CHIMICA SUPRAMOLECOLARE
cod. 1004772

Anno accademico 2015/16
1° anno di corso - Primo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Field
Discipline chimiche organiche
Tipologia attività formativa
Caratterizzante
48 ore
di attività frontali
6 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in ITALIANO

Obiettivi formativi

Conoscenze e capacità di comprensione: Acquisire conoscenze di base volte a comprendere l'impostazione teorica e la conseguente realizzazione sperimentale di ricerche volte alla sintesi di nuovi recettori molecolari, allo studio dell'efficienza e selettività nella complessazione di specie molecolari ed alla realizzazione di "devices" che sfruttano le interazioni deboli intermolecolari. Sviluppo della capacità di comprendere più approfonditamente i fenomeni di riconoscimento molecolare in ambito biomolecolare.

Applicazione di conoscenze e capacità di comprensione: Capacità di analizzare la struttura supramolecolare tra un recettore e un substrato e delle interazioni e forze responsabili della stabilità del complesso. Capacità di utilizzare le conoscenze acquisite per progettare nuovi recettori e materiali molecolari con proprietà innovative.

Autonomia di giudizio: Lo studente dovrà possibilmente acquisire una
completa autonomia di giudizio nell'identificare il grado di complementarietà e preorganizzazione di un legante, nell'individuare le vie sintetiche più opportune per la preparazione di composti macrocicli o le vie per la preparazione di auto-assemblati supramolecolari.

Capacità comunicative: Lo studente dovrà saper comunicare utilizzando,
in maniera appropriata, la terminologia tipica del chimico supramolecolare e
dovrà saper discutere un articolo di letteratura su uno specifico argomento della chimica supramolecolare.

Capacità di apprendimento: verrà anche stimolata nello studente la capacità di interpretare risultati sperimentali in termini molecolari e di interazioni intermolecolari.

Prerequisiti

Per poter seguire con profitto il corso è fondamentale avere solide basi di Chimica Generale, Chimica Fisica e Chimica Organica.

Contenuti dell'insegnamento

Introduzione alla Chimica Supramolecolare. Il riconoscimento molecolare.
Forze intermolecolari.
Metodi per la determinazione delle stechiometrie dei complessi e delle costanti di complessazione.
Metodologie per la sintesi dei composti macrociclici.
Complessazione di cationica.
Complessazione di anioni.
Complessazione di molecole neutre.
Selfassembly.
Catalisi Supramolecolare.
Applicazione della chimica supramolecolare nel Drug-Discovery.

Programma esteso

I vari aspetti della Chimica Supramolecolare. Il riconoscimento molecolare. Forze intermolecolari. Metodi per la determinazione delle stechiometrie dei complessi e delle costanti di complessazione (NMR, UV, Fluorescenza, Calorimetria, Potenziometria, ...). Percentuali di estrazione e coefficienti di distribuzione. Metodologie per la sintesi dei composti macrociclici (crown e aza-crown, calixareni, resorcinareni, ciclodestrine). Modificazioni sintetiche di macrocicli. Eteri corona, criptandi e ciclofani nella complessazione cationica: metodi di sintesi e di studio dei complessi (Ka - variazioni di energia libera di Gibbs, entalpia e entropia). Applicazioni nel campo dell'imaging (MRI, Sonde luminescenti, radiolabeling), dei composti radioterapici, della disintossicazione da metalli e del trattamento di rifiuti radioattivi. Complessazione di molecole neutre con eteri corona, ciclodestrine e ciclofani: studio dei complessi-parametri termodinamici e cinetici, effetto della struttura del "guest" e del solvente. Complessazione anionica. Self-assembly. Catalisi Supramolecolare. Cavitandi da ciclotriveratrilene e da resorcina e loro utilizzo nel riconoscimento molecolare. Calix[n]areni come piattaforme molecolari per la sintesi di recettori per cationi, anioni e molecole neutre. Discussione di esempi applicativi del riconoscimento molecolare: elettrodi iono selettivi (ISE), membrane ionoselettive, cromoionofori, sensori piezoelettrici e di fluorescenza.
intermolecolari. Metodi per la determinazione delle stechiometrie dei complessi e
delle costanti di complessazione (NMR, UV, Fluorescenza, Calorimetria,
Potenziometria, ...). Percentuali di estrazione e coefficienti di distribuzione.
Metodologie per la sintesi dei composti macrociclici (crown e aza-crown, calixareni,
resorcinareni, ciclodestrine). Modificazioni sintetiche di macrocicli. Eteri corona,
criptandi e ciclofani nella complessazione cationica: metodi di sintesi e di studio dei
complessi (Ka - variazioni di energia libera di Gibbs, entalpia e entropia).
Applicazioni nel campo dell'imaging (MRI, Sonde luminescenti, radiolabeling), dei
composti radioterapici, della disintossicazione da metalli e del trattamento di rifiuti
radioattivi. Complessazione di molecole neutre con eteri corona, ciclodestrine e
ciclofani: studio dei complessi-parametri termodinamici e cinetici, effetto della
struttura del "guest" e del solvente. Complessazione anionica. Self-assembly.
Catalisi Supramolecolare. Cavitandi da ciclotriveratrilene e da resorcina e loro
utilizzo nel riconoscimento molecolare. Calix[n]areni come piattaforme molecolari
per la sintesi di recettori per cationi, anioni e molecole neutre. Discussione di
esempi applicativi del riconoscimento molecolare: elettrodi iono selettivi (ISE),
membrane ionoselettive, cromoionofori, sensori piezoelettrici e di fluorescenza.
Catalisi Supramolecolare. Chimica supramolecolare bioorganica e Drug Discovery.

