Obiettivi formativi
Scopo preminente del corso è quello di presentare le principali classi di composti organici naturali di interesse farmaceutico. La suddivisione degli argomenti è prevalentemente basata sulla biosintesi delle sostanze naturali, con particolare enfasi rivolta ai principi chimici fondamentali ed ai meccanismi di costruzione impiegati dalla natura.
Contenuti dell'insegnamento
La via biogenetica dell’acetato: acidi grassi saturi, acidi grassi insaturi, prostaglandine, trombossani, leucotrieni, polichetidi aromatici (ciclizzazione a fenoli semplici, antrachinoni, reazioni di C-alchilazione, unità iniziali alternative all’acetato, cenni sui macrolidi e polieteri).
•La via biogenetica dello shikimato: amminoacidi aromatici e semplici acidi benzoici, acidi cinnammici, lignani e lignina, fenilpropani, acidi benzoici composti da unità C6C3, cumarine, flavonoidi, isoflavonoidi, chinoni terpenoidici.
•La via biogenetica del mevalonato: emiterpeni, monoterpeni, sesquiterpeni, diterpeni, sesterpeni, triterpeni, tetraterpeni, steroidi (colesterolo, saponine steroidee, glicosidi cardioattivi), fitosteroli (ormini adrenocorticali, progestinici, estrogeni, androgeni).
Alcaloidi: alcaloidi derivanti dall’ornitina, dalla lisina, dall’acido nicotinico, dalla tirosina, dal triptofano, dall’acido antranilico, alcaloidi purinici.
Amminoacidi, peptidi: cenni sulla struttura degli amminoacidi proteinogenici e cenni sulla struttura di peptidi. Ormoni tiroidei e ipotalamici.
Cenni sui motivi strutturali caratterizzanti le penicilline e cefalosporine.
Bibliografia
P. M. DEWICK, "Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali", Piccin Editore, Padova, 2000.
Metodi didattici
Sono svolte lezioni frontali orali.
Modalità verifica apprendimento
L'apprendimento viene verificato mediante l'espletamento di un esame finale consistente in una prova orale nella quale si richiede di descrivere e commentare il chimismo coinvolto nella costruzione di molecole organiche naturali descritte durante il corso. Lo studente dovrà dimostrare di aver compreso e di essere in grado di utilizzare i concetti fondamentali di ogni argomento.
