Obiettivi formativi
Acquisire conoscenza della struttura e della reattività di molecole organiche, con
particolare riferimento ai composti biologici. Acquisire conoscenza nella
classificazione e della nomenclatura dei composti organici mediante l’individuazione
dei gruppi funzionali che li caratterizzano e, tramite questi, descriverne la reattività.
Apprendere i concetti di isomeria, conformazione e stereochimica delle molecole
organiche e delle conseguenze di queste nei sistemi biologici. Acquisire
conoscenze riguardo ai principali concetti che governano la reattività dei composti
organici in reazioni di tipo radicalico, elettrofilo o nucleofilo. Conoscere i gruppi
funzionali e le proprietà di alcune importanti classi di molecole biologiche quali i
carboidrati, i trigliceridi e gli ammino acidi.
Descrivere i biopolimeri fondamentali per i sistemi biologici: polisaccaridi, peptidi e
acidi nucleici, le loro caratteristiche chimiche, il loro ruolo biologico e i fondamenti
della sintesi chimica di queste molecole.
Acquisire esperienza sulle principali tecniche di laboratorio di purificazione e
modificazione di composti organici.
Prerequisiti
Chimica Generale e Inorganica
Contenuti dell'insegnamento
Chimica Organica
1-Il legame covalente e la forma delle molecole. Struttura elettronica degli atomi, legami e forze intermolecolari, composizione, struttura e formula delle molecole organiche, isomeri strutturali, risonanza. Orbitali dell’atomo di carbonio in composti saturi e insaturi.
2-Alcani: struttura, nomenclatura, isomeria, conformazioni. Reattività: formazione e
stabilità dei radicali nelle reazioni di alogenazione.
3- Cicloalcani. tensione di anello, conformazioni a sedia e a barca del cicloesano e
di cicloesani sostituiti.
4- Stereochimica. Isomeri conformazionali e configurazionali, chiralità, attività ottica,
configurazione relativa e assoluta, classificazione e separazione degli stereoisomeri, significato della chiralità nei sistemi biologici e nella tecnologia.
5-Alcheni. Isomeria cis/trans. Riduzione. Reattività nei confronti di elettrofili.Esempi
di polimerizzazione. Dieni: classificazione. Dieni coniugati: proprietà chimiche e elettroniche.
4-Alchini. Struttura e nomenclatura.
5- Composti aromatici. Definizione di aromaticità. Regola di Hückel. Schema di reattività nella sostituzione elettrofila aromatica.
6- Alogenoalcani. Struttura e reattività. Schema generale di nomenclatura dei gruppi funzionali. Reazioni di sostituzione e di eliminazione mono- e bimolecolari. Meccanismi di reazione.
7- Alcoli. Struttura, nomenclatura. Proprietà chimiche: acidità, nucleofilia. Reazioni di sostituzione e eliminazione applicate agli alcoli. Cenni sulla struttura e reattività di
eteri, epossidi, tioli e tioeteri. Esempi di composti naturali contenenti questi gruppi
funzionali
8- Aldeidi e chetoni. Struttura generale, nomenclatura e formule di risonanza del gruppo carbonilico. Reazioni di addizione di nucleofili reversibili e irreversibili.
Ossidazione e riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Acidità degli idrogeni in alfa.
9- Introduzione alla chimica dei carboidrati. Classificazione dei carboidrati, monosaccaridi e loro proprietà, mutarotazione, glucosidi, disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi.
10- Acidi carbossilici e derivati. Struttura. Acidità degli acidi carbossilici. Reazione di
sostituzione nucleofila acilica. Scala di reattività. Struttura e reazioni di cloruri acilici,
anidridi, esteri, ammidi. Struttura dei trigliceridi. Reazione di idrolisi basica.
Chimica Bioorganica
1- Ammine e ammino acidi. Proprietà acido base e reattività.
2-Peptidi. Struttura, proprietà fisiche, reattività. Cenni di sintesi peptidica. Gruppi
Chimica Bioorganica
1- Ammine e ammino acidi. Proprietà acido base e reattività.
2-Peptidi. Struttura, proprietà fisiche, reattività. Cenni di sintesi peptidica. Gruppi
protettori.
3-Nucleosidi e nucleotidi. Struttura, proprietà fisiche e reattività. Cenni di sintesi del
DNA. Uso biologico e biomedico di nucleosidi e nucleotidi.
Modulo di esercitazioni.
Esercitazioni scritte: verranno proposti esercizi di elaborazione dei concetti
fondamentali, che al contempo aiutino a familiarizzare con gli strumenti della
Chimica Organica (formule di struttura, formule di risonanza, conformazioni ed
aspetti stereochimici) mediante discussione di casi a complessità crescente. Allo
stesso tempo si utilizzerà la discussione degli esercizi per chiarire, anche con
esempi, i concetti relativi agli argomenti trattati nel modulo di lezioni frontali.
Esercitazioni di laboratorio.
Introduzione ai problemi della sicurezza nei laboratori: rischi connessi con l'uso di
sostanze chimiche e parametri che descrivono la pericolosità.
Esperienze pratiche:
1) Estrazione in fase organica mediante equilibri acido-base .
Determinazione del punto di fusione
Analisi qualitativa mediante cromatografia su strato sottile (TLC)
2)Purificazione di alcoli mediante distillazione
Analisi della purezza mediante gas-cromatografia
3) Sintesi di un estere e saggi sui carboidrati
Verranno illustrate le tecniche più comuni di laboratorio per la separazione e
identificazione di sostanze organiche.
Programma esteso
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Bibliografia
Parte teorica
• P.Y. Bruice “Chimica Organica” EdiSES (2005).
• J. McMurry “Chimica Organica” 7 Edizione. Piccin 2008.
• W.H. Brown – C.S.Foote – B.L.Iverson E.V. Anslyn “Chimica Organica” IV Edizione
EdiSES (2009)
• K. Peter, C. Vollhardt, N.E. Schore “Chimica Organica” 3 Edizione. Zanichelli
2005.
Dispense del docente disponibili presso il sito del corso.
Parte di esercitazioni:
W.H. Brown, B. L. Iverson, S. A. Iverson: “Guida alla soluzione dei problemi di
Chimica Organica” Edi Ses.
R.M. Roberts, J.C. Gilbert, S.F. Martin : " Chimica Organica Sperimentale"
Zanichelli Editore .
Copie delle procedure di laboratorio disponibili presso il sito del corso
Metodi didattici
lezioni frontali e esperienze di laboratorio
Altre informazioni
Contiene una parte di esercitazioni pratiche di laboratorio
