Obiettivi formativi
Il corso si prefigge l'obiettivo di fornire agli studenti conoscenze relative alla reattività di composti organici con valenza biologica come i carboidrati, gli amminoacidi, gli acidi nucleici, i lipidi, alla possibilità di modificarli chimicamente e di utilizzarli per la sintesi di molecole più complesse prospettando alcune delle possibili applicazioni in vari settori della scienza.
In accordo con i Descrittori di Dublino, il corso punta a rendere gli studenti capaci di comprendere problematiche di progettazione, sintesi e applicazione delle classi di molecole sopra riportate; di pianificare strategie di sintesi conoscendo potenzialità, limiti e difficoltà correlati a questotipo di composti; di comprendere e interpretare criticamente la letteratura ad essi inerente; di dialogare con persone con formazione scientifica di aree diverse quali la biologia, la biochimica, la biotecnologia.
Prerequisiti
Chimica Organica 1 e 2
Contenuti dell'insegnamento
Proprietà chimico fisiche e di reattività di carboidrati, amminoacidi e peptidi, lipidi e acidi nucleici.
Modifica delle loro strutture e sintesi di loro oligomeri.
Mimici sintetici.
Utilizzo come materia prima per preparazione di prodotti chimici.
Interazioni non covalenti con specie molecolari e macromolecolari.
Applicazioni.
Programma esteso
Amminoacidi e peptidi
Perché sintetizzare un peptide. Struttura e proprietà di amminoacidi e peptidi. Gruppi protettori dell’azoto: inserimento e rimozione. Possibili reazioni secondarie. Gruppi protettori del gruppo carbossilico e del gruppo ossidirilico.
Metodi di attivazione e di coniugazione. Possibili fenomeni di racemizzazione.
Metodi di sintesi su fase solida. Resine e condizioni di distacco.
Carboidrati
Ruolo dei carboidrati in processi di natura non metabolica. Struttura, proprietà, nomenclatura. Effetto anomerico. Reazioni di ossidazione e riduzione. Reazioni di glicosilazione: concetto di glicosildonatore e glicosilaccettore, promotori, gruppi protettori. Sintesi del legame glicosidico per via enzimatica. Sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati su fase solida. Sintesi di cluster glicosidici e concetto di multivalenza o effetto cluster glicosidico. Carboidrati come materia prima per molecole della chimica fine.
Acidi nucleici
Struttura e proprietà. Sintesi. Acidi nucleici modificati e mimici. Strategie antigene e antisenso. Interazioni tra acidi nucleici e molecole varie. Acidi nucleici come materiale intelligente per le nanotecnologie
Lipidi
Struttura e proprietà. Reazioni di autoossidazione. Esempi di sintesi di lipidi complessi. Processi di auto assemblaggio di lipidi: doppi strati, micelle, vescicole, liposomi. Applicazioni nel delivery. Determinazione di dimensioni e potenziale zeta mediante DLS. Studio mediante AFM e TEM.
Bibliografia
- Peptidi e Peptidomimetici, V. Santagada, G. Caliendo, Piccin Nuova Libraria, 2003
- The Sugar Code. Fundamentals of Glycosciences, Hans-Joachim Gabius Ed., 2009 Wiley -VCH Verlag, Weinheim
- Carbohydrates in Chemistry and Biology, B. Ernst, G. W. Hart, P. Sinay Eds., Vol. 1-4, 2000 Wiley -VCH Verlag, Weinheim
- Carbohydrates as Organic Raw Materials, Frieder W. Lichtenthaler Ed., VCH Weinheim, 1991
- Introduction to Glycobiology, M. E. Taylor, K. Drickamer Eds., 2006 Oxford University Press
- Bioorganic Chemistry - Carbohydrates, S. M. Hecht, Ed., 1999 Oxford University Press
- The Molecular and Supramolecular Chemistry of Carbohydrates, S. David Ed., 1997 Oxford University Press
- Bioorganic Chemistry - Nucleic Acids, Sidney M. Hecht, Ed., 1996 Oxford University Press
- Gli Oligonucleotidi Sintetici - Principi e applicazioni, CNR - Progetto Strategico Nucleotidi Antisenso, UTET Periodici
- DNA Interactions with Polymers and Surfactants, R. S. Dias and B. Lindman Eds, Wiley Interscience, 2008
- DNA and RNA Binders - From small molecules to drugs, M. Demeunynck, C. Bailly and W. D. Wilson Eds., Wiley-VCH, 2003
- Articoli di review tratti dalla letteratura sui singoli argomenti
Metodi didattici
Lezioni frontali
Modalità verifica apprendimento
Esame orale con risoluzione di problemi relativi alla sintesi di saccaridi, peptidi, acidi nucleici
Verifica dell'appredimento delle strategie di modifica di amminoacidi, carboidrati e nucleotidi, e di sintesi di peptidi, oligosaccaridi, oligonucleotidi. Verifica dell'apprendimento di alcune delle possibili applicazioni in vari ambiti scientifici di peptidi, oligosaccaridi, oligonucleotidi e lipidi a seguito delle loro interazioni con substrati di rilevanza biologica, e grazie alle loro capacità di autoassemblaggio. Capacità di analizzare criticamente la letteratura relativa a queste classi di composti e alle loro applicazioni.
Nel corso dell'esame vengono proposte agli studenti alcune molecole complesse come obiettivo di sintesi per valutare la loro capacità di impostare una corretta strategia sintetica basandosi sulle metodologie illustrate nel corso, con l'utilizzo di gruppi protettori e metodi di attivazione, valutando vantaggi e svantaggi di diverse metodologie e condizioni sperimentali, problemi eventuali che si possono porre e loro soluzione. Si verifica la loro capacita' di utilizzare un linguaggio scientifico adeguato e di rappresentare correttamente le strutture molecolari.
Il voto finale viene poi utilizzato insieme con quello di "Metodi fisici in chimica organica e laboratorio" per calcolare il voto complessivo dell'unico esame come media dei due.
Altre informazioni
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Obiettivi agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile
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