SINTESI ORGANICHE AVANZATE
cod. 1006200

Anno accademico 2017/18
4° anno di corso - Secondo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Ambito
A scelta dello studente
Tipologia attività formativa
A scelta dello studente
32 ore
di attività frontali
4 crediti
sede:
insegnamento
in ITALIANO

Obiettivi formativi

In tempi recenti, il campo della progettazione e della sintesi chimica di molecole organiche naturali ed artificiali dotate di funzioni ha vissuto uno sviluppo enorme e senza precedenti, tanto da potere offrire alla comunità scientifica un repertorio di obiettivi molecolari di assoluta complessità strutturale, insieme a nuove o rinnovate strategie di sintesi e a sofisticate e mirate tecniche costruttive da utilizzarsi nei più diversi campi della chimica oranica, bio-organica, medicinale, e biologica.
In questo contesto, così vitale ed in continua evoluzione, risulta indispensabile offrire un aggiornamento delle conoscenze rivolto agli studenti che stanno costruendo il proprio curriculum di studi nei campi delle discipline chimico-farmaceutiche. E’ in questa ottica che intendiamo organizzare un corso avanzato in sintesi organica proponendo, attraverso una serie di esempi di recenti sintesi scelte ad hoc, un panorama di metodologie sintetiche non menzionate nei corsi di chimica organica di base.
Al termine del corso ci si attende che lo studente sia in grado di:
1. Conoscenza e capacità di comprensione:
- Saper spiegare e opportunamente esemplificare i principi che guidano le principali reazioni organiche oggetto del Corso e che ne permettono l’interpretazione razionale dei meccanismi di reazione coinvolti.
2. Conoscenza e capacità di comprensione applicate
- Saper implementare le conoscenze teoriche acquisite per risolvere problemi semplici di sintesi, prevedere l’esito di trasformazioni chimiche, affrontare in modo critico la progettazione delle sequenze sintetiche necessarie per un piano sintetico credibile.
3. Abilità comunicative
- Saper comunicare in modo chiaro e con linguaggio appropriato conclusioni e conoscenze ad interlocutori specialisti e non specialisti, in accordo con gli obiettivi formativi descritti in precedenza.
4. Autonomia di giudizio
- Saper valutare in modo critico una strategia sintetica mirata all’ottenimento di una molecola polifunzionalizzata di piccole-medie dimensioni

Prerequisiti

Per seguire il corso lo studente deve avere acquisito le conoscenze di chimica organica di base in corsi precedenti. In particolare deve avere sostenuto l'esame di Chimica Organica I (per il CdS CTF) o l'esame di Chimica Organica Propedeutica/Chimica Organica (per il CdS Farmacia) o esami affini (per CdS diversi da CTF e Farmacia).

Contenuti dell'insegnamento

Il corso comprende i seguenti argomenti:
• richiamo delle reazioni di formazione del legame carbonio-carbonio studiate nei corsi di chimica organica di base
. richiamo della teoria degli orbitali molecolari di frontiera (HOMO, LUMO)
• reazioni di cicloaddizione termiche (reazione di Diels-Alder e reazioni correlate, reazioni di cicloaddizione 1,3-dipolari)
• cenni sulle reazioni di cicloaddizione fotochimiche
• riarrangiamenti sigmatropici
• cenni sulle reazioni elettrocicliche
• reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio mediante catalisi di metalli di transizione: generalità, complessi organometallici di transizione, reazione di Heck, Suzuki-Miyaura, Sonogashira e, in generale, reazioni di cross-coupling
• cenni sulle reazioni di metatesi olefinica
• organocatalisi: generalità, modalità di attivazione, applicazioni in sintesi asimmetrica, cascate, multicatalisi.

Tutti gli argomenti vengono illustrati anche attraverso l'esemplificazione di sintesi note riportate nella letteratura contemporanea.

Programma esteso

Il corso comprende i seguenti argomenti:
•richiamo delle reazioni di formazione del legame carbonio-carbonio studiate nei corsi di chimica organica di base
•richiamo della teoria degli orbitali molecolari di frontiera (HOMO, LUMO)
•reazioni di cicloaddizione termiche (reazione di Diels-Alder, reazioni di Diels Alder a domanda elettronica inversa, Reazioni Hetero-Diels Alder, Alder-ene, reazioni di cicloaddizione 1,3-dipolari con nitroni, ilidi azometiniche, azidi...)
•cenni sulle reazioni di cicloaddizione fotochimiche
•riarrangiamenti sigmatropici (Claisen, Ireland-Claisen, Johnson Ortho-ester, Cope,
•cenni sulle reazioni elettrocicliche
•reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio mediante catalisi di metalli di transizione: generalità, complessi organometallici di transizione, reazione di Heck, Suzuki-Miyaura, Sonogashira e, in generale, reazioni di cross-coupling
•cenni sulle reazioni di metatesi olefinica
•organocatalisi: generalità, modalità di attivazione, applicazioni in sintesi asimmetrica, cascate, multicatalisi.

Bibliografia

J. CLAYDEN, N. GREEVES, S. WARREN, "Organic Chemistry", Second edition, Oxford University Press 2012.
Materiale didattico integrativo:
Articoli scientifici consultabili nei database accessibili dall'Ateneo
Libri di testo per la consultazione:
1. Kurti Laslo, Czako Barbara "STRATEGIC APPLICATIONS OF NAMED REACTIONS IN ORGANIC SYNTHESYS", Academic Press, 2005.
2. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms", Springer-Verlag; Fifth Ed. 2007.
3. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry. Part B: Reaction and Synthesis", Springer-Verlag; Fifth Ed. 2007.

Metodi didattici

Le attività didattiche saranno condotte privilegiando modalità di apprendimento attivo alternate a lezioni di stampo euristico socratico. Durante le lezioni euristico socratiche sarà privilegiato il confronto dialogico con l’aula, sugli aspetti teorici degli argomenti propri del corso, anche al fine di far emergere eventuali preconoscenze sui temi in oggetto da parte dei formandi. Nella seconda parte della lezione verranno invece attivati cicli di apprendimento esperienziale in cui gli studenti saranno tenuti ad applicare la teoria alla risoluzione di opportune esercitazioni scritte. Inoltre verranno analizzati “studi di caso” presi dalla letteratura scientificache gli studenti dovranno criticamente analizzare secondo i criteri metodologici illustrati nelle lezioni e nel materiale bibliografico e didattico. Le slides utilizzate a supporto delle lezioni verranno caricate con cadenza settimanale sulla piattaforma Elly. Per scaricare le slide è necessaria l’iscrizione al corso on line. Le slides vengono considerate parte integrante del materiale didattico. Si ricorda agli studenti non frequentanti di controllare il materiale didattico disponibile e le indicazioni fornite dalla docente tramite la piattaforma Elly.

Modalità verifica apprendimento

L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso
prevede lo svolgimento di una prova di verifica scritta consistente nella risoluzione
di esercizi di sintesi e di trasformazioni chimiche inerenti al programma trattato.
Questa prova ha lo scopo di accertare se lo studente è in grado di analizzare un problema di chimica organica e di applicare le conoscenze teoriche acquisite per proporre una soluzione.
Lo studente viene valutato con un giudizio (ottimo, buono, discreto, sufficiente, insufficiente).
Viene ritenuta sufficiente la prova scritta finale in cui lo studente abbia dimostrato di avere raggiunto una soglia di conoscenza, comprensione ed elaborazione dei contenuti consoni con quanto trasmesso durante il corso.

Altre informazioni

- - -