Obiettivi formativi
Il corso ha l’obiettivo di fornire allo studente i contenuti ed il metodo per acquisire abilità nei seguenti domini:
1) conoscere e comprendere in modo approfondito le relazioni struttura-proprietà-reattività delle principali famiglie di composti organici;
2) conoscere e comprendere i principi che guidano le reazioni organiche e che permettono l’interpretazione razionale dei meccanismi di reazione, enfatizzando le affinità e differenze tra meccanismi di reazioni differenti;
3) conoscere e comprendere la centralità della disciplina chimica organica all’interfaccia con discipline affini quali la biochimica e la chimica farmaceutica.
Ulteriore obiettivo del corso è quello di fornire allo studente le competenze, ovvero la capacità di applicare le conoscenze acquisite e la comprensione dei meccanismi di reazione per risolvere problemi di chimica organica, prevedere l’esito di trasformazioni chimiche, affrontare in modo critico la progettazione delle sequenze sintetiche necessarie per preparare semplici composti organici.
Ulteriore obiettivo è il conseguimento di capacità di apprendimento e capacità di comunicare attraverso un linguaggio chiaro ed appropriato conclusioni e conoscenze ad interlocutori specialisti e non specialisti, concordemente con quanto definito negli obiettivi sopra enunciati.
Al termine del corso, attraverso la frequenza dell’insegnamento e lo studio, ed utilizzando le conoscenze di chimica generale ed inorganica e di chimica organica propedeutica già acquisite in precedenza, lo studente dovrà dimostrare la capacità di applicare la conoscenza e la comprensione dei suddetti domini per lo svolgimento di esercizi e problemi circa:
1) le relazioni struttura-proprietà-reattività dei composti organici;
2) la sintesi e retrosintesi, trasformazione e interconversione dei suddetti composti organici.
Prerequisiti
E' necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica e di chimica organica propedeutica. In particolare è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Generale ed Inorganica e la prova scritta dell'esame di Chimica Organica Propedeutica prima di quello di Chimica Organica.
Contenuti dell'insegnamento
La prima parte del corso è dedicata al richiamo dei contenuti del corso di Chimica Organica Propedeutica, allo studio delle reazioni di addizione nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno e di sostituzione nucleofila acilica, a cenni sull’utilizzo dei gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali (composti carbonilici), alle reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali.
Viene inoltre affrontato lo studio sistematico della struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività e metodi di sintesi di: aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, alogenuri degli acidi, anidridi degli acidi, esteri, tioesteri, lattoni, ammidi, lattami, immidi, nitrili, composti 1,3-dicarbonilici, composti carbonilici alfa,beta-insaturi, ammine, nitroso-derivati.
La seconda parte del corso è rivolta alla trattazione delle reazioni di formazione del legame semplice carbonio-carbonio, formazione di enoli ed enolati, immine, enammine, alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed enolati, reazioni di addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate. Reazione di condensazione di Claisen e reazioni ad essa correlate, reazione di addizione di Michael e di Mannich, esempi di reazioni di trasposizione.
La terza parte del corso è dedicata allo studio dei composti aromatici con particolare riferimento al concetto di aromaticità e allo studio sistematico di struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, metodi di sintesi e reattività di: benzene, benzeni sostituiti ed in particolare fenoli, alogenuri arilici, ammine aromatiche, eterocicli aromatici, azo-composti.
Programma esteso
Richiamo ai contenuti del corso di chimica organica propedeutica. Addizione nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Cenni ai gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali (composti carbonilici, fenoli, anilina). Reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali. Reazioni di formazione del legame semplice carbonio-carbonio. Formazione di enoli ed enolati, immine, enammine. Alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed enolati. Reazioni di addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate. Reazione di condensazione di Claisen e reazioni ad essa correlate. Reazione di addizione di Michael e di Mannich. Esempi di reazioni di trasposizione.
Parte alifatica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività, metodi di sintesi di: aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, alogenuri degli acidi, anidridi degli acidi, esteri, tioesteri, lattoni, ammidi, lattami, immidi, nitrili, composti 1,3-dicarbonilici, composti carbonilici alfa,beta-insaturi, ammine, nitroso-derivati.
