Obiettivi formativi
Il corso ha l’obiettivo di fornire allo studente i contenuti ed il metodo necessari per acquisire abilità nei seguenti domini:
1) conoscere e comprendere il linguaggio della chimica organica;
2) conoscere e comprendere i principi essenziali alla base della relazione tra struttura e reattività dei composti organici;
3) conoscere e comprendere i concetti e le informazioni chiave della chimica organica come punto di partenza per il successivo approfondimento nel corso di Chimica Organica.
Al termine del corso, attraverso la frequenza dell’insegnamento e lo studio, ed utilizzando le conoscenze di chimica generale ed inorganica già acquisite in precedenza, lo studente dovrà dimostrare la capacità di applicare la conoscenza e la comprensione dei suddetti domini per lo svolgimento di esercizi e problemi circa:
1) l’individuazione, scrittura e denominazione delle principali classi di molecole organiche;
2) la struttura tridimensionale delle molecole con particolare riguardo alle loro proprietà stereochimiche;
3) le relazioni struttura-proprietà-reattività dei composti organici di base includenti alcani, cicloalcani, alogeno-alcani, alcheni, alchini, alcooli, polioli, eteri, epossidi, tioli;
4) la sintesi e retrosintesi, trasformazione e interconversione dei suddetti composti organici.
Ulteriore obiettivo è il conseguimento di capacità di apprendimento e capacità di comunicare attraverso un linguaggio chiaro ed appropriato conclusioni e conoscenze ad interlocutori specialisti e non specialisti, concordemente con quanto definito negli obietti sopra enunciati.
Prerequisiti
E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica. In particolare è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Generale ed Inorganica prima di quello di Chimica Organica Propedeutica.
Contenuti dell'insegnamento
La prima parte del corso è rivolta alla trattazione di argomenti di carattere generale quali origine e sviluppo della chimica organica come scienza e suo significato nel contesto scientifico e culturale contemporaneo. Il fuoco è posto sulla relazione tra struttura dei composti organici di base e loro proprietà fisiche, chimiche e di reattività richiamando principi di termodinamica, cinetica, teoria strutturale.
La seconda parte del corso riguarda lo studio sistematico dei composti organici di base comprendenti la struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività e metodi di sintesi di alcani, cicloalcani, alogeno-alcani, alcheni, alchini, alcooli, polioli, eteri, epossidi, tioli.
Lo svolgimento in itinere di esercizi alla lavagna atti a dimostrare ed applicare i concetti esposti costituiscono parte integrante ed essenziale dei contenuti del corso.
Programma esteso
Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. Generalità sui gruppi funzionali dei principali composti organici. L’atomo di carbonio quale elemento centrale in chimica organica. Assegnazione dello stato di ossidazione di un atomo (in particolare l'atomo di carbonio) all'interno di una molecola organica. Relazione tra la struttura di un composto organico di base e le sue proprietà chimico-fisiche e di reattività. L’ibridazione (in particolare dell'atomo di carbonio), la geometria molecolare, l’elettronegatività e la polarità delle molecole. Risonanza nei composti organici. Isomeria configurazionale e conformazionale. Analisi conformazionale di alcani lineari e cicloalcani. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Enantiomeri, diastereoisomeri, composti meso, chiralità, isomeria geometrica. Controllo cinetico e controllo termodinamico delle reazioni organiche. Velocità di reazione. Energia di attivazione. Catalisi. Meccanismi di reazione. Reazioni radicaliche e reazioni ioniche. Nucleofili ed elettrofili. I composti organici come acidi e basi, reazioni acido-base. Reazioni di ossido-riduzione. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica mono- e bimolecolari. Reazioni di beta-eliminazione mono- e bimolecolari. Classificazione ed uso dei principali solventi utilizzati in chimica organica. Composti organometallici, reattivi di Grignard: generalità ed uso. Reazioni di addizione elettrofila al doppio e triplo legame carbonio-carbonio. Regioselettività, stereospecificità e stereoselettività nelle reazioni organiche.
Parte alifatica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività, metodi di sintesi di: alcani, cicloalcani, alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli, polioli, tioli, eteri, epossidi.
Bibliografia
Bibliografia essenziale (a scelta, uno dei seguenti testi):
1. W.H. Brown, C.S. Foote, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, “Chimica Organica”, IV Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.
2. Autori vari, “Chimica Organica” (a cura di B. Botta), Edi.Ermes, Milano, 2011.
3. J. McMurry, “Chimica Organica”, VIII Edizione, Piccin, Padova, 2012.
4. M. Loudon, “Chimica Organica”, V Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.
5. J. G. Smith, "Chimica Organica", McGraw-Hill, Milano, 2007.
6. G.H. Schmid, “Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 1997.
Bibliografia essenziale (a scelta, uno dei seguenti eserciziari):
1. M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, seconda Edizione, Loghia Ed., Napoli, 2011.
2. B. Iverson, S. Iverson, “Guida alla soluzione dei problemi da Brown, Foote, Iverson – Chimica Organica”, 3° Ed., EdiSES, Napoli, 2006.
3. T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson, “La chimica organica attraverso gli esercizi”, Seconda Edizione, Zanichelli, Bologna, 2010.
4. S. Cacchi, F. Nicotra, “Esercizi di Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 1998.
Bibliografia di riferimento e di consultazione:
1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford Edition, 2001.
2. R. Norman, J.M. Coxon, “Principi di Sintesi Organica”, 2a Edizione Italiana, Piccin Editore, Padova, 1997.
3. R.T. Morrison, R.N. Boyd, “Chimica Organica”, VI Edizione, Casa Editrice Ambrosiana, 1997.
Materiale Didattico Integrativo:
Matrici dei compiti scritti degli esami riferiti ad anni precedenti.
Metodi didattici
In relazione agli obiettivi formativi ed ai contenuti enunciati, l’insegnamento è svolto attraverso lezioni teoriche frontali ed esercitazioni.
Durante le lezioni teoriche vengono discusse le problematiche generali connesse con i contenuti sopra riportati.
Le esercitazioni vengono svolte dal docente alla lavagna con il coinvolgimento diretto degli studenti ed hanno lo scopo di vedere applicati i concetti di base della chimica organica nella progettazione, sintesi e trasformazione di composti organici semplici ed eventualmente correlati con il mondo farmaceutico e biologico.
Modalità verifica apprendimento
L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso prevede lo svolgimento di una prova scritta consistente nella risoluzione di esercizi di sintesi e di trasformazioni chimiche, nonché di quesiti su argomenti teorici trattati nel corso.
Questa prova ha lo scopo di accertare se lo studente ha sviluppato la capacità di conoscere e comprendere il linguaggio della chimica organica, di mettere in relazione le proprietà strutturali e la reattività dei composti organici in studio, la capacità di prevedere l’esito di una reazione chimica tra quelle comprese nei contenuti, se è in grado di analizzare un problema di chimica organica e di applicare le conoscenze teoriche acquisite per proporre una soluzione.
Lo studente verrà valutato con una votazione espressa in trentesimi. Verrà ritenuta sufficiente la prova scritta finale in cui lo studente abbia dimostrato di avere raggiunto una soglia di conoscenza, comprensione ed elaborazione dei contenuti consoni con quanto trasmesso durante il corso.
In considerazione del fatto che l’esame di Chimica Organica Propedeutica è integrato con l’esame di Chimica Organica, la votazione unica finale è data dalla media aritmetica delle votazioni dei singoli esami.
Altre informazioni
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