Obiettivi formativi
Scopo del corso è quello di introdurre i concetti generali e le informazioni di base della chimica organica.
Prerequisiti
E' necessario avere sostenuto con successo l'esame di Chimica Generale e Inorganica.
Contenuti dell'insegnamento
Argomenti di Carattere Generale.
Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. Generalità sui gruppi funzionali dei principali composti organici. L’atomo di carbonio quale elemento centrale in chimica organica. Relazione struttura-proprietà chimico-fisiche-reattività. L’ibridazione e la geometria molecolare, l’elettronegatività e la polarità delle molecole. Risonanza nei composti organici. Isomeria configurazionale e conformazionale. Analisi conformazionale di alcani lineari e cicloalcani. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Enantiomeri, diastereoisomeri, composti meso, chiralità, isomeria geometrica. Controllo cinetico e controllo termodinamico delle reazioni organiche. Velocità di reazione. Energia di attivazione. Catalisi. Meccanismi di reazione. Reazioni radicaliche e reazioni ioniche. Nucleofili ed elettrofili. I composti organici come acidi e basi, reazioni acido-base. Reazioni di ossido-riduzione. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica mono- e bimolecolari. Reazioni di beta-eliminazione mono- e bimolecolari. Classificazione ed uso dei principali solventi utilizzati in chimica organica. Composti organometallici, reattivi di Grignard: generalità ed uso. Reazioni di addizione elettrofila al doppio e triplo legame carbonio-carbonio. Regioselettività, stereospecificità e stereoselettività nelle reazioni organiche.
Parte alifatica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività, metodi di sintesi di: alcani, cicloalcani, alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli, polioli, tioli.
Programma esteso
Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. Generalità sui gruppi funzionali dei principali composti organici. L’atomo di carbonio quale elemento centrale in chimica organica. Relazione struttura-proprietà chimico-fisiche-reattività. L’ibridazione e la geometria molecolare, l’elettronegatività e la polarità delle molecole. Risonanza nei composti organici. Isomeria configurazionale e conformazionale. Analisi conformazionale di alcani lineari e cicloalcani. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Enantiomeri, diastereoisomeri, composti meso, chiralità, isomeria geometrica. Controllo cinetico e controllo termodinamico delle reazioni organiche. Velocità di reazione. Energia di attivazione. Catalisi. Meccanismi di reazione. Reazioni radicaliche e reazioni ioniche. Nucleofili ed elettrofili. I composti organici come acidi e basi, reazioni acido-base. Reazioni di ossido-riduzione. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica mono- e bimolecolari. Reazioni di beta-eliminazione mono- e bimolecolari. Classificazione ed uso dei principali solventi utilizzati in chimica organica. Composti organometallici, reattivi di Grignard: generalità ed uso. Reazioni di addizione elettrofila al doppio e triplo legame carbonio-carbonio. Regioselettività, stereospecificità e stereoselettività nelle reazioni organiche.
Parte alifatica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività, metodi di sintesi di: alcani, cicloalcani, alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli, polioli, tioli.
Bibliografia
Bibliografia essenziale (a scelta, uno dei seguenti testi):
1. W.H. Brown, C.S. Foote, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, “Chimica Organica”, IV Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.
2. Autori vari, “Chimica Organica” (a cura di B. Botta), Edi.Ermes, Milano, 2011.
3. J. McMurry, “Chimica Organica”, VIII Edizione, Piccin, Padova, 2012.
4. M. Loudon, “Chimica Organica”, V Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.
5. J. G. Smith, "Chimica Organica", McGraw-Hill, Milano, 2007.
6. G.H. Schmid, “Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 1997.
Bibliografia essenziale (a scelta, uno dei seguenti eserciziari):
1. M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, seconda Edizione, Loghia Ed., Napoli, 2011.
2. B. Iverson, S. Iverson, “Guida alla soluzione dei problemi da Brown, Foote, Iverson – Chimica Organica”, 3° Ed., EdiSES, Napoli, 2006.
3. T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson, “La chimica organica attraverso gli esercizi”, Seconda Edizione, Zanichelli, Bologna, 2010.
4. S. Cacchi, F. Nicotra, “Esercizi di Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 1998.
Bibliografia di riferimento e di consultazione:
1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford Edition, 2001.
2. R. Norman, J.M. Coxon, “Principi di Sintesi Organica”, 2a Edizione Italiana, Piccin Editore, Padova, 1997.
3. R.T. Morrison, R.N. Boyd, “Chimica Organica”, VI Edizione, Casa Editrice Ambrosiana, 1997.
Materiale Didattico Integrativo:
Matrici dei compiti scritti degli esami riferiti ad anni precedenti.
Metodi didattici
Il corso è condotto attraverso lezioni frontali orali. Durante il corso sono previste esercitazioni alla lavagna mirate allo svolgimento di esercizi di sintesi di molecole organiche.
Modalità verifica apprendimento
La modalità di verifica dell'apprendimento da parte degli studenti consiste in un esame finale. L’esame finale prevede una prova scritta che consiste nell’esecuzione di esercizi di sintesi e reattività dei composti organici, nonché nella risposta a quesiti teorici trattati nel corso.
Per superare l’esame lo studente dovrà dimostrare di avere compreso e di essere in grado di utilizzare anche attraverso gli esercizi i concetti fondamentali di ogni argomento trattato durante il corso.
