CHIMICA ORGANICA
cod. 1004454

Anno accademico 2017/18
2° anno di corso - Primo semestre
Docente
ZANARDI Franca
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Campo
Discipline chimiche
Tipologia attività formativa
Base
56 ore
di attività frontali
7 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in ITALIANO

Modulo dell'insegnamento integrato: CHIMICA ORGANICA PROPEDEUTICA - CHIMICA ORGANICA

Obiettivi formativi

Al termine dell’attività formativa lo studente dovrebbe avere consolidato le conoscenze e competenze relative alla chimica organica di base ed avere acquisito conoscenze e competenze relative alla chimica organica in funzione degli esami successivi e per lo studio dei farmaci.
In particolare lo studente dovrebbe essere in grado di:
1. Acquisire consapevolezza dell’importanza della chimica organica nello studio dei farmaci e in generale nella chimica che coinvolge gli essere viventi.
2. Conoscere i gruppi funzionali di base e avanzati e applicare questa conoscenza per la classificazione delle molecole organiche polifunzionali semplici (aventi basso peso molecolare).
3. Applicare i principi chimico-fisici basilari (equilibri chimici, teoria strutturale, termodinamica e cinetica delle reazioni organiche, concetti acido-base, nucleofilicità-elettrofilicità) ai composti polifunzionali organici semplici.
4. Conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e le loro proprietà fisiche, in particolare la solubilità delle molecole in solventi acquosi e non acquosi.
5. Conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e la loro reattività, anche attraverso l’esecuzione di esercizi.
6. Conoscere e comprendere i metodi di sintesi e di interconversione di molecole organiche polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare questi metodi a molecole incognite anche attraverso l’esecuzione di esercizi.
7. Conoscere le regole internazionali per la nomenclatura dei composti organici polifunzionali semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicarla a molecole incognite anche attraverso l’esecuzione di esercizi.
8. Conoscere e sapere comunicare con linguaggio chiaro e appropriato le conoscenze acquisite a interlocutori specialisti.

Prerequisiti

E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica e di chimica organica propedeutica. In particolare è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Generale ed Inorganica e la prova scritta dell'esame di Chimica Organica Propedeutica prima di quello di Chimica Organica.

Contenuti dell'insegnamento

La prima parte del corso è dedicata al richiamo dei contenuti del corso di Chimica Organica Propedeutica, allo studio delle reazioni di addizione nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno e di sostituzione nucleofila acilica, a cenni sull’utilizzo dei gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali (composti carbonilici), alle reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali.
Viene inoltre affrontato lo studio sistematico della struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività e metodi di sintesi di: aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, alogenuri degli acidi, anidridi degli acidi, esteri, tioesteri, lattoni, ammidi, lattami, immidi, nitrili, composti 1,3-dicarbonilici, composti carbonilici alfa,beta-insaturi, ammine, nitroso-derivati.

La seconda parte del corso è rivolta alla trattazione delle reazioni di formazione del legame semplice carbonio-carbonio, formazione di enoli ed enolati, immine, enammine, alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed enolati, reazioni di addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate. Reazione di condensazione di Claisen e reazioni ad essa correlate, reazione di addizione di Michael e di Mannich, esempi di reazioni di trasposizione.

La terza parte del corso è dedicata allo studio dei composti aromatici con particolare riferimento al concetto di aromaticità e allo studio sistematico di struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, metodi di sintesi e reattività di: benzene, benzeni sostituiti ed in particolare fenoli, alogenuri arilici, ammine aromatiche, eterocicli aromatici, azo-composti.
Infine, vengono accennati i seguenti argomenti: monosaccaridi, struttura ciclica, glucosio; cenni sui disaccaridi e oligosaccaridi. Cenni su acidi grassi, trigliceridi, lipidi.

Programma esteso

Richiamo dei contenuti del corso di chimica organica propedeutica.

Epossidi: reattività con nucleofili in ambiente acido e basico.

Composti carbonilici, il doppio legame carbonio-ossigeno. Aldeidi e chetoni, struttura, risonanza, tautomeria cheto-enolica, reperimento in natura, proprietà fisiche. Reazioni di addizione nucleofile: formazione di dioli geminali, semiacetali e acetali, cianidrine, reazioni con i reattivi di Grignard. Cenni sui gruppi protettori dei composti carbonilici. Cenni sulla struttura semiacetalica di monosaccaridi semplici quali glucopiranosio. Cenni alla struttura di disaccaridi. Reazioni di aldeidi e chetoni con i nucleofili all’azoto: formazione di immine, ioni imminio, idrazoni, ossime. Reazioni di aldeidi e chetoni con agenti riducenti; reazioni di ossidazione di aldeidi. Reazione di Baeyer-Villiger. Reazione di Wittig. Metodi di sintesi di aldeidi e chetoni.

