CHIMICA ORGANICA II
cod. 00152

Anno accademico 2022/23
2° anno di corso - Primo semestre
Docente
Claudio CURTI
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Ambito
Discipline chimiche
Tipologia attività formativa
Base
64 ore
di attività frontali
8 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in ITALIANO

Obiettivi formativi

Al termine del corso ci si attende che lo studente sia in grado di:
1. CONOSCENZA E CAPACITA' DI COMPRENSIONE.
1a. saper riconoscere i principali gruppi funzionali anche all’interno di molecole complesse.
1b. Saper individuare nomenclatura, struttura e reattività delle principali classi di composti organici, siano essi lineari, ciclici, eterociclici, o bicicli fusi.
1c. Saper descrivere e opportunamente esemplificare i principi chimico-fisici che guidano le principali reazioni organiche e che permettono l’interpretazione razionale dei meccanismi di reazione.
2. CONOSCENZA E CAPACITA' DI COMPRENSIONE APPLICATE.
2a. saper implementare le conoscenze teoriche acquisite per risolvere problemi semplici
2b. prevedere l’esito di trasformazioni chimiche
2c. affrontare in modo critico la progettazione di un piano sintetico credibile, per l’accesso a molecole semplici.
3. ABILITA' COMUNICATIVE.
3a. Saper comunicare in modo chiaro e con linguaggio tecnico appropriato conclusioni e conoscenze ad interlocutori specialisti e non specialisti, in accordo con gli obiettivi formativi descritti in precedenza.
4. AUTONOMIA DI GIUDIZIO.
4a. Saper valutare in modo critico una strategia sintetica mirata all’ottenimento di una molecola polifunzionalizzata di piccole dimensioni

Prerequisiti

Il Corso di Chimica Organica II (COII) prevede la buona acquisizione di tutte le tematiche trattate nel corso di Chimica Organica I (COI).

1. Configurazione elettronica molecolare: orbitali atomici, orbitali molecolari e orbitali ibridi.
2. Struttura e ibridazione delle catene carboniose.
3. Analisi conformazionale e configurazionale delle catene carboniose.
4. Equilibri acido-base.
5. Nucleofili ed elettrofili.
6. Principali classi di reazioni chimiche: addizione, sostituzione, ossido-riduzione.
7. Struttura e nomenclatura delle principali classi di gruppi funzionali trattati nel corso di Chimica Organica I.
8. Effetti induttivi ed effetti di risonanza.

Si ricorda quanto segue:
1. per poter sostenere l'ESAME di COII è OBBLIGATORIO aver superato l'esame di COI;
2. per poter frequentare il corso di COII NON E' OBBLIGATORIO aver superato l'esame di COI;
3. per poter CAPIRE a fondo gli argomenti di COII è NECESSARIO aver APPRESO i contenuti del corso di COI
Chi si trovasse a dover frequentare COII senza aver mai studiato gli argomenti di COI è pregato di mettersi in contatto con il docente PRIMA dell'inizio delle lezioni.

Contenuti dell'insegnamento

Il corso, articolato in più fasi, tratterà tematiche generali riguardanti la reattività e la struttura delle principali classi di composti organici non trattati nel Corso di Chimica Organica I. Il corso sarà suddiviso in tre Capitoli principali:
1. La chimica dei sistemi aromatici
2. La chimica degli enoli e degli anioni enolato
3. Le reazioni pericicliche
Rilievo particolare sarà dato alle problematiche connesse alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio e alla formazione e manipolazione dei gruppi funzionali.

Programma esteso

1. REATTIVITA’ DEI CARBANIONI (2.75 CFU)
1a. Carbanioni: struttura, formazione e proprietà
1b. Enoli ed enolati; tautomeria cheto-enolica; acidità e basicità dei composti enolizzabili.
1c. Enolizzazione catalizzata da acidi e da basi; enolati metallici; enolati di ammonio; enolati stabilizzati al silicio; enolati cinetici vs enolati termodinamici; controllo della geometria Z/E di un enolato; enolati non carbonilici; ilidi.
1d. Alogenazione e nitrosazione degli enolati
1e. Alchilazione degli enolati e delle enammine: sintesi malonica e reazione di Michael inter- ed intramolecolare
1f. La reazione aldolica: la reazione aldolica “classica” acido e base-catalizzata; la reazione aldolica incrociata; variante di Mukaiyama; reazione aldolica intramolecolare; reazione aldolica viniloga. Reazione di Henry. Reazione di Knovenagel.
1g. La reazione di Mannich: immine e ioni imminio; reazione di Mannich diretta ed indiretta; reazione di Mannich viniloga.
1h. Reazioni di Claisen e di Dieckmann; sintesi acetoacetica.
1i. Reazioni domino: reazione di Bayliss-Hillman; anellazione di Robinson.

