Obiettivi formativi
Obbiettivi del corso sono l'apprendimento, mediante pratica di laboratorio, di tecniche per la sintesi di composti organici (con particolare riferimento alle sintesi stereoselettive) e delle relative tecniche purificative. I composti sintetizzati saranno caratterizzati mediante l'ausilio di tecniche spettroscopiche (MS, UV, IR, 1H e 13C NMR) e cromatografiche.
Contenuti dell'insegnamento
Preparazione di un prodotto marcato con deuterio. Sintesi di un dipeptide. Riduzione enantioselettiva di chetoni.
Derivatizzazione di un alcol chirale con acido di Mosher. Studio della stereoselettività nella reazione di condensazione aldolica sotto controllo cinetico e termodinamico.
Programma esteso
Preparazione di un prodotto marcato con deuterio: acido 2-deutero cinnamico.
* Sintesi del dipeptide N-acetil-(L)-prolil-(L)-fenilalanina metilestere e studio conformazionale mediante NMR dinamico.
* Riduzione enantioselettiva di trifluoroacetofenone con lieviti e determinazione dell’eccesso enantiomerico mediante GC con colonna chirale.
* Derivatizzazione dell’alcol chirale con acido di Mosher ; determinazione dell’eccesso diastereomerico e della configurazione assoluta mediante spettroscopia 1H NMR.
* Studio della stereoselettività nella reazione di condensazione aldolica sotto controllo cinetico e termodinamico.
Bibliografia
Pratica di Laboratorio:
- M. D'Ischia, "La Chimica Organica in Laboratorio", Piccin (PD), 2002.
- R.M. Roberts, J.C. Gilbert, S.F. Martin, "Chimica Organica Sperimentale", Zanichelli (BO), 1998.
- M. Casey, J. Leonard, B. Lygo, G. Procter, " Advanced Practical Organic Chemistry", 2nd Edition, Stanley Thornes Ltd (UK), 1998.
Spettroscopia:
- G.F. Pedulli, “Metodi fisici in Chimica Organica", Piccin (PD), 1996.
- R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, “Identificazione spettrometrica di composti organici, 2^ edizione, Casa Editrice Ambrosiana (MI), 2006.
- D. H. Williams, I. Fleming, "Spectroscopic Methods in Organic Chemistry" 5th Edition, McGraw-Hill, 1996.
Metodi didattici
Il Corso utilizzerà alcune lezioni frontali in aula e cinque esercitazioni di laboratorio.