Acidi carbossilici e loro derivati. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reperimento in natura di acidi carbossilici e bicarbossilici, anidridi degli acidi, alogenuri acilici, esteri, lattoni, ammidi, lattami, nitrili, ioni carbossilato. Cenni sulle controparti solforate (acidi ed esteri solfonici, tioesteri). Reazione di sostituzione nucleofila acilica degli acidi e derivati con nucleofili (acqua, alcoli, ammine, .), reazioni con idruri complessi, reazioni con composti organometallici (Grignard e organocuprati).
Acidità degli acidi carbossilici, fattori che la influenzano.
Metodi di sintesi degli acidi carbossilici quali carbonatazione, idrolisi di nitrili, sintesi malonica, saponificazione.
Metodi di sintesi di anidridi, alogenuri acilici, esteri, ammidi, nitrili. Breve cenno al legame ammidico tra amminoacidi, legame peptidico.

Reazioni al carbonio alfa di composti carbonilici e carbossilici: formazione di enoli e enolati (cenni sulla formazione di enammine). Reazioni di alfa-alogenazione di chetoni; reazioni di alfa-alchilazione di chetoni (diretta, sintesi acetacetica, via enammina).
Reazioni di addizione e condensazione aldolica inter- e intramolecolari.
Reazioni di condensazione di Claisen e reazioni ad essa correlate.
Reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio.
Composti carbonilici alfa,beta-insaturi: struttura, risonanza, sintesi, reattività 1,2 vs 1,4. Reazioni di addizione nucleofila 1,4. Reazione di Michael.

Derivati dell’acido carbonico: cenni dei gruppi funzionali correlati quali carbonati, carbammati, acido carbammico, urea.
Derivati del fosforo e del solfo: cenni dei gruppi funzionali fosfato, fosfonato, fosfito, fosfina, solfato, solfonato, solfossido, solfone, solfuro.

Concetto di aromaticità. Regola di Huckel. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche e reattività del benzene. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione di Friedel-Crafts, acilazione di Friedel-Crafts, reazione di Gatterman-Koch).
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica su benzeni mono- e poli-sostituiti: effetto di attivazione/disattivazione e orientamento dei gruppi preesistenti.
Fenoli: struttura, caratteristiche come acidi, come nucleofili. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Modalità di protezione del gruppo fenolico. Reazione di Kolbe. Metodi di sintesi.

Alogenuri arilici: struttura, reazione di sostituzione nucleofila aromatica (due meccanismi).

Ammine alifatiche e aromatiche: struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, proprietà basiche. Relazione tra basicità delle ammine e loro struttura. Reattività delle ammine come nucleofili. Anilina, metodi di protezione temporanea. Reattività con ione nitrosonio. Sali di diazonio. Sali di benzendiazonio: reazioni di sostituzione e di copulazione (azocomposti).
Metodi di sintesi delle ammine.

Composti eterociclici aromatici: struttura, risonanza, forme tautomeriche e nomenclatura di composti semplici mono- e biciclici.

Bibliografia

Per questo corso è obbligatorio adottare uno dei seguenti testi:
1. W.H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C.S. Foote, “Chimica Organica”, V Edizione, EdiSES, Napoli, 2014.
2. Autori vari, “Chimica Organica” (a cura di B. Botta), Edi.Ermes, Milano, 2016.
3. J. McMurry, “Chimica Organica”, VIII Edizione, Piccin, Padova, 2012.
4. Bruice, P. Y. “Chimica Organica”, Terza Edizione, EdiSE, Napoli, 2017.

Per questo corso è obbligatorio adottare uno dei seguenti eserciziari:
1. M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, seconda Edizione, Loghia Ed., Napoli, 2011.
2. B. Iverson, S. Iverson, “Guida alla soluzione dei problemi da Brown, Foote, Iverson – Chimica Organica”, 4° Ed., EdiSES, Napoli, 2014.
3. T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson, “La chimica organica attraverso gli esercizi”, Seconda Edizione, Zanichelli, Bologna, 2010.
4. S. Cacchi, F. Nicotra, “Esercizi di Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana, 1998

Ulteriori testi per la consultazione:
1. M. Loudon, “Chimica Organica”, V Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.
2. J. G. Smith, "Chimica Organica", McGraw-Hill, Milano, 2007.
3. G.H. Schmid, “Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 1997
4. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford Edition, 2001.
5. R. Norman, J.M. Coxon, “Principi di Sintesi Organica”, 2a Edizione Italiana, Piccin Editore, Padova, 1997.

