CHIMICA BIO-ORGANICA
cod. 1004199

Anno accademico 2016/17
1° anno di corso - Primo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Field
Attività formative affini o integrative
Tipologia attività formativa
Affine/Integrativa
47 ore
di attività frontali
6 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in - - -

Obiettivi formativi

Capacità:
capacità di affrontare criticamente lo studio di letteratura scientifica anche in ambito di ricerca. Capacità di applicare le conoscenze della Chimica Organica di base e delle tecniche strumentali per risolvere problemi a tematiche di interesse biologico in contesti interdisciplinari legati alla Biologia Molecolare.
Capacità di integrare le conoscenze e gestire la complessità, nonché di formulare giudizi su argomenti di ambito biologico-molecolare.
Capacità di comunicare in modo chiaro e privo di ambiguità le conoscenze acquisite a interlocutori specialisti e non specialisti; sviluppo delle capacità di apprendimento che consentano di continuare a studiare l'ambito molecolare e gli aspetti molecolari della biologia anche autonomamente

Competenze:
conoscenza dettagliata delle proprietà delle principali classi di biomolecole, del loro comportamento chimico, dei metodi di determinazione della struttura, della purificazione e possibili modifiche di tipo sintetico. Capacità di comprendere i principi teorici e i dettagli sperimentali di studi scientifici su lipidi, carboidrati, oligo- e polipeptidi , acidi nucleici e loro analoghi.

Prerequisiti

- - -

Contenuti dell'insegnamento

Metodi in Chimica Bioorganica
Introduzione ai metodi strumentali utilizzabili nello studio delle biomolecole. Metodi spettroscopici, cromatografici, spettrometria di massa; cenni sui metodi diffrattometrici e di risonanza magnetica nucleare.
Chimica Organica delle Biomolecole
Lipidi. Classificazione dei lipidi. Trigliceridi e loro proprietà chimiche. Autoossidazione e fotoossidazione degli acidi grassi. Fosfolipidi e glicolipidi. Micelle e liposomi. Principali classi di lipidi non saponificabili.
Peptidi. Nomenclatura. Isomeria cis-trans del legame peptidico. Acidità e basicità nei peptidi, calcolo del punto isoelettrico. Idrolisi in ambiente acido e in ambiente basico. Esempi di peptidi aventi attività biologica.Sintesi chimica dei peptidi: gruppi protettori e gruppi attivanti, metodi in soluzione, metodi in fase eterogenea, strategie Boc e Fmoc. Peptidi coniugati, peptidi ciclici, peptido-mimetici. Chimica combinatoriale applicata a librerie di peptidi. Analisi dei peptidi.
Carboidrati. I carboidrati come fonte di informazione nelle interazioni intercellulare e intermolecolare: esempi di oligo-, polisaccaridi e glicoconiugati e della loro funzione biologica.
Struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche e reattività dei carboidrati. Formazione del legame glicosidico. Oligo- e polisaccaridi. Concetto di glicosildonatore, glicosilaccettore e gruppi protettori. Attivazione della posizione anomerica. Modifica chimica di monosaccaridi e sintesi chimica di oligosaccaridi.
Interconversione e biosintesi di monosaccaridi nel metabolismo primario e secondario.
Degradazione di polisaccaridi. Gli enzimi depolimerizzanti: glicosidasi, transglicosidasi, fosforilasi, liasi. Meccanismi di depolimerizzazione. Natura delle interazioni tra substrato glicosidico e sito enzimatico.
Utilizzo di glicosidasi per la sintesi del legame glicosidico. Approccio termodinamico e cinetico. Regio- e stereoselettività. Substrati non-naturali.
Effetti di mutazioni puntiformi nelle glicosidasi e utilizzo di glicosidasi ingegnerizzate (glicosintasi) con substrati non naturali.
Biosintesi e interconversione di glicosil-nucleosidi-(di)fosfato.
Biosintesi del legame glicosidico: le glicosiltransferasi. Glicosiltransferasi ripetitive e non-ripetitive, dolicoldifosfato-dipendenti e glicosilnucleotide-dipendenti. Regio- e stereoselettività.
Utilizzo delle glicosiltransferasi e loro combinazione con altri enzimi per la sintesi chemoenzimatica di oligosaccaridi, glicoconiugati e loro mimetici. Dalla sintesi in vitro alla sintesi in vivo.
Modifiche post-sintetiche di oligo- e polisaccaridi. Le sulfotransferasi in azione.
Proteine-recettore di carboidrati prive di attività enzimatica: le lectine. Natura delle interazioni tra substrato glicosidico e recettore. Il concetto della multivalenza e dell’effetto cluster glicosidico. Leganti sintetici multivalenti per l’inibizione di lectine.
Nucleosidi e nucleotidi. Eterocicli purinici e pirimidinici. Basi del DNA .Caratteristiche acido-base, forme tautomeriche, e reattività. Nucleosidi: struttura e proprietà biologiche. Esteri fosforici, pirofosfati e trifosfati. Nucleotidi. Acidi nucleici. Struttura dei polinucleotidi. Stabilità chimica e reazioni principali di DNA e RNA: idrolisi, ossidazione e alchilazione. . Sequenziamento chimico del DNA e suo ambito di utilizzo.
Sintesi chimica del DNA, gruppi protettori, metodo del fosforammidito, dell'H-fosfonato. Sintesi chimica dell'RNA. Analoghi di oligonucleotidi.



