CHIMICA ORGANICA II
cod. 00152

Anno accademico 2023/24
2° anno di corso - Primo semestre
Docente
Claudio CURTI
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Ambito
Discipline chimiche
Tipologia attività formativa
Base
64 ore
di attività frontali
8 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in ITALIANO

Obiettivi formativi

Al termine del corso ci si attende che lo studente sia in grado di:

1. CONOSCENZA E CAPACITA' DI COMPRENSIONE.
1a. saper riconoscere i principali gruppi funzionali di molecole complesse.
1b. Saper individuare nomenclatura, struttura e reattività delle principali classi di composti organici, siano essi lineari, ciclici, eterociclici, o bicicli
fusi.
1c. Saper descrivere e opportunamente esemplificare i principi chimico-fisici che guidano le principali reazioni organiche e che permettono l’interpretazione razionale dei meccanismi di reazione.

2. CONOSCENZA E CAPACITA' DI COMPRENSIONE APPLICATE.
2a. Saper implementare le conoscenze teoriche acquisite per risolvere problemi complessi
2b. Prevedere l’esito di trasformazioni chimiche
2c. Affrontare in modo critico la progettazione di un piano sintetico credibile, per l’accesso a molecole semplici.

3. ABILITA' COMUNICATIVE.
3a. Saper comunicare in modo chiaro e con linguaggio tecnico appropriato conclusioni e conoscenze ad interlocutori specialisti e non specialisti, in accordo con gli obiettivi formativi descritti in precedenza.

4. AUTONOMIA DI GIUDIZIO.
4a. Saper valutare in modo critico una strategia sintetica mirata all’ottenimento di una molecola polifunzionalizzata di piccole dimensioni

Prerequisiti

Il Corso di Chimica Organica II (COII) prevede la buona acquisizione di tutte le tematiche trattate nel corso di Chimica Organica I (COI), in particolare:
1. Configurazione elettronica molecolare: orbitali atomici, orbitali molecolari e orbitali ibridi.
2. Struttura e ibridazione delle catene carboniose.
3. Analisi conformazionale e configurazionale delle catene carboniose.
4. Equilibri acido-base.
5. Nucleofili ed elettrofili.
6. Effetti induttivi ed effetti di risonanza.
7. Principali classi di reazioni chimiche: addizione, sostituzione, ossidoriduzione.
8. Struttura e nomenclatura delle principali classi di gruppi funzionali trattati nel corso di Chimica Organica I.
9. Reattività di base delle principali classi di gruppi funzionali trattati nel corso di Chimica Organica I.

Si ricorda quanto segue:
1. Per poter sostenere l'ESAME di COII è OBBLIGATORIO aver superato l'esame di COI.
2. Per poter frequentare il corso di COII NON E' OBBLIGATORIO aver superato l'esame di COI.
3. Per poter CAPIRE a fondo gli argomenti di COII è NECESSARIO aver APPRESO i contenuti del corso di COI.
Chi si trovasse a dover frequentare COII senza aver mai studiato gli argomenti di COI è pregato di mettersi in contatto con il docente PRIMA
dell'inizio delle lezioni.

Contenuti dell'insegnamento

Il corso, articolato in più fasi, tratterà tematiche generali riguardanti la reattività e la struttura delle principali classi di composti organici non trattati nel Corso di Chimica Organica I.
Il corso sarà suddiviso in tre Capitoli principali:
1. La chimica dei sistemi aromatici
2. La chimica degli enoli e degli anioni enolato
3. Le reazioni pericicliche
Rilievo particolare sarà dato alle problematiche connesse alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio e alla formazione e manipolazione dei gruppi funzionali, con una introduzione alla sintesi organica.

Programma esteso

1. REATTIVITA’ DEI CARBOCATIONI (1.0 CFU)
1a. Carbocationi: struttura, formazione e reattività di base.
1b. Riarrangiamento pinacolico e semi-pinacolico; espansione e contrazione d’anello; riarrangiamento di Wagner–Meerwein.
1c. Reazione di Prins.

2. COMPOSTI AROMATICI (2 CFU)
2a. Aromaticità e nomenclatura dei composti aromatici.
2b. Reattività del Benzene e dei suoi derivati.
2c. Sostituzione Elettrofila Aromatica.
2d. Sali di Diazonio.
2e. Sintesi di benzeni mono- e multi-sostituiti.
2f. Sostituzione Nucleofila Aromatica.
2g. Introduzione alla chimica del benzino.

