipolare. Deduzione delle regole empiriche di Woodward-Hoffmann.
Bibliografia
F.A. Carey, R.J. Sundberg Advanced Organic Chemistry (3rd edition): Part B: Reactions and Synthesis; Plenum Press; 1990.
S. Warren Organic Synthesis, The Disconnection Approach Wiley and sons; 1982.
Metodi didattici
Lezione orale. Alla fine del corso verranno svolte esercitazioni a gruppi
Modalità verifica apprendimento
Esame orale consistente nella progettazione della sintesi di due molecole organiche
Altre informazioni
Il corso è articolato in una parte teorica nella quale si presentano le varie strategie di sintesi ed una parte di esercizi in cui lo studente è chiamato a risolvere problemi di sintesi di prodotti organici di interesse pratico.
