SINTESI INNOVATIVE DI FARMACI CHIRALI
cod. 1007884

Anno accademico 2018/19
4° anno di corso - Secondo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Ambito
A scelta dello studente
Tipologia attività formativa
A scelta dello studente
32 ore
di attività frontali
4 crediti
sede:
insegnamento
in ITALIANO

Obiettivi formativi

1 - CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE
Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:

1) conoscere le principali nozioni teoriche di stereochimica ed i principali metodi per determinare la purezza ottica degli stereoisomeri;
2) conoscere le implicazioni che collegano la chiralità con l’attività biologia di una data molecola;
3) conoscere le fonti principali di molecole chirali aventi attività biologica;
4) conoscere le peculiarità alla base dei processi di sintesi asimmetrica
5) conoscere la sintesi di specifiche molecole di comprovata importanza industriale.

2 - CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE
Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:

1) classificare le molecole in funzione della loro stereochimica;
2) essere in grado di individuare gli eccessi enantiomerici e diastereomerici per una data miscela;
3) essere in grado di descrivere le vie principali per l’approvvigionamento di molecole chirali;
4) essere in grado di descrivere i processi di sintesi asimmetrica trattati durante il corso

3 - AUTONOMIA DI GIUDIZIO
Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:

1) proporre una metodologia per determinare gli eccessi stereoisomerici di una data miscela di stereoisomeri sulla base della loro struttura;
2) comparare diversi processi di sintesi asimmetrica, sulla base dei rispettivi vantaggi e svantaggi;

4 - ABILITÀ COMUNICATIVE
Essere in grado di comunicare i risultati degli studi anche ad un pubblico non esperto. Saper redigere un documento formale, ordinato, comprensibile e consono al contesto professionale. Saper produrre un elaborato scritto corretto morfologicamente, sintatticamente e grammaticalmente

5 - CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO
Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di reperire e applicare nuove informazioni, rispetto a quelle fornite durante l’attività formativa, necessarie per valutare e comparare i diversi approcci sintetici di molecole chirali di interesse farmaceutico. Collegare i diversi argomenti trattati tra loro e con le discipline di base ed affini. Aggiornarsi continuamente mediante la consultazione delle pubblicazioni scientifiche proprie del settore

Prerequisiti

Il corso prevede la conoscenza dei principali concetti della chimica organica trattati nei precedenti corsi di "Chimica Organica I" e "Chimica Organica II".

Contenuti dell'insegnamento

Il tema della chiralità è oggi uno degli aspetti principali da tenere in considerazione nella progettazione e nello sviluppo di nuovi farmaci, anche a seguito di una sempre maggior comprensione dei fattori che governano il riconoscimento molecolare in molti eventi di rilevanza farmacologica. Il corso si concentrerà su metodi e strategie di sintesi asimmetrica innovativi e sull'analisi retrosintetica di molecole bioattive chirali. Il corso sarà suddiviso in due parti: una prima parte focalizzata a richiamare i concetti fondamentali della stereochimica e della catalisi asimmetrica metallica e organica; questi concetti saranno successivamente ripresi nella seconda parte del corso in cui verranno analizzate diverse sintesi totali, industriali e non, di molecole chirali bioattive nonché di farmaci attualmente in commercio. Alla fine del corso gli studenti saranno in grado di comprendere ed analizzare criticamente una strategia asimmetrica di sintesi ed eseguire analisi retrosintetiche di molecole chirali semplici.

Programma esteso

1. CHIRALITÀ E FARMACI CHIRALI (2CFU)

1.1 Concetti di base della Stereochimica
1.2 Metodi per la determinazione della composizione enantiomerica
1.3 Trasformazioni Stereoselettive
1.4 Catalisi Asimmetrica Metallica e Organocatalisi

2. FARMACI CHIRALI ATTRAVERSO LA SINTESI ASIMMETRICA (2 UFC)

Esempi selezionati e "casi di studio" di sintesi totali stereoselettive di molecole chirali bioattive e farmaci commerciali.

Bibliografia

Tutto il materiale cartaceo e digitale di riferimento, verrà fornito dal docente all'inizio del corso.

Metodi didattici

Le attività didattiche saranno condotte privilegiando modalità di apprendimento attivo alternate a lezioni di stampo euristico socratico. Durante le lezioni euristico socratiche sarà privilegiato il confronto dialogico con l’aula, sugli aspetti teorici degli argomenti propri del corso, anche al fine di far emergere eventuali preconoscenze sui temi in oggetto da parte dei formandi. Nella seconda parte della lezione verranno invece attivati cicli di apprendimento esperienziale in cui gli studenti saranno tenuti ad applicare la teoria alla risoluzione di opportune esercitazioni scritte. Inoltre verranno analizzati “studi di caso” presi dalla letteratura scientifica (progetti di ricerca empirici) che gli studenti dovranno criticamente analizzare secondo i criteri metodologici illustrati nelle lezioni e nel materiale bibliografico e didattico. Le slides utilizzate a supporto delle lezioni verranno caricate con cadenza settimanale sulla piattaforma Elly. Per scaricare le slide è necessaria l’iscrizione al corso on line. Le slides vengono considerate parte integrante del materiale didattico. Si ricorda agli studenti non frequentanti di controllare il materiale didattico disponibile e le indicazioni fornite dalla docente tramite la piattaforma Elly.

Modalità verifica apprendimento

L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso prevede una prova scritta e la stesura di una relazione scritta su di una sintesi totale.
La prova scritta verterà su domande riguardanti i contenuti della prima parte del corso e sarà strutturata in domande a risposta multipla chiusa (quiz).
La relazione scritta prevede lo studio ed il commento critico di una sintesi totale stereoselettiva pubblicata e scelta dallo studente, nonché dei meccanismi e stati di transizione chiave oggetto della sintesi assegnata. Il lavoro va consegnato al docente in modalità cartacea non più tardi di due settimane prima la data dell’appello in cui si intende sostenere la prova orale. Maggiori informazioni riguardo la compilazione e la verifica verranno date durante il corso e le istruzioni complete verranno caricate sulla piattaforma Elly.

La prova scritta è valutata con scala 0-30 e avrà un peso sul voto finale del 50%.
La relazione scritta è valutata con scala 0-30 e avrà un peso sul voto finale del 50%.

Altre informazioni

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