3. INTRODUZIONE ALLA CHIMICA DEL PALLADIO (0.5 CFU)
3a. Sistemi elettronici e orbitalici dei metalli di transizione
3b. Reattività di base del Palladio e dei suoi complessi
3c. Reazioni di formazione dei legami carbonio-carbonio catalizzate da Palladio: Heck, Suzuki, Stille, Sonogashira.

4. REATTIVITA’ DEI CARBANIONI (3.00 CFU)
4a. Carbanioni: struttura, formazione e proprietà
4b. Enoli ed enolati; tautomeria cheto-enolica; acidità e basicità dei composti enolizzabili.
4c. Enolizzazione catalizzata da acidi e da basi; enolati metallici; enolati di ammonio; enolati stabilizzati al silicio; enolati cinetici vs enolati termodinamici; enolati non carbonilici; ilidi.
4d. Alogenazione degli enolati; reazione aloformica.
4e. Alchilazione degli enolati e delle enammine: sintesi malonica; reazione di Michael inter- ed intramolecolare
4f. La reazione aldolica: la reazione aldolica “classica” acido- e base-catalizzata; la reazione aldolica incrociata; variante di Mukaiyama; reazione aldolica intramolecolare; reazione aldolica viniloga. Reazione di Henry. Reazione di Knovenagel.
4g. La reazione di Mannich: immine e ioni imminio; reazione di Mannich diretta ed indiretta; reazione di Mannich viniloga.
4h. Reazioni di Claisen e di Dieckmann; sintesi acetoacetica.
4i. Reazioni a cascata: reazione di Bayliss-Hillman; anellazione di Robinson.

5. REAZIONI DI OLEFINAZIONE (0.25 CFU)
5a. Ilidi di fosforo stabilizzate e non stabilizzate.
5b. Reazione di Wittig; Horner-Hemmons e sue varianti; reazione di StillGennari.
5c. Ilidi di zolfo e olefinazione di Julia.

6. REAZIONI PERICICLICHE (1 CFU)
6a. Classificazione delle reazioni pericicliche.
6b. Regole di Woodward–Hoffmann
6c. Reazione di Diels-Alder
6d. Trasposizioni sigmatropiche.

7. PRINCIPI DI SINTESI CHIMICA (0.25 CFU)
7a. Introduzione alla sintesi chimica: sintesi divergenti vs sintesi convergenti; approccio retrosintetico.
7b. Gruppi protettivi.
7c. Case studies

Bibliografia

Libro di testo consigliato in aggiunta a quello previsto per il Corso di Chimica Organica I:

J. CLAYDEN, N. GREEVES, S. WARREN, "CHIMICA ORGANICA", Prima edizione italiana sulla seconda edizione inglese, PICCIN 2023.

Materiale didattico integrativo:
Slides del Corso e articoli scientifici consultabili nei database accessibili dall'Ateneo e resi disponibili dal docente sulla piattaforma Elly2023.

Le slides utilizzate a supporto delle lezioni verranno caricate con cadenza settimanale sulla piattaforma Elly. Per scaricare le slides è necessaria l’iscrizione al corso on line. Le slides vengono considerate parte integrante del materiale didattico di consultazione e NON SOSTITUISCONO il libro di testo. Si invitano gli studenti non frequentanti a controllare il materiale didattico disponibile e le indicazioni fornite dal docente tramite la piattaforma Elly.

Le lezioni verranno registrate e saranno messe a disposizione degli iscritti sulla piattaforma Elly per un periodo non superiore a 15 giorni.

