Obiettivi formativi
Il corso si prefigge l'obiettivo di fornire agli studenti conoscenze relative
- alla reattività di composti organici con valenza biologica come i carboidrati, gli amminoacidi, gli acidi nucleici;
- alla possibilità di modificarli chimicamente e di utilizzarli per la sintesi di altre specie molecolari;
- ad alcune delle possibili applicazioni in vari settori della scienza
Prerequisiti
Chimica Organica 1 e 2
Contenuti dell'insegnamento
Proprietà chimico fisiche e di reattività di carboidrati, amminoacidi e peptidi, lipidi e acidi nucleici.
Modifica delle loro strutture e sintesi di loro oligomeri.
Mimici sintetici.
Utilizzo come materia prima per preparazione di prodotti chimici.
Interazioni non covalenti con specie molecolari e macromolecolari.
Applicazioni.
Programma esteso
Amminoacidi e peptidi
Perché sintetizzare un peptide. Struttura e proprietà di amminoacidi e peptidi. Gruppi protettori dell’azoto: inserimento e rimozione. Possibili reazioni secondarie. Gruppi protettori del gruppo carbossilico e del gruppo ossidirilico.
Metodi di attivazione e di coniugazione. Possibili fenomeni di racemizzazione.
Metodi di sintesi su fase solida. Resine e condizioni di distacco.
Carboidrati
Ruolo dei carboidrati in processi di natura non metabolica. Struttura, proprietà, nomenclatura. Effetto anomerico. Reazioni di ossidazione e riduzione. Reazioni di glicosilazione: concetto di glicosildonatore e glicosilaccettore, promotori, gruppi protettori. Sintesi del legame glicosidico per via enzimatica. Sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati su fase solida. Sintesi di cluster glicosidici e concetto di multivalenza o effetto cluster glicosidico. Carboidrati come materia prima per molecole della chimica fine.
Acidi nucleici
Struttura e proprietà. Sintesi. Acidi nucleici modificati e mimici. Strategie antigene e antisenso. Interazioni tra acidi nucleici e molecole varie. Acidi nucleici come materiale intelligente per le nanotecnologie
Lipidi
Struttura e proprietà. Reazioni di autoossidazione. Esempi di sintesi di lipidi complessi. Processi di auto assemblaggio di lipidi: doppi strati, micelle, vescicole, liposomi. Applicazioni nel delivery. Determinazione di dimensioni e potenziale zeta mediante DLS. Studio mediante AFM e TEM.
Bibliografia
V. Santagada, G. Caliendo: Peptidi e Peptidomimetici. PICCIN Editore.
S. M: Hecht. Bioorganic Chemistry: Nucleic Acids. Oxford University Press.
S. M: Hecht. Bioorganic Chemistry: Peptides and Proteins. Oxford University Press.
S. M. Hecht: Bioorganic Chemistry: Carboydrates. Oxford University Press
B. Ernst, G.W. Hart, P. Sinay: Carbohydrates in Chemistry and Biology; Vol.1, Wiley-VCH.
M. Demeunynck, C. Bailly, W.D. Wilson: DNA and RNA binders; Wiley-VCH.
R.S. Dias, B. Lindman: DNA interactions with polymers and surfactants; Wiley.
Articoli dalla letteratura.
Metodi didattici
Lezioni frontali
Modalità verifica apprendimento
Esame orale con eventuali esercizi scritti
Altre informazioni
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