2. PRINCIPIO DI VINILOGIA (0.25 CFU)
2a. Definizioni
2b. Reazioni aldoliche, di Mannich e di Michael viniloghe

3. REAZIONI DI OLEFINAZIONE (0.25 CFU)
3a. Ilidi di fosforo stabilizzate e non stabilizzate.
3b. Reazione di Wittig; Horner-Hemmons e sue varianti; reazione di Still-Gennari.
3c. Ilidi di zolfo e olefinazione di Julia.

4. REATTIVITA’ DEI CARBOCATIONI (0.5 CFU)
4a. Carbocationi: struttura, formazione e reattività di base.
4b. Riarrangiamento pinacolico e semi-pinacolico; espansione e contrazione d’anello; riarrangiamento di Wagner–Meerwein; frammentazione di Grob.
4c. Reazione di Prins.

5. COMPOSTI AROMATICI (2 CFU)
5a. Aromaticità e nomenclatura dei composti aromatici
5b. Reattività del Benzene e dei suoi derivati
5c. Sostituzione Elettrofila Aromatica
5d. Sali di Diazonio
5e. Sintesi di benzeni mono- e multi-sostituiti
5f. Sostituzione Nucleofila Aromatica; benzino

6. INTRODUZIONE ALLA CHIMICA DEL PALLADIO (1 CFU)
6a. Sistemi elettronici e orbitalici dei metalli di transizione
6b. Reattività di base del Palladio e dei suoi complessi
6c. Reazioni di formazione dei legami carbonio-carbonio catalizzate da Palladio: Heck, Suzuki, Stille, Sonogashira.

7. REAZIONI PERICICLICHE (1 CFU)
7a. Classificazione delle reazioni pericicliche.
7b. Regole di Woodward–Hoffmann
7c. Reazione di Diels-Alder
7d. Trasposizioni sigmatropiche.

8. PRINCIPI DI SINTESI CHIMICA (0.25 CFU)
8a. Introduzione alla sintesi chimica: sintesi divergenti vs sintesi convergenti
8b. Gruppi protettivi
8c. Applicazioni alla sintesi del Taxol

Bibliografia

Libro di testo consigliato in aggiunta a quello previsto per il Corso di Chimica Organica I:
J. CLAYDEN, N. GREEVES, S. WARREN, "Organic Chemistry", Second edition, Oxford 2012.
Materiale didattico integrativo:
Articoli scientifici consultabili nei database accessibili dall'Ateneo
Libri di testo per la consultazione:
1. Kurti Laslo, Czako Barbara "STRATEGIC APPLICATIONS OF NAMED REACTIONS IN ORGANIC SYNTHESYS", Academic Press, 2005.
2. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms", Springer-Verlag; Fifth Ed. 2007.
3. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry. Part B: Reaction and Synthesis", Springer-Verlag; Fifth Ed. 2007.