Metodi didattici

Le lezioni saranno organizzate "in presenza" e in accordo con il regolamento didattico del Corso di CTF, la FREQUENZA al corso è OBBLIGATORIA.
Durante le lezioni si alterneranno momenti di didattica frontale a momenti interattivi/esercitativi con gli studenti. Per promuovere la partecipazione
attiva al corso, verranno proposte diverse attività attraverso l’utilizzo di alcune risorse quali i Forum di discussione di Elly o test esercitativi attraverso la funzione "COMPITO" di Elly. La documentata partecipazione ed esecuzione delle esercitazioni proposte dal docente durante il periodo di lezione (non meno del 90%), comporta una "premialità" in sede di esame (ovvero sarà ESENTATA la redazione di una relazione scritta su di una sintesi totale). Le attività didattiche frontali saranno condotte utilizzando modalità di apprendimento attivo privilegiando il confronto con l’aula, sugli aspetti teorici degli argomenti propri de corso, anche al fine di far emergere eventuali preconoscenze sui temi in oggetto da parte degli studenti. Nella seconda parte della lezione verranno invece attivati cicli di apprendimento esperienziale in cui gli studenti saranno chiamati ad applicare i concetti teorici appresi alla risoluzione di opportuni esercizi. Inoltre verranno analizzati “casi specifici” presi dalla letteratura scientifica (progetti di ricerca empirici) che gli studenti dovranno criticamente analizzare secondo i criteri metodologici illustrati nelle lezioni e nel materiale bibliografico e didattico.

Modalità verifica apprendimento

L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso prevede una prova SCRITTA ed una ORALE in cui andrà discussa una RELAZIONE scritta su di una sintesi totale.
La PROVA SCRITTA verterà su domande riguardanti i contenuti del corso e sarà strutturata in domande a risposta aperta, generalmente concernenti gli aspetti teorici del corso, ed esercizi mirati a verificare che lo studente sia in grado di applicare correttamente i concetti teorici al riconoscimento ed alla sintesi di piccole molecole organiche polifunzionalizzate. Inoltre, si andrà a valutare che lo studente sia in grado di comunicare per iscritto processi ed esiti utilizzando la terminologia specifica della disciplina.
La PROVA SCRITTA è valutata con scala 0-30 e avrà un peso sul voto finale di ca. l’80%.
La PROVA ORALE, a cui si potrà accedere solo dopo aver superato la prova scritta con una valutazione non inferiore a 18/30, avrà un peso sul voto finale di ca. il 20%, verterà sulla discussione della RELAZIONE SCRITTA se dovuta, oppure su brevi domande da parte del docente e servirà per verificare/confermare le conoscenze acquisite dallo studente nonché la proprietà di linguaggio tecnico-scientifico utilizzata.
La RELAZIONE SCRITTA è un commento critico di una sintesi totale pubblicata, nonché dei meccanismi e stati di transizione chiave oggetto della sintesi assegnata. Questa relazione dovrà essere svolta dagli studenti in modo individuale. Il lavoro va consegnato al docente in modalità "on-line" non più tardi di due settimane prima la data dell’appello in cui si intende sostenere la prova orale. Maggiori informazioni riguardo la compilazione e la verifica verranno fornite durante il corso e le istruzioni complete verranno caricate sulla piattaforma Elly del Corso.
La compilazione della relazione scritta NON SARA' OBBLIGATORIA se lo studente avrà caricato almeno l'80% dei "COMPITI" durante il periodo di lezione.
Il voto finale viene comunicato immediatamente al termine della prova orale.
Si ricorda che l'iscrizione on line all'appello è OBBLIGATORIA e che la prova scritta, sarà considerata valida per i 2-3 mesi del periodo della sessione d’esame (Gen-Feb oppure Giu-Lug, oppure Set-Ott) in cui è stata superata. Trascorso il periodo senza aver sostenuto la prova orale, sarà necessario RISOSTENERE la prova scritta. Nelle due sessioni d’esame riservate di Aprile e Novembre, scritto e orale dovranno invece essere superati nella stessa sessione.
A partire da GENNAIO 2024, la seguente modalità d’esame sarà effettiva anche per tutti gli studenti appartenenti a coorti antecedenti la 2023-2024, fatti salvi i programmi di studio che rimarranno quelli della propria coorte di frequenza.

Altre informazioni

Durante lo svolgimento del corso, verranno assegnati dei "compiti" che lo studente sarà tenuto a "consegnare" (caricare) entro una data limite (generalmente 1 settimana) sulla piattaforma Elly. Lo svolgimento dei compiti assegnati (generalmente esercizi inerenti ai contenuti del corso) non è obbligatoria, ma permetterà di evitare la compilazione della relazione scritta e della sua conseguente discussione in sede di esame.