Obiettivi formativi
Obbiettivi del corso sono l'apprendimento, mediante pratica di laboratorio, di tecniche per la sintesi di composti organici (con particolare riferimento alle sintesi stereoselettive) e delle relative tecniche purificative. I composti sintetizzati saranno caratterizzati mediante l'ausilio di tecniche spettroscopiche (MS, UV, IR, 1H e 13C NMR) e cromatografiche.
Contenuti dell'insegnamento
* Preparazione di un prodotto marcato con deuterio: acido 2-deutero cinnamico.<br />
* Sintesi del dipeptide N-acetil-(L)-prolil-(L)-fenilalanina metilestere e studio conformazionale mediante NMR dinamico.<br />
* Riduzione enantioselettiva di trifluoroacetofenone con lieviti e determinazione dell’eccesso enantiomerico mediante GC con colonna chirale.<br />
* Derivatizzazione dell’alcol chirale con acido di Mosher ; determinazione dell’eccesso diastereomerico e della configurazione assoluta mediante spettroscopia 1H NMR.<br />
* Studio della stereoselettività nella reazione di condensazione aldolica sotto controllo cinetico e termodinamico.
Bibliografia
Pratica di Laboratorio<br />
<ul>
<li>M. D'Ischia: "La Chimica Organica in Laboratorio", Piccin (PD), 2002.</li>
</ul>
<ul>
<li>R.M. Roberts, J.C. Gilbert, S.F. Martin: "Chimica Organica Sperimentale", Zanichelli (BO), 1998.</li>
<li>M. Casey, J. Leonard, B. Lygo, G. Procter: " Advanced Practical Organic Chemistry", 2nd Edition, Stanley Thornes Ltd (UK), 1998.</li>
</ul>
Spettroscopia<br />
<ul>
<li>G.F. Pedulli: “Metodi fisici in Chimica Organica", Piccin (PD), 1996.</li>
</ul>
<ul>
<li>R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle: “Identificazione spettrometrica di composti organici, 2^ edizione, Casa Editrice Ambrosiana (MI), 2006.</li>
<li>D. H. Williams, I. Fleming: "Spectroscopic Methods in Organic Chemistry" 5th Edition, McGraw-Hill, 1996.</li>
</ul>
