CHIMICA
cod. 1004014

Anno accademico 2010/11
1° anno di corso - Primo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Field
Discipline chimiche
Tipologia attività formativa
Base
80 ore
di attività frontali
10 crediti
sede:
insegnamento
in - - -

Obiettivi formativi

Il corso si propone di introdurre lo studente al linguaggio e al metodo scientifico nel campo delle scienze molecolari, fornendo gli strumenti per comprendere le principali caratteristiche e il comportamento dei sistemi macroscopici alla luce dei principi chimici che governano il mondo molecolare, mostrando anche le applicazioni alimentari e gastronomiche

Prerequisiti

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Contenuti dell'insegnamento

Prima parte (Chimica Generale ed Inorganica)
- La materia, atomi e molecole. Struttura dell'atomo, protoni, neutroni, elettroni, numero atomico, peso atomico. Orbitali atomici, distribuzione degli elettroni. Proprietà periodiche: energia di ionizzazione, affinità elettronica, raggio atomico. ioni
- Il legame chimico. Teoria dell'orbitale molecolare e del legame di valenza. Orbitali ibridi. Strutture di Lewis di molecole neutre e ioniche, cariche formali, formule di risonanza. Radicali. Proprietà dei legami covalenti. Legami covalenti polarizzati e polarità. Legami ionici.
- Formule chimiche e numero di ossidazione. I composti inorganici più comuni e loro nomenclatura: ossidi, anidridi, acidi, basi, sali. Il concetto di mole ed utilizzo nei calcoli chimici, densità, composizione percentuale.
- Reazioni chimiche. Legge di Lavoisier, bilanciamento stechiometrico delle masse. Reagente limitante, introduzione all'equilibrio chimico, resa di reazione. Reazioni in soluzione acquosa, solvatazione, composti solubili ed insolubili. Reazioni di doppio scambio, equazioni ioniche nette. Acidi e basi secondo Arrenhius e secondo Bronsted, reazioni acido-base, reazioni di spostamento. Reazioni di ossido-riduzione e loro bilanciamento.
- Termodinamica. Le forme di energia. Prima legge della termodinamica, entalpia, calore di reazione. Entropia, seconda legge della termodinamica. Energia libera di Gibbs
- Stati della materia. Stato gassoso, Legge di Boyle, Legge di Charles, Equazione di stato dei gas ideali. Stato Liquido, interazioni intermolecolari, tensione di vapore, punto di ebollizione, viscosità. Stato solido, solidi cristallini ed amorfi. Cambiamenti di fase e diagrammi di stato.
- Soluzioni. Fasi disperse: emulsioni e sospensioni, emulsionanti. Metodi per misurare la concentrazione delle soluzioni: percentuale, molarità, molalità. solubilità, dipendenza dalla temperatura. Soluzioni e miscele a più componenti: legge di Raoult e legge di Henry. Proprietà colligative: innalzamento ebullioscopico, abbassamento crioscopico, osmosi.
- Equilibrio chimico. Costanti di equilibrio, perturbazione dell'equilibrio, legge di Le Chatelier. Equlibri acido-base. Definizione di acidità e basicità secondo Arrenhius e secondo Bronsted-Lowry. Prodotto ionico dell'acqua, il pH. forza delgi acidi e delle basi, acidi e basi forti e deboli, Ka e Kb. Calcolo del pH di soluzioni di acidi e basi forti. Stima del pH di soluzioni di acidi e basi deboli. Idrolisi basica e acida dei sali, soluzioni tampone.
-Cinetica chimica. Velocità di reazione, legge cinetica. Effetto della temperatura, della concentrazione, teoria degli urti. Equazione di Arrenhius. Catalizzatori.

Seconda Parte (Chimica Organica)
- Composti organici. Ibridazione del carbonio, gruppi funzionali comuni, classi di molecole organiche.
- Alcani: struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, conformazioni. Cicloalcani. Reattività del legame C-H: combustione, autoossidazione, alogenazione. Radicali al carbonio. Numero di ossidazione di composti organici. Alogenoalcani.
- Acidi carbossilici: struttura, nomenclatura, proprietà acido-base. Ammine: struttura, nomenclatura, proprietà acido-base. Amminoacidi: proprietà acido-base, punto isoelettrico.
- Chiralità. Configurazione relativa ed assoluta. Enantiomeri e disatereoisomeri.
- Alcoli: struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, reattività. I concetti di nucleofilo ed elettrofilo. Reazioni di sostituzione nucleofila, meccanismi Sn2 e Sn1. Carbocationi. Reazioni di eliminazione, meccanismi E2 e E1. Eteri. Tioli. Solfuri.
- Alcheni, struttura, nomenclatura e proprietà. Isomeria. Idrogenazione del doppio legame. Meccanismo di addizione elettrofila al doppio legame: addizione di acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Polimerizzazione, polimeri sintetici e naturali. Dieni, effetti di coniugazione. Alchini.
- Composti aromatici, aromaticità e regole di Huckel. Eteroaromatici. Fenoli e ammine aromatiche.
- Derivati degli acidi carbossilici. Meccanismo di sostituzione nucleofila acilica. Esteri: nomenclatura e proprietà. Idrolisi basica e acida degli esteri. Esterificazione di Fisher. Ammidi: nomenclatura e proprietà. Idrolisi basica e acida delle ammidi.
- Lipidi. Struttura e proprietà degli acidi grassi e dei trigliceridi. Reazioni dei trigliceridi formati da grassi saturi e insaturi: saponificazione, autoossidazione, idrogenazione. Irrancidimento ossidativo e idrolitico.
- Peptidi e proteine: struttura, proprietà e classificazione. Proteine negli alimenti.
- Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Meccanismo di addizione nucleofila. Addizione di acqua. Addizione di alcoli: formazione di emiacetali ed acetali. Addizione di ammine: formazione di immine. Ossidazine delle aldeidi, saggi di riconoscimento. Tautomeria cheto-enolica e condensazione aldolica.
- Carboidrati. Struttura dei monosaccaridi, conformazioni in soluzione, mutarotazione. Glucosio, fruttosio, galattosio. Glicosidi. Ossidazione degli zuccheri, zuccheri riducenti. Riduzione degli zuccheri. Reazioni con le ammine, la reazione di Maillard. Decomposizione termica: reazione di caramellizzazione. Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio. Idrolisi dei disaccaridi, zucchero invertito. Polisaccaridi: amilosio, amilopectina, amido, glicogeno, cellulosa.

Programma esteso

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Bibliografia

Kotz, Treichel, Townsend –CHIMICA – EdiSES
Kelter, Mosher, Scott – CHIMICA (La scienza della vita) – EdiSES
Masterton-Hurley – CHIMICA - Piccin
Brown, Foote, Iverson, Anslyn - CHIMICA ORGANICA - EdiSES
McMurry - CHIMICA ORGANICA - Piccin

Metodi didattici

Lezioni frontali, esercizi in aula

Modalità verifica apprendimento

Esame scritto e orale

Altre informazioni

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