CHIMICA ORGANICA II
cod. 00152

Anno accademico 2010/11
2° anno di corso - Secondo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Field
Discipline chimiche organiche e biochimiche
Tipologia attività formativa
Caratterizzante
48 ore
di attività frontali
6 crediti
sede:
insegnamento
in ITALIANO

Obiettivi formativi

Far apprendere allo studente la metodologia scientifica che sta alla base della chimica organica e delle discipline ad essa correlate;<br />- fornire allo studente le basi per l¿interpretazione dei principali meccanismi di reazione in correlazione con i diversi gruppi mono e poli funzionali che sono argomento del corso;<br />accompagnare lo studente nel percorso di studiodella struttura delle principali classi di biomolecole e delle loro reazioni sia in ambito chimico che biologico;<br /> mostrare come una lettura in chiave molecolare costituisca la base per una corretta comprensione e razionalizzazione di settori fondamentali strettamente correlati alla Chimica Organica come quello biologico e biotecnologico;

Prerequisiti

Avere sostenuto l'esame di Chimica Organica; e Laboratorio di Chimica Organica I°

Contenuti dell'insegnamento

Modulo 1 : Eteroaromaticità<br />- Aromaticità ed antiaromaticitàregola di Huckel per i sistemi eteroaromatici;<br />- Eterocicli a 5 e 6 termini, reattività;<br />- Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, orientamento;<br />- Eterocicli ad anelli condensati.<br />Modulo 2 : Polimeri sintetici<br />- Omopolimeri e copolimeri, metodi di polimerizzazione, struttura e proprietà fisiche e chimiche;<br />- Polimeri di poliaddizione (polimeri vinilici) meccanismo di sintesi;<br />- Polimeri di policondensazione (polimeri non vinilici) meccanismo di sintesi;<br />- Polimerizzazioni stereospecifiche;<br />- Polimeri biocompatibili e biodegradabili.<br />Modulo 3 : Aldeidi e chetoni<br />- Ridiscussione delle reazioni di addizione nucleofila e di protonazione addizione;<br />- Reazioni di idratazione, formazione di emiacetali ed acetali, formazioni di immine ed enammine, reazioni di Wittig, reazioni con nucleofili al carbonio;<br />- Addizioni nucleofile coniugate a sistemi ¦alfa, beta insaturi, controllo cinetico e termodinamico.<br />Modulo 4 : Acidi carbossilici e derivati<br />- Acidità degli acidi carbossilici, influenza dei sostituenti;<br />- Ridiscussione delle reazioni di sostituzione nucleofila acilica;<br />- Derivati degli acidi carbossilici, sintesi e reattività;<br />- Riarrangiamenti elettrofili verso C, N ed O elettron deficenti;<br />- Tioesteri ed anidridi simmetriche e miste: derivati biologici degli acidi carbossilici.<br />Modulo 5 : Reazioni di sostituzione in alfa al gruppo carbonilico<br />- Tautomeria cheto-enolica, reazioni di alfa sostituzione, alogenazioni;<br />- Alchilazione di enolati, sintesi malonica ed acetacetica, alchilazione diretta;<br />- Reazioni di condensazione di composti carbonilici, condenjsazione aldolica e disidratazione, condensazione di Claisen, reazione di Michael, importanza delle condensazioni nel comparto biologico.<br />Modulo 6 : Ammine<br />- Basicità delle ammine<br />- Sintesi e reattività delle ammine<br />- Sali di ammonio quaternario<br />Modulo 7 : Carboidrati<br />- Classificazione dei carboidrati, monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi<br />- Strutture furanosiche e piranosiche<br />- Stereochimica, formule di Fisher e di Haworth, anomeri ed epimeri;<br />- Mutarotazione, emiacetali ed acetali;<br />- Legame glicosidico, formazione del legame e stereochimica del legame;<br />- Cellelosa, amido e glicogeno.<br />Modulo 8 : Ammino acidi, peptidi, proteine<br />- Ammino acidi, struttura ed acidità, punti isoelettrici, sintesi di ammino acidi<br />- Peptidi, legame peptidico, determinazione della struttura dei peptidi, cenni sulla sintesi di peptidi;<br />- Proteine, struttura e funzione delle proteine, cenni sulla sintesi di proteine, degragazione di proteine.<br />Modulo 9 : Lipidi<br />- Lipidi saponificabili e non saponificabili, cere, grassi ed oli;<br />- Trigliceridi, fosfolipidi, sfingolipidi, saponi;<br />- Terpeni e steroidi.<br />Modulo 10 : Acidi Nucleici<br />- Struttura degli acidi nucleici, nucleosidi e nucleotidi;<br />- Basi puriniche e pirimidiniche, appaiamento delle basi;<br />- Replicazione del DNA, trascrizione in RNA e traduzione in proteine.

Programma esteso

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Bibliografia

J. McMurry, Chimica Organica, Piccin Padova<br />- Brown and Foote, Chimica Organica, Edises Napoli<br />- P. Vollhardt and N. Schore, Chimica Organica, Zanichelli Bologna<br />

Metodi didattici

Lezioni frontali ed esercizi di risoluzione di problemi

Modalità verifica apprendimento

Test scritto alla fine del corso ed esame orale finale.

Altre informazioni

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