Metodi didattici

Le lezioni saranno organizzate "in presenza" e in accordo con il regolamento didattico del Corso di CTF, la frequenza al corso è obbligatoria. In caso si dovessero verificare periodi più o meno lunghi di restrizioni emergenziali che impediscano l'accesso ai locali dell'Università, le lezioni saranno fornite "a distanza" in modalità sincrona (diretta), attraverso l’utilizzo delle piattaforme Teams ed Elly.
Durante le lezioni si alterneranno momenti di didattica frontale a momenti interattivi con gli studenti. Per promuovere la partecipazione attiva al corso, verranno proposte diverse attività attraverso l’utilizzo di alcune risorse quali i Forum di discussione di Elly o test esercitativi attraverso la piattaforma Forms di Office 365.
Le attività didattiche saranno condotte privilegiando modalità di apprendimento attivo alternate a lezioni di stampo euristico socratico. Durante le lezioni euristico socratiche sarà privilegiato il confronto dialogico con l’aula, sugli aspetti teorici degli argomenti propri de corso, anche al fine di far emergere eventuali preconoscenze sui temi in oggetto da parte dei formandi. Nella seconda parte della lezione verranno invece attivati cicli di apprendimento esperienziale in cui gli studenti saranno tenuti ad applicare i concetti teorici appresi alla risoluzione di opportune esercitazioni scritte. Inoltre verranno analizzati “casi specifici” presi dalla letteratura scientifica (progetti di ricerca empirici) che gli studenti dovranno criticamente analizzare secondo i criteri metodologici illustrati nelle lezioni e nel materiale bibliografico e didattico.
Le slides utilizzate a supporto delle lezioni verranno caricate con cadenza settimanale sulla piattaforma Elly. Per scaricare le slides è necessaria l’iscrizione al corso on line. Le slides vengono considerate parte integrante del materiale didattico e non sostitutivo del libro di testo. Si ricorda agli studenti non frequentanti di controllare il materiale didattico disponibile e le indicazioni fornite dal docente tramite la piattaforma Elly.
Le registrazioni delle lezioni verranno messe a disposizione sulla piattaforma Elly ai soli studenti frequentanti.

Modalità verifica apprendimento

L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso prevede una prova orale e la stesura di una relazione scritta su di una sintesi totale da discutere criticamente durante la prova orale. Sono esentati dalla stesura della relazione scritta tutti gli studenti che avranno sottomesso correttamente i "compiti" assegnati durante la frequenza al corso.
La prova orale verterà su domande riguardanti i contenuti del corso e sarà strutturata in domande a risposta aperta, generalmente concernenti gli aspetti teorici del corso, ed esercizi mirati a verificare che lo studente sia in grado di applicare correttamente i concetti teorici al riconoscimento ed alla sintesi di piccole molecole organiche polifunzionalizzate. Inoltre, si andrà a valutare che lo studente sia in grado di comunicare processi ed esiti utilizzando la terminologia specifica della disciplina. La relazione scritta, da compilare qualora non siano stati caricati i "compiti" assegnati durante il corso, prevede lo studio ed il commento critico di una sintesi totale pubblicata, nonché dei meccanismi e stati di transizione chiave oggetto della sintesi assegnata. Il lavoro va consegnato al docente in modalità cartacea non più tardi di due settimane prima la data dell’appello in cui si intende sostenere la prova orale. Maggiori informazioni riguardo la compilazione e la verifica verranno date durante il corso e le istruzioni complete verranno caricate sulla piattaforma Elly del Corso.

La prova orale è valutata con scala 0-30 e avrà un peso sul voto finale del 80%.
La relazione scritta è valutata con scala 0-30 e avrà un peso sul voto finale del 10%.
La discussione della relazione è valutata con scala 0-30 e avrà un peso sul voto finale del 10%.
Qualora la presentazione della relazione non fosse dovuta, la valutazione verterà unicamente sulla prova orale.
Il voto finale, definito in modo non analitico ma soggettivo dal docente verrà comunicato immediatamente al termine della prova orale. Si ricorda che l'iscrizione on line all'appello è OBBLIGATORIA.

Ogni studente iscritto all’appello riceverà (ca. 5 giorni prima la data dell’appello) una mail di convocazione da parte del docente in cui verrà indicato:
1. Data e ora di convocazione
2. Istruzioni operative su come presentarsi all’esame

Queste istruzioni sono valide per tutti i "frequentanti" il corso per l'aa 2022-2023. Per gli studenti che hanno frequentato il corso negli anni passati valgono le regole stabilite nell'anno accademico di frequenza. Gli studenti che volessero preparare l'esame con le nuove regole sono tenuti a "rifrequentare" per intero il corso.

Altre informazioni

Durante lo svolgimento del corso, verranno assegnati dei "compiti" che lo studente sarà tenuto a "consegnare" (caricare) entro una data limite (generalmente 1 settimana) sulla piattaforma Elly. Lo svolgimento dei compiti assegnati (generalmente esercizi inerenti ai contenuti del corso) non è obbligatoria, ma permetterà di evitare la compilazione della relazione scritta e della sua conseguente discussione in sede di esame.