Obiettivi formativi
Scopo del corso è quello di approfondire ed integrare le conoscenze acquisite nel corso di chimica organica propedeutica ponendo l’accento sulla relazione tra struttura e reattività delle principali famiglie di composti organici.
Prerequisiti
E' necessario avere sostenuto con successo l'esame di Chimica Generale e Inorganica e il modulo di Chimica Organica Propedeutica.
Contenuti dell'insegnamento
Argomenti di Carattere Generale.
Richiamo ai contenuti del corso di chimica organica propedeutica. Addizione nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Cenni ai gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali. Reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali. Reazioni di formazione del legame semplice carbonio-carbonio. Formazione di enoli ed enolati, immine, enammine. Alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed enolati. Reazioni di addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate. Reazione di condensazione di Claisen e reazioni ad essa correlate. Reazione di addizione di Michael e di Mannich. Esempi di reazioni di trasposizione.
Parte alifatica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività, metodi di sintesi di: eteri, epossidi, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, alogenuri degli acidi, anidridi degli acidi, esteri, tioesteri, lattoni, ammidi, lattami, immidi, nitrili, composti 1,3-dicarbonilici, composti carbonilici alfa,beta-insaturi, ammine, nitroso-derivati, azo-composti.
Parte aromatica. Concetto di aromaticità. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, metodi di sintesi e reattività di: benzene, benzeni sostituiti ed in particolare fenoli, alogenuri arilici, ammine aromatiche, eterocicli aromatici.
Programma esteso
Argomenti di Carattere Generale.
Richiamo ai contenuti del corso di chimica organica propedeutica. Addizione nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Cenni ai gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali. Reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali. Reazioni di formazione del legame semplice carbonio-carbonio. Formazione di enoli ed enolati, immine, enammine. Alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed enolati. Reazioni di addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate. Reazione di condensazione di Claisen e reazioni ad essa correlate. Reazione di addizione di Michael e di Mannich. Esempi di reazioni di trasposizione.
Parte alifatica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività, metodi di sintesi di: eteri, epossidi, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, alogenuri degli acidi, anidridi degli acidi, esteri, tioesteri, lattoni, ammidi, lattami, immidi, nitrili, composti 1,3-dicarbonilici, composti carbonilici alfa,beta-insaturi, ammine, nitroso-derivati, azo-composti.
Parte aromatica. Concetto di aromaticità. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, metodi di sintesi e reattività di: benzene, benzeni sostituiti ed in particolare fenoli, alogenuri arilici, ammine aromatiche, eterocicli aromatici.
Bibliografia
Bibliografia essenziale (a scelta, uno dei seguenti testi):
1. W.H. Brown, C.S. Foote, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, “Chimica Organica”, IV Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.
2. Autori vari, “Chimica Organica” (a cura di B. Botta), Edi.Ermes, Milano, 2011.
3. J. McMurry, “Chimica Organica”, VIII Edizione, Piccin, Padova, 2012.
4. M. Loudon, “Chimica Organica”, V Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.
5. J. G. Smith, "Chimica Organica", McGraw-Hill, Milano, 2007.
6. G.H. Schmid, “Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 1997.
Bibliografia essenziale (a scelta, uno dei seguenti eserciziari):
1. M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, seconda Edizione, Loghia Ed., Napoli, 2011.
2. B. Iverson, S. Iverson, “Guida alla soluzione dei problemi da Brown, Foote, Iverson – Chimica Organica”, 3° Ed., EdiSES, Napoli, 2006.
3. T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson, “La chimica organica attraverso gli esercizi”, Seconda Edizione, Zanichelli, Bologna, 2010.
4. S. Cacchi, F. Nicotra, “Esercizi di Chimica Organica”, Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 1998.
Bibliografia di riferimento e di consultazione:
1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”, Oxford Edition, 2001.
2. R. Norman, J.M. Coxon, “Principi di Sintesi Organica”, 2a Edizione Italiana, Piccin Editore, Padova, 1997.
3. R.T. Morrison, R.N. Boyd, “Chimica Organica”, VI Edizione, Casa Editrice Ambrosiana, 1997.
Materiale Didattico Integrativo:
Matrici dei compiti scritti degli esami riferiti ad anni precedenti.
Metodi didattici
Il corso è condotto attraverso lezioni frontali orali. Durante il corso sono previste esercitazioni alla lavagna mirate allo svolgimento di esercizi di sintesi di molecole organiche.
Modalità verifica apprendimento
La modalità di verifica dell'apprendimento da parte degli studenti consiste in un esame finale. L’esame finale prevede una prova scritta seguita da una prova orale (quest’ultima viene svolta solo se si supera con esito positivo la prova scritta). La prova scritta consiste nell’esecuzione di esercizi di sintesi e reattività dei composti organici, nonché nella risposta a quesiti teorici trattati nel corso. La prova orale consiste in un breve colloquio atto a confermare le conoscenze acquisite dallo studente.
Per superare l’esame lo studente dovrà dimostrare di avere compreso e di essere in grado di utilizzare anche attraverso gli esercizi i concetti fondamentali di ogni argomento trattato durante il corso.
Altre informazioni
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