Parte aromatica. Concetto di aromaticità. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, metodi di sintesi e reattività di: benzene, benzeni sostituiti ed in particolare fenoli, alogenuri arilici, ammine aromatiche, eterocicli aromatici, azo-composti.
Bibliografia
Bibliografia essenziale (a scelta, uno dei seguenti testi):
1. W.H. Brown, C.S. Foote, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, “Chimica Organica”, IV Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.
2. Autori vari, “Chimica Organica” (a cura di B. Botta), Edi.Ermes, Milano, 2011.
3. J. McMurry, “Chimica Organica”, VIII Edizione, Piccin, Padova, 2012.
4. M. Loudon, “Chimica Organica”, V Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.
5. J. G. Smith, "Chimica Organica", McGraw-Hill, Milano, 2007.
6. G.H. Schmid, “Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 1997.
Bibliografia essenziale (a scelta, uno dei seguenti eserciziari):
1. M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, seconda Edizione, Loghia Ed., Napoli, 2011.
2. B. Iverson, S. Iverson, “Guida alla soluzione dei problemi da Brown, Foote, Iverson – Chimica Organica”, 3° Ed., EdiSES, Napoli, 2006.
3. T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson, “La chimica organica attraverso gli esercizi”, Seconda Edizione, Zanichelli, Bologna, 2010.
4. S. Cacchi, F. Nicotra, “Esercizi di Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 1998.
Bibliografia di riferimento e di consultazione:
1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford Edition, 2001.
2. R. Norman, J.M. Coxon, “Principi di Sintesi Organica”, 2a Edizione Italiana, Piccin Editore, Padova, 1997.
3. R.T. Morrison, R.N. Boyd, “Chimica Organica”, VI Edizione, Casa Editrice Ambrosiana, 1997.
Materiale Didattico Integrativo:
Matrici dei compiti scritti degli esami riferiti ad anni precedenti.
Metodi didattici
In relazione agli obiettivi formativi ed ai contenuti enunciati, l’insegnamento è svolto attraverso lezioni teoriche frontali ed esercitazioni.
Durante le lezioni teoriche vengono discusse le problematiche generali connesse con i contenuti sopra riportati.
Le esercitazioni vengono svolte dal docente alla lavagna con il coinvolgimento diretto degli studenti ed hanno lo scopo di vedere applicati i concetti di base ed avanzati della chimica organica nella progettazione, sintesi e trasformazione di tutti i principali composti organici, con opportune correlazioni con composti del mondo farmaceutico e biologico.
Modalità verifica apprendimento
L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso prevede una prova scritta seguita da una prova orale.
La prova scritta consiste nella risoluzione di esercizi di sintesi e di trasformazioni chimiche, nonché di quesiti su argomenti teorici trattati nel corso. Questa prova ha lo scopo di accertare se lo studente ha sviluppato la capacità di conoscere e comprendere il linguaggio della chimica organica, di mettere in relazione le proprietà strutturali e la reattività dei composti organici in studio, la capacità di prevedere l’esito di una reazione chimica tra quelle comprese nei contenuti, se è in grado di analizzare un problema di chimica organica e di applicare le conoscenze teoriche acquisite per proporre una soluzione.
La prova orale (l’accesso a quest’ultima è subordinato al superamento della prova scritta) verte su domande riguardanti i contenuti del corso per accertare se lo studente ha raggiunto gli obiettivi della conoscenza e della comprensione dei contenuti come pure della capacità di applicare tali conoscenze e capacità di comprensione utilizzando un linguaggio specialistico appropriato.
Lo studente verrà valutato con una votazione espressa in trentesimi, media aritmetica tra la prova scritta e la prova orale. Verrà ritenuta sufficiente la prova finale in cui lo studente abbia dimostrato di avere raggiunto una soglia di conoscenza, comprensione ed elaborazione dei contenuti consoni con quanto trasmesso durante il corso.
In considerazione del fatto che l’esame di Chimica Organica Propedeutica è integrato con l’esame di Chimica Organica, la votazione unica finale è data dalla media aritmetica delle votazioni dei singoli esami.
Altre informazioni
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