Esempi di applicazioni.

Programma esteso

http://scienzebiologiche.unipr.it/cgi-bin/campusnet/corsi.pl/Show?_id=01c1;sort=DEFAULT;search=%7bdocente%7d%20%3d%7e%20%2f%5cbrcorradini%5cb%2f;hits=1

Bibliografia

W.H. Brown, C.S.Foote, B.L.Iverson E.V. Anslyn. Chimica Organica. IV Edizione
EdiSES (2009).Capitoli 13,14, 17, 18, 23, 25, 26, 27, 28.
K. P. Vollhardt, N.E. Schore :Chimica Organica. terza edizione Zanichelli Editore,
2005. Capitoli 19,20,21,24,25,26
P.Y. Bruice Chimica Organica 2nd Edition. Edises, 2011. Capitoli 13, 14, 17, 21, 22, 23, 27, 28.
J. McMurry :Chimica Organica. 7 Edizione. Piccin 2008. Capitoli 12, 13, 20, 21, 24, 25, 26, 27,
28.

Dispense del corso fornite dal docente.
Testi di Approfondimento:
V. Santagada, G. Caliendo :Peptidi e Peptidomimetici. PICCIN Editore, 2003.
S. M: Hecht. Bioorganic Chemistry: Nucleic Acids. Oxford University Press
S. M: Hecht. Bioorganic Chemistry: Peptides and Proteins. Oxford University Press
S. M: Hecht. Bioorganic Chemistry: Carboydrates. Oxford University Press

Metodi didattici

Lezioni frontali ed esercitazioni. Durante le lezioni frontali verranno affrontati i principi della chimica, dei metodi di sintesi e delle tecniche di purificazione e caratterizzazione delle principali calssi di molecole biologiche. Nella parte di esercitazioni verranno presentati esempi di casi reali, anche legati a dati di letteratura, e verrano discussi i relativi problemi di comprensione in maniera interattiva con gli studenti.

Modalità verifica apprendimento

Esame Scritto.
Le conoscenze richieste per il superamento dell'esame sono:
Capacità di affrontare criticamente lo studio di letteratura scientifica anche in ambito di ricerca. Capacità di applicare le conoscenze della Chimica Organica di base e delle tecniche strumentali per risolvere problemi a tematiche di interesse biologico in contesti interdisciplinari legati alla Biologia Molecolare.

Capacità di integrare le conoscenze e gestire la complessità, nonché di formulare giudizi su argomenti di ambito biologico-molecolare.

Capacità di comunicare in modo chiaro e privo di ambiguità le conoscenze acquisite ; dimostrazione di aver acquisito le capacità che consentano di continuare a studiare l'ambito molecolare e gli aspetti molecolari della biologia anche autonomamente.

Conoscenza dettagliata delle proprietà delle principali classi di biomolecole, del loro comportamento chimico, dei metodi di determinazione della struttura, della purificazione e possibili modifiche di tipo sintetico. Capacità di comprendere i principi teorici e i dettagli sperimentali di studi scientifici su lipidi, carboidrati, oligo- e polipeptidi , acidi nucleici e loro analoghi.

L'esame scritto consiste in 10 domande. Si intende superato se 6/10 domande sono svolte correttamente o, in alternativa, se almeno il 60% dei contenuti espressi complessivamente sono corretti e esaustivi.

L'esame scritto può essere integrato da una parte orale qualora lo studente ne faccia richiesta o nei casi n cui il docente ritenga di dover approfondire la valutazione di quanto espresso all'orale.

Altre informazioni

- - -