CHIMICA ORGANICA DEI MATERIALI
cod. 1006048

Anno accademico 2024/25
2° anno di corso - Primo semestre
Docenti
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Ambito
Discipline chimiche organiche
Tipologia attività formativa
Caratterizzante
48 ore
di attività frontali
6 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in ITALIANO

Obiettivi formativi

Conoscenza e comprensione: l’obiettivo principale è di fornire allo studente gli strumenti per la comprensione e la discussione dei materiali organici, ibridi e nanomateriali usando I concetti acquisiti nella chimica organica; particolare attenzione sarà posta all’influenza delle relazioni struttura-attività, e alle reazioni della moderna sintesi organica che permettono di modificare “ad hoc” le proprietà dei materiali.
Capacità di apprendimento: gli studenti acquisiranno il linguaggio specifico della Chimica dei materiali e svilupperanno la capacità di collegare I vari aspetti dei materiali, dalle proprietà chimiche di base alle applicazioni tecnologiche.
In particolare, alla fine del corso lo studente sarà in grado di:
• conoscere le tecniche di sintesi e di caratterizzazione strutturale di composti e materiali organici e di materiali ibridi organici/inorganici
• conoscere le correlazioni tra struttura e proprietà delle molecole e dei materiali.

• comprendere e prevedere la relazione fra struttura e proprietà di sistemi anche complessi;
• comprendere una problematica legata alla sua professione, di eseguire una valutazione critica e di proporre soluzioni specifiche;
• pianificare e condurre a termine una sperimentazione attraverso attività individuale e/o di gruppo.
• recuperare le informazioni bibliografiche necessarie a pianificare ed effettuare la sintesi di materiali e molecole organiche e di materiali ibridi organici/inorganici.

• interpretare osservazioni, raccogliere ed interpretare dati dalla misurazione in laboratorio;
• programmare attività sperimentale valutandone tempi e modalità;
• organizzare il lavoro di gruppo;
• adattarsi ad ambiti di lavoro e tematiche diverse;
• dare giudizi che includano riflessioni su importanti questioni scientifiche ed etiche.
• comunicare in forma scritta e verbale su problematiche chimico/scientifiche, anche con utilizzo di sistemi multimediali ed anche in lingua inglese;
• sostenere un contraddittorio sulla base di un giudizio sviluppato autonomamente su problematiche inerenti ai propri studi;
• interagire con altre persone e lavorare in gruppo anche su progetti multidisciplinari, sebbene sia anche in grado di lavorare in piena autonomia sia da un punto di vista della programmazione temporale che degli obiettivi e dei metodi per raggiungerli;
• svolgere attività di formazione e di addestramento sperimentale rivolte a studenti della laurea triennale.
• recuperare agevolmente le informazioni dalla letteratura, banche dati ed internet;
• apprendere in modo autonomo, affrontando nuove tematiche scientifiche o problematiche professionali;
• continuare a studiare autonomamente soluzioni a problemi complessi anche interdisciplinari, reperendo le informazioni utili per formulare risposte e sapendo difendere le proprie proposte in contesti specialistici e non.

Prerequisiti

Conoscenza dei concetti sviluppati nei corsi di Chimica Organica 1, Chimica Organica 2 e in Chimica e tecnologia dei polimeri.

Contenuti dell'insegnamento

Inizialmente verranno richiamate le proprietà chimiche delle principali classi di materiali di interesse tecnologico/industriale, da materiali comuni (come legno, carta, tessuti, polimeri) a materiali speciali. Saranno discusse le reazioni di degradazione di materiali organici, la resistenza a queste e i metodi per evitarle. Saranno descritte le reazioni di pirolisi, ossidazione, combustione, degradazione fotochimica e idrolitica, oltre ai concetti ad esse correlati. Verranno inoltre descritte alcune proprietà dei materiali che derivano dalla struttura molecolare e dalle interazioni supramolecolari, in particolare quelle meccaniche, ottiche e di interazione con solventi.
Nella seconda parte del corso verranno introdotte le tecniche sintetiche per la preparazione di materiali organici per l'elettronica e la fotonica, con una carrellata sui principali fattori strutturali che influenzano le proprietà di questi composti. Verranno presentate la sintesi e le proprietà di materiali a base di carbonio come ad esempio grafene, nanotubi di carbonio, fullereni e quantum dots al carbonio. Nell'ultima parte del corso saranno illustrate le classi di molecole e le strategie utilizzate per la preparazione e la caratterizzazione di materiali organici sulle superfici (self-assembled monolayer).

