CHIMICA ORGANICA PROPEDEUTICA
cod. 1004453

Anno accademico 2017/18
2° anno di corso - Primo semestre
Docente
ZANARDI Franca
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Campo
Discipline chimiche
Tipologia attività formativa
Base
40 ore
di attività frontali
5 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in ITALIANO

Modulo dell'insegnamento integrato: CHIMICA ORGANICA PROPEDEUTICA - CHIMICA ORGANICA

Obiettivi formativi

Al termine dell’attività formativa lo studente dovrebbe avere acquisito conoscenze e competenze relative alla chimica organica di base.
In particolare lo studente dovrebbe essere in grado di:
1. Acquisire consapevolezza dell’importanza della chimica organica nello studio dei farmaci e in generale nella chimica che coinvolge gli essere viventi.
2. Conoscere i principali gruppi funzionali di base e applicare la conoscenza per la classificazione delle molecole organiche semplici (aventi basso peso molecolare).
3. Conoscere, comprendere e utilizzare le rappresentazioni strutturali delle molecole organiche semplici e saperle visualizzare nello spazio tridimensionale anche con l’ausilio di modelli molecolari.
4. Conoscere e comprendere i principi chimico-fisici basilari su cui poggia lo studio della reattività dei composti organici (equilibri chimici, teoria strutturale, termodinamica e cinetica delle reazioni organiche, concetti acido-base, nucleofilicità-elettrofilicità).
5. Conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e le loro proprietà fisiche, in particolare la solubilità delle molecole in solventi acquosi e non acquosi.
6. Conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e la loro reattività, anche attraverso l’esecuzione di esercizi.
7. Conoscere e comprendere i metodi di sintesi e di interconversione di molecole organiche semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare questi metodi a molecole incognite anche attraverso l’esecuzione di esercizi.
8. Conoscere le regole internazionali per la nomenclatura dei composti organici semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicarla a molecole incognite anche attraverso l’esecuzione di esercizi.
9. Conoscere e sapere comunicare con linguaggio chiaro e appropriato le conoscenze acquisite a interlocutori specialisti.

Prerequisiti

E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica. In particolare è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Generale ed Inorganica prima di quello di Chimica Organica Propedeutica.

Contenuti dell'insegnamento

La prima parte del corso è rivolta alla trattazione di argomenti di carattere generale quali origine e sviluppo della chimica organica come scienza e suo significato nel contesto scientifico e culturale contemporaneo, con particolare riguardo al mondo del farmaco. Il fuoco è posto sulla relazione tra struttura dei composti organici di base e loro proprietà fisiche, chimiche e di reattività richiamando principi di termodinamica, cinetica, teoria strutturale. Particolare importanza viene posta sull'acquisizione dei seguenti concetti ed argomenti generali: legame covalente e ionico, geometria molecolare, risonanza di composti organici, acidi e basi, nucleofilicità ed elettrofilicità.
La seconda parte del corso riguarda lo studio sistematico dei composti organici di base comprendenti la struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività e metodi di sintesi di alcani, cicloalcani, alogeno-alcani, alcheni, alchini, alcooli, dioli, eteri (epossidi: struttura e metodi di sintesi).

Programma esteso

Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. Generalità sui principali gruppi funzionali dei composti organici. L’atomo di carbonio quale elemento centrale in chimica organica: configurazione elettronica, ibridazione degli orbitali, calcolo dello stato di ossidazione all’interno di una molecola, valenza, elettronegatività. Classificazione delle principali classi di composti organici in base ai gruppi funzionali ed allo stato di ossidazione crescente del carbonio. Carbonio radicale, carbocatione, carbanione.

Isomeria configurazionale e conformazionale. Analisi conformazionale di alcani lineari e cicloalcani con particolare riferimento a cicloesani mono- o multi-sostituiti. Rappresentazione delle molecole a zig-zag, cavalletto, pseudo-cicliche, Fisher, proiezioni di Newman lungo assi di legame. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Chiralità delle molecole organiche, enantiomeri, diastereoisomeri, composti con due o più stereocentri, descrittori R e S, composti meso, isomeria geometrica. Separazione di racemati. Significato della chiralità nel mondo biologico e nei farmaci (cenni).

Richiamo dei concetti di equilibrio chimico, costanti di equilibrio e relazione con la variazione di energia libera di reazione. Velocità di reazione. Energia di attivazione. Controllo cinetico e controllo termodinamico delle reazioni organiche. Cenni sulla catalisi.
Meccanismi di reazione ed utilizzo delle frecce curve per la loro rappresentazione. Strutture limiti di risonanza nei composti organici. Rappresentazioni di reazioni radicaliche e reazioni ioniche.
Nucleofili ed elettrofili: definizione, classificazione, fattori che influenzano la loro reattività.

I composti organici come acidi e basi. Definizione di Bronsted-Lowry e di Lewis. Equilibri acido-base, pKa, posizione degli equilibri, dipendenza dal pH. Fattori che influenzano la basicità e l’acidità.
Classificazione dei principali solventi utilizzati in chimica organica. Relazione tra struttura molecolare e solubilità in solventi acquosi e non acquosi, protici e aprotici, polari e apolari.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica mono- e bimolecolari. Reazioni di eliminazione mono- e bimolecolari. Aspetti regioselettivi e stereoselettivi.
Reazione di alogenazione radicalica degli alcani. Aspetti regioselettivi.

