Obiettivi formativi
Conoscenze e capacità di comprensione: Acquisire conoscenze di base volte a comprendere i più fondamentali aspetti meccanicistici, cinetici e termodinamici delle principali reazioni organiche, per consentirne poi l'applicazione generale. Sviluppo della capacità di comprendere più approfonditamente la reattività e gli aspetti retrosintetici di alcune classi di composti organici (composti aromatici, eteroaromatici, organometallici) e la trasformazione dei gruppi funzionali.
Conoscenza e comprensione applicate: Parallelamente alle ore di lezione
teoriche, verranno condotte esercitazioni in aula
finalizzate allo svolgimento di esercizi che facilitino la comprensione della
materia. Questo attività consentirà allo studente di poter applicare la
conoscenza rinforzando e accelerando la sua acquisizione.
Autonomia di giudizio: Lo studente dovrà possibilmente acquisire una
completa autonomia nella capacità di interpretare la reattività delle classi di composti organici trattate. Inoltre lo studente dovrà saper individuare
autonomamente le vie retrosintetiche migliori per l'ottenimento di un determinato composto organico.
Capacità comunicative: Lo studente dovrà saper comunicare utilizzando,
in maniera appropriata, la terminologia tipica della chimica organica e
dovrà saper discutere problemi di reattività organica in termini di controllo cinetico e termodinamico sapendo anche descrivere i principali meccanismi di reazione.
Capacità di apprendimento: verrà anche stimolata nello studente la capacità di apprendere e
interpretare la reattività dei composti organici attraverso l'osservazione
dei risultati sperimentali.
Prerequisiti
Conoscenze di base di Chimica Organica, Chimica Generale, Termodinamica e Cinetica chimica.
Contenuti dell'insegnamento
- Stereochimica Organica e metodi per l'ottenimento di molecole enantio pure
- Presentazione di alcune nuove reazioni organiche di interesse applicativo: reazioni di ossido-riduzione, sostituzione nucleofila aromatica, sintesi di eterocicli, reazioni di fenoli, formazione di legami C-C).
- Equilibri, velocità e meccanismi di reazione: applicazione alle reazioni organiche
- Metodi per lo studio del meccanismo di una reazione
- Cenni sull’approccio retrosintetico ed esercitazioni.
- Nuove Metodologie sintetiche innovative per il Drug-discovery.
Programma esteso
- Alcheni come elettrofili e Sostituzione nucleofila aromatica
- Fenoli: preparazione e reattività (acilazioni e alchilazioni di Friedel-Crafts, regioselettività mediata da metalli, reazioni di Kolbe, Reimer-Tiemann, trasposizione di Fries)
- Sintesi di eterocicli
- Stereochimica Organica. Cenni di sintesi asimmetrica e risoluzione di racemati: agenti derivatizzanti chirali e risoluzioni cinetiche. Stereoselettività e stereospecificità di una reazione: ausiliari chirali.
- Ossidazioni e riduzioni in chimica organica: chemoselettività e gruppi protettori
- Formazione dei legami C-C mediante l’utilizzo di organometalli (Composti di Grignard, organo-litio, organo-cuprati, organo-zinco)
- Reazioni pericicliche: Diels-Alder e sigmatropiche
- Equilibri, velocità e meccanismi di reazione: Entalpia ed Entropia nelle reazioni organiche, reazioni reversibili ed irreversibili, principio dell’equilibrio mobile, Energia di attivazione e cinetica delle reazioni (RDS , reazioni del 1° e 2° ordine), Catalisi acide e basiche (idrolisi esteri , ammidi, isomerizzazione alcheni), prodotti cinetici e termodinamici, reazioni a bassa temperatura, ruolo dei solventi
- Metodi per lo studio del meccanismo di una reazione (meccanismi ionici o radicalici, intermedi di reazione, variazioni sistematica della struttura, metodi per la marcatura dei composti organici, evidenze cinetiche)
- Cenni sull’approccio retrosintetico ed esercitazioni.
- Nuove Metodologie sintetiche innovative per il Drug-discovery: la Chimica combinatoriale, Sintesi parallele, High-throughput-Screening, Click Chemistry.
Bibliografia
. J. McMurry - Chimica Organica - Piccin, Padova
. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers - Organic Chemistry - Oford University Press
. Brown & Foote - Chimica Organica - EdiSES, Napoli . Paula Yurkanis Bruice - Chimica Organica - EdiSES,Napoli
Metodi didattici
Accanto a lezioni frontali in cui vengono trattati gli argomenti di base e illustrati gli aspetti meccanicistici, termodinamici e cinetici delle classi di reazioni organiche in programma, verranno condotte esercitazioni in classe dove lo studente potrà mettere a frutto e consolidare le conoscenze acquisite.
Il docente sarà a disposizione dello studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso.
Materiale didattico e appunti del corso presenti nella pagina del corso e scaricabile come file pdf.
Modalità verifica apprendimento
Applicazione di conoscenze e capacità di comprensione: Capacità di analizzare la struttura di un composto organico in termini di reattività e di accessibilità alla sua sintesi. Capacità di utilizzare le conoscenze acquisite per progettare vie sintetiche efficienti e selettive.
Si verificherà la preparazione dello studente attraverso lo svolgimento di esercizi di chimica organica atti a
valutare la capacità di applicazione delle conoscenze e attraverso domande sulla struttura e reattività dei composti organici.
La soglia di sufficienza verrà raggiunta dallo studente che avrà sviluppato la capacità di comprendere approfonditamente la reattività di alcune classi di composti organici (composti aromatici, ereroaromatici, organometallici), la trasformazione dei gruppi funzionali e la stereochimica organica.
Si valuterà inoltre la capacità di individuare la via retrosintetica piu' opportuna e spedita per l'ottenimento di una semplice molecola organica.(fino ad ulteriori 4 punti)
Si verificherà la capacità di mettere in relazione la reattività con le
proprietà molecolari (relazione struttura-attività) di composti organici e di saper indicare eventuali metodi per lo studio del meccanismo di una reazione organica. (ulteriori 4 punti).
Infine si valuterà la capacità di discutere le reazioni organiche in termini di controllo cinetico e termodinamico (fino a 4 punti) .
Altre informazioni
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