CHIMICA DEI COMPOSTI ETEROCICLICI
cod. 1006684

Anno accademico 2019/20
2° anno di corso - Secondo semestre
Docente
ZANARDI Franca
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Campo
A scelta dello studente
Tipologia attività formativa
A scelta dello studente
24 ore
di attività frontali
3 crediti
sede:
insegnamento
in ITALIANO

Obiettivi formativi

Alla fine del corso lo studente dovrebbe essere in grado di
- conoscere le regole IUPAC della nomenclatura degli eterocicli aromatici ed essere in grado di applicarle;
- conoscere le strutture dei principali eterocicli aromatici, semplici e condensati;
- conoscere le procedure di sintesi degli eterocicli illustrati durante il corso;
- conoscere la reattività degli eterocicli illustrati durante il corso e, per ciascuna classe di composti, aver compreso le selettività di attacco nelle diverse reazioni.
- sapere analizzare il comportamento chimico di un dato eterociclo in presenza di opportuni reagenti;
- conoscere il comportamento acido-base e gli eventuali equilibri tautomerici degli eterocicli illustrati durante il corso, e sapere ordinare in scale di reattività o di basicità i diversi composti;
- Sapere applicare le conoscenze acquisite in semplici esercizi di sintesi e retrosintesi.

Prerequisiti

E' necessario avere acquisito conoscenze della chimica organica di base (è obbligatorio avere sostenuto l'esame di Chimica Organica I).

Contenuti dell'insegnamento

Dopo avere illustrato la classificazione e nomenclatura dei composti eterociclici, il corso si focalizzerà sugli eterocicli aromatici, in particolare su sistemi penta- ed esa-atomici monociclici e benzocondensati, affrontandone le vie di sintesi, le proprietà chimico-fisiche, le forme tautomeriche, la reattività. Particolare attenzione verrà dedicata a composti di interesse farmaceutico.

Programma esteso

Nomenclatura dei composti eterociclici. Aromaticità. Regole di Baldwin.
Pirrolo. Composti naturali e farmaci contenenti pirrolo. Sintesi di Paal Knorr, sintesi di Knorr, sintesi di Hantzsch. Acidità del pirrolo. Reattività del pirrolo: nitrazione, solfonazione, formilazione, reazione di Mannich, metallazione.
Furani e tiofeni. Preparazione: sintesi di paal knorr, sintesi di Feist-Benary, sintesi di Hinsberg, sontesi di Gewal. Reattività: nitrazione, bromurazione, metallazione, acilazione, reazione di Mannich, Diels-Alder.
Imidazoli, ossazoli e tiazoli. Composti naturali e farmaci contenenti imidazoli, ossazoli e tiazoli. Basicità e acidità. Sintesi dei cicli. Tautomeria degli imidazoli. Reattività. Nitrazione, solfonazione, bromurazione, alchilazione, acilazione, reazioni con basi, metallazione, SNAr.
Pirazoli, isossazoli, isotiazoli. Farmaci contenenti questi eterocicli. Procedure sintetiche per la formazione dei cicli. Acidità. Reattività, SEAr, metallazione.
Anelli a 5 termini contenenti da 3 a 5 eteroatomi. Sintesi. Proprietà, isosteria.
Piridina. Composti naturali e farmaci contenenti piridina. Composti naturali e farmaci contenenti piridina. Proprietà, basicità. Reazioni con elettrofili. Reazioni con nucleofili. Reazioni di scambio metallo-alogeno. Metallazione. Piridoni. Piridine N-ossido.
Chinoline e isochinoline. Composti naturali e farmaci contenenti chinoline e ossichinoline. Sintesi dei cicli. Reazioni con elettrofili. Reazioni con nucleofili. Sostituzione di alogeno.
Pirilio, pironi, cumarine, cromoni. Presenza in natura e nei farmaci. Sintesi. Reazioni con nucleofili.
Indoli. Presenza in natura e nei farmaci. Sintesi (di Fisher, di Bischler, di Leimgruber-Batcho). Reattività. Sostituzioni elettrofile, alchilazione, reazioni con carbonili a,b-insaturi.
Diazine (pirazine, pirimidine, piridazine). Sintesi. Reattività. Purine (sintesi). Basi azotate di RNA e DNA.

Bibliografia

Testo consigliato:
F. BROGGINI, G. ZECCHI, Chimica dei composti eterociclici, Ed. Zanichelli, 2017

Bibliografia essenziale e consultazione:
1. D. SICA, F. ZOLLO, Chimica dei composti eterociclici farmacologicamente attivi, Ed. Piccin. 2008.
2. J.A. JOULE, K. MILLS, Heterocylic Chemistry, 5th Edition, Wiley-Blackwell Edition.
3. T. GILCHRIST, Heterocyclic Chemistry, Ed. Longman, 1997.
4. D. T. DAVIES, Aromatic Heterocyclic Chemistry, OUP Ed., Oxford Chemistry Primers, 1992.

Materiale Didattico Integrativo:
File Pdf delle slide preparate dal docente.

Metodi didattici

Il corso è articolato in lezioni frontali, in cui il docente affronterà principalmente alla lavagna gli argomenti trattati.
La maggior parte del corso sarà costituito da lezioni teoriche di modo da fornire allo studente le conoscenze riguardanti la nomenclatura, preparazione e reattività dei principali composti eterociclici. Alcune ore saranno dedicate allo svolgimento di esercizi, da svolgere con il coinvolgimento degli studenti, per fare modo che lo studente sviluppi la capacità di analisi e le competenze riguardanti la retrosintesi e reattività di strutture eterocicliche.
Di tutte le lezioni verranno preparate delle slide che verranno caricate sulla piattaforma Elly, al termine dell’argomento trattato. Gli studenti iscritti al corso riceveranno un’email che notificherà loro l’avvenuta pubblicazione delle slide.

Modalità verifica apprendimento

L'accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso avverrà mediante una prova scritta. La prova scritta ha l'obiettivo di accertare l’acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese. La prova scritta avrà la durata di 90 minuti e sarà costituita da 10 esercizi sulla nomenclatura, proprietà, reattività, sintesi degli eterocicli. Ciascun esercizio avrà un punteggio di 3/30. Al superamento di un punteggio di 18/30 lo studente acquisirà l’idoneità.

Altre informazioni

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