Composti organometallici, reattivi di Grignard (cenni).
Reazioni di addizione elettrofila al doppio e al triplo legame carbonio-carbonio: meccanismi, regioselettività, stereospecificità e stereoselettività.
Parte alifatica specifica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività, metodi di sintesi di: alcani, cicloalcani, alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli, dioli vicinali, eteri alifatici. Struttura, nomenclatura e metodi di sintesi degli epossidi.

Bibliografia

Per questo corso è obbligatorio adottare uno dei seguenti testi:
1. W.H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C.S. Foote, “Chimica Organica”, V Edizione, EdiSES, Napoli, 2014
2. Autori vari, “Chimica Organica” (a cura di B. Botta), Edi.Ermes, Milano, 2016.
3. J. McMurry, “Chimica Organica”, VIII Edizione, Piccin, Padova, 2012.
4. Bruice, P. Y. “Chimica Organica”, Terza Edizione, EdiSES, Napoli, 2017.

Per questo corso è obbligatorio adottare uno dei seguenti eserciziari:
1. M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, seconda Edizione, Loghia Ed., Napoli, 2011.
2. B. Iverson, S. Iverson, “Guida alla soluzione dei problemi da Brown, Foote, Iverson – Chimica Organica”, 4° Ed., EdiSES, Napoli, 2014.
3. T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson, “La chimica organica attraverso gli esercizi”, Seconda Edizione, Zanichelli, Bologna, 2010.
4. S. Cacchi, F. Nicotra, “Esercizi di Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana, 1998

Ulteriori testi per la consultazione:
1. M. Loudon, “Chimica Organica”, V Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.
2. J. G. Smith, "Chimica Organica", McGraw-Hill, Milano, 2007.
3. G.H. Schmid, “Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 1997
4. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford Edition, 2001.
5. R. Norman, J.M. Coxon, “Principi di Sintesi Organica”, 2a Edizione Italiana, Piccin Editore, Padova, 1997.

Sulla piattaforma Elly sono caricati i testi dei compiti scritti degli anni accademici precedenti (numerose decine), a titolo esemplificativo ed esercitativo.

Metodi didattici

L’insegnamento è svolto attraverso lezioni frontali alla lavagna (40 ore complessive corrispondenti a 5 CFU) sia teoriche, sia esercitative. Gli esercizi vengono svolti dalla docente o dagli studenti e permettono allo studente di:
-applicare le conoscenze teoriche a problemi pratici;
-verificare il proprio grado di comprensione su un argomento prima di passare all’argomento successivo;
-acquisire un metodo corretto per affrontare la risoluzione dei problemi.
Lo studente è poi tenuto a riprendere e comprendere i contenuti veicolati durante le lezioni frontali, sia attraverso lo studio degli appunti, sia attraverso il libro di testo (un testo obbligatorio scelto tra i testi di riferimento), e ad applicarli in modo autonomo attraverso l’esecuzione degli esercizi eseguiti a lezione e di quelli presenti nel libro di testo e nell’eserciziario (un eserciziario obbligatorio scelto tra i testi di riferimento).
La docente è disponibile per chiarimenti sulle lezioni e sugli esercizi eseguiti individualmente nell’intervallo delle ore di lezione, al termine delle ore di lezione o su appuntamento (via e-mail).
La docente si avvale talvolta anche di materiale didattico integrativo (slide di alcune lezioni) caricato sulla piattaforma Elly, ritenuto tuttavia facoltativo e non sostitutivo rispetto ai contenuti presenti nel libro di testo e nell’eserciziario adottati.
Sulla piattaforma Elly sono caricati i testi dei compiti scritti degli anni accademici precedenti (numerose decine), a titolo esemplificativo ed esercitativo.

Modalità verifica apprendimento

La verifica dell’apprendimento per questo modulo prevede lo svolgimento di un esame scritto (della durata di 1 ora e 45 minuti) consistente in 7 domande a risposta aperta aventi pesi diversi e corrispondenti a punteggi esplicitati sulla matrice del compito stesso. La votazione è espressa in trentesimi, con voto minimo di sufficienza di 18/30 e pesa per il 45% rispetto all’unico voto finale verbalizzato.
Per potere accedere alla prova orale verbalizzante è necessario sostenere con esito positivo anche la prova scritta del secondo modulo. E’ possibile sostenere nello stesso giorno la prova scritta di entrambi i moduli (Chimica Organica Propedeutica e Chimica Organica) in quanto dispensati in orari diversi e sequenziali.

Per accedere alla prova scritta è necessario iscriversi on-line attraverso il portale Essetre nelle date previste dal calendario ufficiale degli esami del Dipartimento di Scienze degli Alimenti e del Farmaco.
Una prova scritta è giudicata sufficiente (maggiore o uguale a 18/30) quando lo studente dimostra di avere acquisito le nozioni di base della nomenclatura dei composti organici semplici, le reazioni acido-base, la modalità di disegno-scrittura delle strutture molecolari semplici.
La lode viene assegnata nel caso di raggiungimento del massimo punteggio per ogni domanda a cui si aggiunga la padronanza del linguaggio specialistico.
Durante lo svolgimento della prova non è consentito l’utilizzo di libri e/o appunti, né di qualsivoglia materiale informatico.
L’esito della prova scritta viene comunicato entro una settimana e comunque prima della prova orale dello stesso appello attraverso il portale Essetre. Ogni studente è tenuto a prendere visione del proprio compito scritto (sia in caso di esito positivo, sia negativo), che viene consegnato il giorno della prova orale del medesimo appello. In caso di impedimento per seri motivi, lo studente è tenuto a darne comunicazione via e-mail alla docente, che si impegna a consegnare il compito previo appuntamento.

Altre informazioni

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