Sulla piattaforma Elly sono caricati i testi dei compiti scritti degli anni accademici precedenti (numerose decine), a titolo esemplificativo ed esercitativo.

Metodi didattici

L’insegnamento è svolto attraverso lezioni frontali alla lavagna (56 ore complessive corrispondenti a 7 CFU) sia teoriche, sia esercitative. Gli esercizi vengono svolti dalla docente o dagli studenti e permettono allo studente di:
-applicare le conoscenze teoriche a problemi pratici;
-verificare il proprio grado di comprensione su un argomento prima di passare all’argomento successivo;
-acquisire un metodo corretto per affrontare la risoluzione dei problemi in senso retrosintetico (disconnessione di un target molecolare) e sintetico (sintesi di un target molecolare).

Lo studente è poi tenuto a riprendere e comprendere i contenuti veicolati durante le lezioni frontali, sia attraverso lo studio degli appunti sia attraverso il libro di testo (un testo obbligatorio scelto tra i testi di riferimento), e ad applicarli in modo autonomo attraverso l’esecuzione degli esercizi eseguiti a lezione e di quelli presenti nel libro di testo e nell’eserciziario (un eserciziario obbligatorio scelto tra i testi di riferimento).
La docente è disponibile per chiarimenti sulle lezioni e sugli esercizi eseguiti individualmente nell’intervallo e al termine delle ore di lezione o su appuntamento (via e-mail).
La docente si avvale talvolta anche di materiale didattico integrativo (slide di alcune lezioni) caricato sulla piattaforma Elly, ritenuto tuttavia facoltativo e non sostitutivo rispetto ai contenuti presenti nel libro di testo e nell’eserciziario adottati.
Sulla piattaforma Elly sono caricati i testi dei compiti scritti degli anni accademici precedenti (numerose decine), a titolo esemplificativo ed esercitativo.

Modalità verifica apprendimento

La verifica dell’apprendimento per questo modulo prevede lo svolgimento di un esame scritto (della durata di 2 ore e 15 minuti) consistente in 4-5 domande a risposta aperta aventi pesi diversi e corrispondenti a punteggi esplicitati sulla matrice del compito stesso. La votazione è espressa in trentesimi, con voto minimo di sufficienza di 18/30 e pesa per il 45% rispetto all’unico voto finale verbalizzato.
Per potere accedere alla prova orale verbalizzante dell’esame integrato Chimica Organica Propedeutica/Chimica Organica è necessario sostenere con esito positivo entrambe le prove scritte (primo e secondo modulo). E’ possibile sostenere nello stesso giorno la prova scritta di entrambi i moduli (Chimica Organica Propedeutica e Chimica Organica) in quanto dispensati in orari diversi e sequenziali.
Superate entrambe le prove scritte, lo studente è tenuto obbligatoriamente a presentarsi alla prova orale (10-20 min, 10% peso rispetto al voto complessivo) dello stesso appello dell’ultima prova scritta eseguita. La registrazione on-line per l’accesso all’esame orale è consigliata ma non obbligatoria.

Per accedere alla prova scritta è necessario iscriversi on-line attraverso il portale Essetre nelle date previste dal calendario ufficiale degli esami del Dipartimento di Scienze degli Alimenti e del Farmaco.
Una prova scritta è giudicata sufficiente (> o =18/30) quando lo studente dimostra di avere acquisito con padronanza:
-il riconoscimento e la conoscenza dei gruppi funzionali (dettagliati nei contenuti) di composti polifunzionali organici quali farmaci o molecole naturali, le loro proprietà stereochimiche (presenza di stereocentri al carbonio, chiralità);
-la conoscenza delle strutture dei principali cicli aromatici ed eteroaromatici con le corrispondenti formule limiti di risonanza;
-l’esecuzione anche parziale di sequenze sintetiche di interconversione di gruppi funzionali;
-l’esecuzione anche parziale della sintesi totale di un composto organico semplice.
La lode viene assegnata nel caso di raggiungimento del massimo punteggio per ogni domanda a cui si aggiunga la padronanza del linguaggio specialistico.
Durante lo svolgimento della prova non è consentito l’utilizzo di libri e/o appunti, né di qualsivoglia materiale informatico.

L’esito della prova scritta viene comunicato entro una settimana e comunque prima della prova orale dello stesso appello attraverso il portale Essetre. Ogni studente è tenuto a prendere visione del proprio compito scritto (sia in caso di esito positivo, sia negativo), che viene consegnato il giorno della prova orale del medesimo appello. In caso di impedimento per seri motivi, lo studente è tenuto a darne comunicazione via e-mail alla docente, che si impegna a consegnare il compito previo appuntamento.

Altre informazioni

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