Obiettivi formativi
Acquisizione di conoscenze sulla descrizione molecolare della struttura, delle proprietà e della reattività delle macromolecole biologiche: lipidi, peptidi e proteine, carboidrati e acidi nucleici. Meodologie di sintesi di molecole artificiali che mimino il comportamento delle molecole biologiche: peptidi, oilgosaccaridi e oligoncleotidi. Introduzione alla chimica prebiotica.
Prerequisiti
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Contenuti dell'insegnamento
Lipidi. Classificazione dei lipidi. Trigliceridi e loro proprietà chimiche. Autooosidazione e fotoossidazione degli acidi grassi. Fosfolipidi e glicolipidi. Micelle e liposomi. Principali classi di lipidi non saponificabili.<br />
Peptidi. Nomenclatura. Isomeria cis-trans del legame peptidico. Acidità e basicità nei peptidi, calcolo del punto isoelettrico. Idrolisi in ambiente acido e in ambiente basico. Caratterizzazione, purificazione e sequenziamento. Sintesi chimica dei peptidi: gruppi protettori e gruppi attivanti, metodi in soluzione, metodi su fase solida, strategie Boc e Fmoc. Peptidi coniugati, peptidi ciclici, peptido-mimetici. Chimica combinatoriale applicata a librerie di peptidi. Analisi dei peptidi.<br />
Carboidrati. Monosaccaridi. Definizione chimica. Stereoisomeria. Conformazioni lineari e cicliche, configurazioni alfa e beta. Equilibri dei monosaccaridi in soluzione, mutarotazione. reazioni dei monosaccaridi: riduzione, ossidazione, riarrangiamento in ambiente basico, saggi di riconoscimento, reazioni con le ammine, reazioni con gli alcoli e formazione di glicosidi. Esempi di glicosidi biologicamente rilevanti e glicoproteine. Idrolisi dei glicosidi. Reazioni dei monosaccaridi. Oligo- e Polisaccaridi. Nomenclatura e reattività. Esempi di disaccaridi rilevanti dal punto di vista biologico: strutture con esempi di determinazione tramite metodi chimici. Ciclodestrine: struttura e applicazioni. Polisaccaridi: classificazione e esempi di strutture imprtanti in sistemi biologici.<br />
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Nucleosidi e nucleotidi. Eterocicli purinici e pirimidinici. Basi del DNA . Caratteristiche acido-base, forme tautomeriche, e reattività. Nucleosidi: struttura e proprietà biologiche. Esteri fosforici, pirofosfati e trifosfati. Nucleotidi. Acidi nucleici. Struttura dei polinucleotidi. Stabilità termica delle doppie eliche e fattori che la influenzano: legami ad idrogeno, effetto idrofobico, stacking, repulsione elettrostatica. Sintesi chimica del DNA, gruppi protettori, metodo dei fosforammiditi e degli H-fosfonati. Sintesi chimica dell'RNA. Stabilità chimica di DNA e RNA all’idrolisi.. Reattività del DNA: agenti alchilanti, intercalanti, di cross-linking, reazioni dovute ad ossidazione e a radiazione luminosa, leganti del solco minore. Metodi di sequenziamento chimico del DNA e confronto con i metodi di sequenziamento correnti. <br />
Oligonucleotidi antigene ed antisenso, oligonucleotidi modificati. Il DNA come "mattone" per le nanotecnologie. Acidi peptido nucleici (PNA): proprietà ed applicazioni. Modelli semplici di sistemi prebiotici. Origine dell'omochiralità.
Programma esteso
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Bibliografia
W.H. Brown “Introduzione alla Chimica Organica-terza Edizione”Edises, 2005. Capitoli 10, 14, 15,19, 20, 21, 18, 19.<br />
W.H. Brown – C.S.Foote – B.L.Iverson E.V. Anslyn “Chimica Organica” IV Edizione EdiSES (2009).Capitoli 17, 18, 23, 26, 27, 28.<br />
K. P. Vollhardt, N.E. Schore “Chimica Organica”terza edizione Zanichelli Editore, 2005. Capitoli 19,20,21,24,25,26<br />
P.Y. Bruice Chimica Organica” Edises, 2005. Capitoli 17, 21, 23, 26, 27.<br />
J. McMurry “Chimica Organica” 7 Edizione. Piccin 2008. Capitoli 20, 21, 24, 26, 27, 28.<br />
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Dispense del corso fornite dal docente<br />
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Testi di Approfondimento:<br />
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V. Santagada, G. Caliendo “Peptidi e Peptidomimetici” PICCIN Editore, 2003.<br />
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S. M: Hecht "Bioorganic Chemistry: Nucleic Acids" Oxford University Press <br />
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S. M: Hecht "Bioorganic Chemistry: Peptides and Proteins" Oxford University Press <br />
S. M: Hecht "Bioorganic Chemistry: Carboydrates" Oxford University Press
Metodi didattici
Esame scritto integrato con gli altri due moduli + orale
Modalità verifica apprendimento
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Altre informazioni
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