Programma esteso

A - Reattività (2 CFU).
Richiami sulla struttura dei principali materiali organici e loro diffusione. Cinetica delle reazioni nella Chimica dei materiali organici. Decomposizione termica e pirolisi. Uso delle reazioni di pirolisi nell'analisi dei materiali e nella fabbricazione di materiali (fibra di carbonio). Ossidazione, auto-ossidazione e foto-ossidazione di materiali organici. Combustione. Principi delle reazioni fotochimiche. Fotodegradazione e fotostabilità. Condizioni acide o basiche estreme:
effetti sulle varie classi di composti. Scale di acidità e basicità in solventi non-acquosi.
Strategie di trasformazione dei materiali (modificazione bulk o superficiale)
B - Proprietà (1 CFU)
Proprietà dipendenti dalla struttura. Proprietà meccaniche. Proprietà Stereochimiche dei materiali. polimerici Elicità. Interazioni intermolecolari e materiali supramolecolari. Solubilità: descrittori e teorie dei solventi. Rigonfiamento e formazione di gel.
Biodegradabilità. Auto-riparazione. Adesività e principali classi di adesivi molecolari e supramolecolari. Biointerfasi e proprietà anti-fouling.

C - Materiali Organici per la fotonica e l'elettronica (1 credito)
Proprietà dei materiali organici per l'elettronica (proprietà elettroniche fondamentali, gruppi donatori ed accettori, stabilità e processabilità); Sintesi di sistemi coniugati mediante reazioni per la formazione di alcheni e mediante composti organometallici; Sintesi di donatori ed accettori; reazioni di polimerizzazione.
D - Nanomateriali a base di carbonio (1 credito)
Sintesi, caratterizzazione e proprietà fisiche, applicazioni in bioimaging,
sensing di nanotubi al carbonio, fullereni, grafene e carbon dots.
E - Self-assembly di molecole organiche in nanostrutture (1 credito)
Reazioni chimiche per la sintesi di nanomateriali organici su superfici (Coupling di Ulmann, reazioni di condensazione, polimerizzazione e bioconiugazione); metodi di self-assembly di strutture organiche su superfici (tecniche di Langmuir-Blodgett, aggregazione strato-per-strato, self-assembly in soluzione); Disegno molecolare e building blocks (molecole anfifiliche, gelators, sistemi pi-greco, dendrimeri); self assembly su materiali inorganici.

Bibliografia

Dispense del docente.

Dennis A. Dougherty e Eric Anslyn Modern Physical Organic Chemistry University Science Books, 2006.

F.A. Carey e R.J. Sundberg Advanced Organic Chemistry 5th Edition, Springer, 2007

J. March Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms, and Structure, 7th Edition, John Wiley & Sons, 2013
 
B. Fahlman Materials Chemistry-second edition Springer, 2011
 
Molecular Materials: Preparation, Characterization, and Applications, Sanjay Malhotra, B. L. V. Prasad, Jordi Fraxedas CRC press.

Timothy C. Parker, Seth R. Marder, Synthetic Methods in Organic Electronic and Photonic Materials - A Practical Guide, RSC, 2015 Stephen R. Forrest, Organic Electronics: Foundations to Applications, Oxford University Press, 2020

Metodi didattici

Lezioni orali

Modalità verifica apprendimento

L'esame consiste in una prova scritta e una prova orale.
Le conoscenze necessarie per superare l'esame sono:
Capacità
Dimostrazione di conoscenza e comprensione, sostenuta da una conoscenza di base di Chimica Organica, nella applicazione di questi concetti alla Chimica dei Materiali con professionalità ed originalità. Capacità di applicare le conoscenze di Chimica Organica dei materiali in un contesto più ampio e multidisciplinare, mediante la comprensione dei collegamenti con le altre materie del Corso di Laurea Magistrale in Chimica; maturità e conoscenza necessarie per intraprendere ulteriori studi con un grado di autonomina auto-diretto.
Abilità
Dimostrazione della conoscenza della struttura e reattività di materiali organici, materiali ibridi e dei nanomateriali organici e le loro applicazioni. Conoscenza dei rapporti tra struttura e proprietà dei materiali organici.
Conoscenza delle trasformazioni principali e reattività dei materiali organici e dei metodi di sintesi per la loro modificazione “ad hoc”.
La prova scritta consiste in 3 domande, sotto forma di casi di studio. L’esame è superato se si risponde correttamente a 2 domande su 3 o, in alternativa, se almeno il 60% del contenuto totale espresso è corretto e completo.
La prova orale consiste nella discussione della prova scritta con un approfondimento della parte teorica, in particolare gli aspetti non inclusi nella prova scritta.

Altre informazioni

Le dispense del docente saranno disponibili in vari formati scaricabili da web.

Obiettivi agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile

Il corso si propone di descrivere i materiali e le loro trasformazioni. In questa ottica sono presentate anche le conseguenze della degradazione dei materiali e della biodegradabilità degli stessi, oltre a soluzioni più avanzate per un uso razionale e sostenibile delle risorse.