Obiettivi formativi
Conoscenze e comprensione: il corso intende fornire agli studenti le conoscenze teoriche di base per la determinazione strutturale di semplici composti organici attraverso l’ausilio concertato di diverse tecniche spettroscopiche e gli aspetti teorici e pratici di laboratorio delle metodologie sintetiche apprese durante il corso di chimica organica II frequentato in parallelo.
Applicazione delle conoscenze: lo studente sarà in grado di realizzare, in modo autonomo, la preparazione e la purificazione di un prodotto organico attraverso metodologie di sintesi di base e di identificarne la struttura mediante l’interpretazione dei relativi spettri di massa, UV, IR e NMR (1H e 13C).
Prerequisiti
- - -
Contenuti dell'insegnamento
Rassegna delle più comuni tecniche strumentali per la caratterizzazione di sostanze organiche, in particolare: spettroscopia UV-Visibile, IR e NMR,
Spettrometria di massa con ionizzazione mediante impatto elettronico. Determinazione strutturale di composti organici mediante l'impiego di una collezione di dati 1H e 13C NMR, IR, UV e MS. L'attività di laboratorio riguarda la sintesi e la caratterizzazione strutturale di sostanze organiche.
Programma esteso
La sicurezza nel laboratorio di chimica organica.
Spettroscopia IR: principi e applicazioni a classi di molecole organiche.
Spettrometria di massa: principi, cenni sulle principali tecniche di frammentazione. Descrizione dettagliata della tecnica di spettrometria di massa a impatto elettronico.
Spettroscopia NMR: spettroscopia 13C NMR; concetti avanzati di accoppiamento spin-spin; NMR dinamico.
Determinazione della struttura di molecole organiche incognite da dati NMR, UV, IR e MS.
Sorgenti di letteratura primaria e secondaria in ambito chimico. Database e software necessari per condurre ricerche bibliografica mirate alla sintesi di composto organici.
Esercitazioni in laboratorio:
• Riduzione di un chetone con sodio boroidruro.
• Condensazione aldolica.
• Addizione coniugata ad un composto carbonilico alfa,beta-insaturo.
• Sintesi di un prodotto deuterato mediante condensazione di Knoevenagel.
• Reazione di protezione di un amminoacido: sintesi di D- mannosio diacetonide.
• Reazione di protezione di un amminoacido con gruppo Cbz.
• Sintesi di un dipetide.
Bibliografia
Spettroscopia
M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, "Metodi spettroscopici in chimica Organica", 2^ edizione, EdiSES, 2010.
R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, “Identificazione spettrometrica di composti organici, 2^ edizione, Casa Editrice Ambrosiana (MI), 2006.
G. M. Lampman, D. L. Pavia, G. S. Kriz, J. R. Vyvyan, "Spectroscopy", 4th ed (international edition), Brooks/Cole - CENGAGE learning, 2010.
Laboratorio
M. D'Ischia: "La Chimica Organica in Laboratorio." Piccin (Padova) 2002.
R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin: "Chimica Organica Sperimentale". Zanichelli Editore (BO), prima edizione 1999.
J. R. Mohrig et al. "Techniques in Organic Chemistry", 2nd ed., W.H. Freeman and Company, NY, 2006.
K. L. Williamson, K. M. Masters, "Organic Experiments: macroscale and microscale", 6th ed (international edition), Brooks/Cole - CENGAGE learning, 2011.
Metodi didattici
Attività in aula: aspetti teorici di base della spettroscopia IR, NMR e della spettrometria di massa con ionizzazione ad impatto elettronico; esercizi di interpretazione di spettri 1H e 13C NMR, IR, UV e MS per la determinazione della struttura di composti organici.
Attività in laboratorio: sette esperienze di laboratorio che riguardano la sintesi e la caratterizzazione strutturale di composti organici.
Modalità verifica apprendimento
L'esame sarà costituito da una prova scritta e da una prova orale.
Nella prova scritta i candidati dovranno determinare la struttura di un composto organico incognito attraverso l’interpretazione di una collezione di dati NMR (1H e 13C), UV-vis, IR e MS.
La prova orale riguarderà domande sulle tematiche teoriche della prima parte del corso. E’ prevista inoltre la redazione di un quaderno di laboratorio.
Altre informazioni
Il corso si articolerà in lezioni frontali di 2 ore ciascuna distribuite su due mattine per settimana.
Sono previste 7 esercitazioni pratiche di laboratorio di 4 ore ciascuna a cadenza settimanale.
