Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire le conoscenze di stereochimica organica necessarie per comprendere i processi di induzione asimmetrica. Verranno presentati i concetti fondamentali per la valutazione e realizzazione di processi a basso impatto ambientale. Particolare attenzione sarà data alla catalisi eterogenea.
Contenuti dell'insegnamento
Chiralità molecolare dovuta a centro, asse, piano di chiralità ed elicità. Isomeria torsionale e atropoisomeria. <br />
Proprietà chiroottiche. Luce polarizzata. Polarimetria. Dicroismo circolare (CD) e classificazione dei cromofori attivi. Regola dell’ottante. Applicazioni del dicroismo circolare in studi conformazionali e configurazionali. <br />
Studio di fenomeni dinamici mediante spettroscopia NMR. Scala dei tempi della spettroscopia NMR e UV. Temperatura di coalescenza. Analisi conformazionale mediante NMR: aspetti termodinamici e cinetici. <br />
Determinazione della composizione enantiomerica mediante NMR usando reagenti di shift chirali e metodo della derivatizzazione con CDA.. <br />
Preparazione di composti enantiomericamente puri mediante a) risoluzione di racemati o conglomerati b) reazioni stereo- ed enantioselettive. <br />
Origine dell’omogeneità chirale in natura. <br />
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Sviluppo sostenibile e principi di eco-compatibilità dei processi. I 12 principi della “green chemistry”. Valutazione della eco-efficienza di un processo: resa, selettività, economia atomica, fattore E e fattore Q. Sintesi ideale. Nuovi mezzi di reazione: acqua, fluidi supercritici, liquidi ionici. Catalisi eterogenea. Esempi di catalizzatori eterogenei: zeoliti, clays, catalizzatori supportati. Riciclabilità e leaching del catalizzatore eterogeneo. Esempi di processi industriali a basso impatto ambientale e confronto con le sintesi tradizionali. <br />
Catalizzatori eterogenei per reazioni enantioselettive. <br />
Bibliografia
• E.L. Eliel, S.H. Wilen “Stereochemistry of Organic Compounds” J.Wiley & Sons <br />
• R.A. Sheldon et al. “Green Chemistry and Catalysis”, Wiley <br />
• D.E. De Vos et al “Chiral Catalyst Immobilization and Recycling”, Wiley <br />
• Nel corso delle lezioni verranno indicate gli estremi di letteratura di riferimento per i vari argomenti al fine di permettere approfondimenti ed incoraggiare a prendere visione della letteratura primaria. <br />