Bibliografia

Testo di base minimale
Supramolecular Chemistry, P.D. Beer, P. A. Gale, D.K. Smith, Oxford University
Primers, OUP, 1999.
Lo studente potrà approfondire gli argomenti trattati su:
Supramolecular Chemistry: From Molecules to Nanomaterials, J. W. Steed, P. A. Gale, Wiley 2012 (ISBN: 978-0-470-74640-0).
Altre monografie di interesse
Supramolecular Chemistry: From Molecules to Nanomaterials, J. W. Steed, P. A. Gale, Wiley 2012 (ISBN: 978-0-470-74640-0); Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives. J.-M. Lehn, VCH Ed., Weinheim, 1985.
Comprehensive Supramolecular Chemistry. Executive editors Jerry L. Atwood...[et
al.] ; chairman of the editorial board Jean Marie Lehn. - [Oxford] : Pergamon, 1996.
- 11v.
Calixarenes Revisited. C.D. Gutsche, J.F. Stoddart Ed., Royal Society of Chemistry,
Cambridge, 1998.
Container molecules and their guests. D.J. Cram and J.M. Cram. - London : Royal
Society of Chemistry, 1994.
Crown ethers and cryptands. G.W. Gokel. - London : Royal Society of Chemistry,
1991.
Cyclophanes. F. Diederich. - London : Royal Society of Chemistry, 1991
TUTTI i testi sono disponibili nella biblioteca di Chimica.

Metodi didattici

Lezioni frontali con esercitazioni in aula sui metodi per la determinazione delle costanti di associazione tra un guest e un host e sull'utilizzo di modelli molecolari.

Modalità verifica apprendimento

Esame orale con esposizione di un articolo di letteratura sulla Chimica Supramolecolare e domande sulla parte seminariale del corso condotta in aula.
Questo consentirà di verificare l'acquisizione delle competenze, la capacità di comprensione e le capacità comunicative dello studente inerentemente a problemi di Chimica Supramolecolare.


La soglia di sufficienza verrà raggiunta dallo studente che avrà sviluppato
la capacità di comprendere approfonditamente le interazioni deboli alla base della chimica supramolecolare e le metodologie per studiarle. Sara' anche richiesta una conoscenza di minima delle principali classi di recettori supramolecolari.

Si valuterà inoltre la capacità di individuare la via sintetiche più opportune per la sintesi di macrocicli.(fino ad ulteriori 6 punti)

Si verificherà la capacità di mettere in relazione la struttura dei complessi supramolecolari con le loro proprietà chimico-fisiche(ulteriori 6 punti).

Altre informazioni

Il docente è a disposizione dello studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso. Materiale didattico e appunti del corso presenti nella pagina del corso e scaricabile come file pdf.
Le date definitive degli appelli sono indicative e devono essere concordate col docente che è disponibile a modificarle a seconda delle esigenze dello studente.