Obiettivi formativi
Acquisizione di conoscenze sulla descrizione molecolare della struttura, delle proprietà; e della reattività; delle macromolecole biologiche: lipidi, peptidi e proteine, carboidrati e acidi nucleici. Meodologie di sintesi di molecole artificiali che mimino il comportamento delle molecole biologiche: peptidi, oilgosaccaridi e oligoncleotidi. Introduzione alla chimica prebiotica.
Prerequisiti
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Contenuti dell'insegnamento
Lipidi. Classificazione dei lipidi. Trigliceridi e loro proprietà; chimiche. Autooosidazione e fotoossidazione degli acidi grassi. Fosfolipidi e glicolipidi. Micelle e liposomi. Principali classi di lipidi non saponificabili.
Peptidi. Nomenclatura. Isomeria cis-trans del legame peptidico. Acidità; e basicità; nei peptidi, calcolo del punto isoelettrico. Idrolisi in ambiente acido e in ambiente basico. Caratterizzazione, purificazione e sequenziamento. Sintesi chimica dei peptidi: gruppi protettori e gruppi attivanti, metodi in soluzione, metodi su fase solida, strategie Boc e Fmoc. Peptidi coniugati, peptidi ciclici, peptido-mimetici. Chimica combinatoriale applicata a librerie di peptidi. Analisi dei peptidi.
Carboidrati. Monosaccaridi. Definizione chimica. Stereoisomeria. Conformazioni lineari e cicliche, configurazioni alfa e beta. Equilibri dei monosaccaridi in soluzione, mutarotazione. reazioni dei monosaccaridi: riduzione, ossidazione, riarrangiamento in ambiente basico, saggi di riconoscimento, reazioni con le ammine, reazioni con gli alcoli e formazione di glicosidi. Esempi di glicosidi biologicamente rilevanti e glicoproteine. Idrolisi dei glicosidi. Reazioni dei monosaccaridi. Oligo- e Polisaccaridi. Nomenclatura e reattività;. Esempi di disaccaridi rilevanti dal punto di vista biologico: strutture con esempi di determinazione tramite metodi chimici. Ciclodestrine: struttura e applicazioni. Polisaccaridi: classificazione e esempi di strutture imprtanti in sistemi biologici.
Nucleosidi e nucleotidi. Eterocicli purinici e pirimidinici. Basi del DNA . Caratteristiche acido-base, forme tautomeriche, e reattività;. Nucleosidi: struttura e proprietà; biologiche. Esteri fosforici, pirofosfati e trifosfati. Nucleotidi. Acidi nucleici. Struttura dei polinucleotidi. Stabilità; termica delle doppie eliche e fattori che la influenzano: legami ad idrogeno, effetto idrofobico, stacking, repulsione elettrostatica. Sintesi chimica del DNA, gruppi protettori, metodo dei fosforammiditi e degli H-fosfonati. Sintesi chimica dell'RNA. Stabilità; chimica di DNA e RNA all’idrolisi.. Reattività; del DNA: agenti alchilanti, intercalanti, di cross-linking, reazioni dovute ad ossidazione e a radiazione luminosa, leganti del solco minore. Metodi di sequenziamento chimico del DNA e confronto con i metodi di sequenziamento correnti.
Oligonucleotidi antigene ed antisenso, oligonucleotidi modificati.
Programma esteso
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Bibliografia
W.H. Brown; Introduzione alla Chimica Organica-terza Edizione. Edises, 2005. Capitoli 10, 14, 15,19, 20, 21, 18, 19.
W.H. Brown, C.S.Foote, B.L.Iverson E.V. Anslyn. Chimica Organica. IV Edizione EdiSES (2009).Capitoli 17, 18, 23, 26, 27, 28.
K. P. Vollhardt, N.E. Schore :Chimica Organica. terza edizione Zanichelli Editore, 2005. Capitoli 19,20,21,24,25,26
P.Y. Bruice Chimica Organica. Edises, 2005. Capitoli 17, 21, 23, 26, 27.
J. McMurry :Chimica Organica. 7 Edizione. Piccin 2008. Capitoli 20, 21, 24, 26, 27, 28.
Dispense del corso fornite dal docente.
Testi di Approfondimento:
V. Santagada, G. Caliendo :Peptidi e Peptidomimetici. PICCIN Editore, 2003.
S. M: Hecht. Bioorganic Chemistry: Nucleic Acids. Oxford University Press
S. M: Hecht. Bioorganic Chemistry: Peptides and Proteins. Oxford University Press
S. M: Hecht. Bioorganic Chemistry: Carboydrates. Oxford University Press
Metodi didattici
Lezioni frontali
Modalità verifica apprendimento
Esame scritto integrato con gli altri due moduli + orale
Altre informazioni
Corso integrato con altri due moduli: Chmica Analitica e Chimica Bioinorganica
Obiettivi agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile
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