CHIMICA ORGANICA II
cod. 00152

Anno accademico 2018/19
2° anno di corso - Primo semestre
Docente
Claudio CURTI
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Ambito
Discipline chimiche
Tipologia attività formativa
Base
64 ore
di attività frontali
8 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in ITALIANO

Obiettivi formativi

Al termine del corso ci si attende che lo studente sia in grado di:
1. Conoscenza e capacità di comprensione:
- Saper riconoscere nomenclatura, struttura e reattività delle principali famiglie di composti organici, siano essi lineari, ciclici, eterociclici, o bicicli fusi.
- Saper spiegare e opportunamente esemplificare i principi che guidano le principali reazioni organiche e che permettono l’interpretazione razionale dei meccanismi di reazione.
2. Conoscenza e capacità di comprensione applicate
- Saper implementare le conoscenze teoriche acquisite per risolvere problemi semplici di sintesi, prevedere l’esito di trasformazioni chimiche, affrontare in modo critico la progettazione delle sequenze sintetiche necessarie per un piano sintetico credibile.
3. Abilità comunicative
- Saper comunicare in modo chiaro e con linguaggio appropriato conclusioni e conoscenze della materia ad interlocutori specialisti e non specialisti, in accordo con gli obiettivi formativi descritti in precedenza.
4. Autonomia di giudizio
- Saper valutare in modo critico le caratteristiche strutturali ed una strategia sintetica mirata all’ottenimento di una molecola polifunzionalizzata di piccole dimensioni
5. Capacità di apprendere
- Saper comunicare i risultati di una ricerca empirica tramite la redazione di un rapporto critico di ricerca

Prerequisiti

Il Corso di Chimica Organica II prevede la buona acquisizione di tutte le tematiche trattate nel corso di Chimica Organica I (è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Organica I prima di quello di Chimica Organica II).
Riconoscimento e nomenclatura dei principali gruppi funzionali.
Sintesi e Reattività dei principali gruppi funzionali e sintesi di molecole funzionalizzate semplici.
Reattività acido-base dei composti organici; strutture di risonanza dei principali gruppi funzionali, equilibri chimici e tautomeria, principi base di stereochimica.

Contenuti dell'insegnamento

Il corso, articolato in più fasi, tratterà tematiche generali riguardanti la reattività e la struttura delle principali classi di composti organici non trattati nel Corso di Chimica Organica I. Rilievo particolare sarà dato alle problematiche connesse alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio, formazione e manipolazione dei gruppi funzionali, protezioni e deprotezioni in sistemi complessi. Metodologie di sintesi totale, analisi retrosintetica del target e possibili disconnessioni. Infine è prevista una introduzione alla Chimica degli Eterocicli con particolare riguardo agli aspetti di struttura e nomenclatura degli scheletri carboniosi più ricorrenti nel mondo farmaceutico.

Programma esteso

1. Nomenclatura dei Composti Aromatici Carbociclici ed Eterociclici
Nomenclatura sistematica di Hantzsch-Widman; Nomenclatura sistematica alternativa; Nomi correnti dei composti eterociclici; Nomenclatura dei sistemi eterociclici condensati; Nomenclatura dei sistemi biciclici a ponte
2. Reattività del Benzene e dei suoi derivati
Sostituzione Elettrofila Aromatica, Sintesi di benzeni mono- e multi-sostituiti, Sali di Diazonio, Sostituzione Nucleofila Aromatica, benzini. Derivati organometallici del benzene.
3. Introduzione alla Chimica del Palladio
Reazioni di Heck, Suzuki, Sonogashira, Stille
4.Enoli ed enolati
Tautomeria cheto-enolica; acidità e basicità di enoli ed enolati; enolizzazione catalizzata da acidi e da basi; enolati metallici; enolati di ammonio; enolati stabilizzati al silicio; enolati cinetici vs enolati termodinamici; controllo della geometria Z/E di un enolato; enolati non carbonilici; ilidi.
4a. La reazione Aldolica
La reazione aldolica “classica” acido e base-catalizzata; la reazione aldolica incrociata; variante di Mukaiyama; reazione aldolica intramolecolare; reazione aldolica viniloga. Reazione di Henry; reazione di Nef. Reazione di Bayliss-Hillman.
4b. La reazione di Mannich
Immine e ioni imminio; reazione di Mannich diretta ed indiretta; reazione di Mannich viniloga.
4c. Altre reazioni degli Enolati
Reazione di Michael; Reazioni di Claisen e di Dieckmann, Reazione di Knovenagel
5.Reazioni di Olefinazione
Ilidi di fosforo stabilizzate e non stabilizzate; reazione di Wittig; Horner-Hemmons e sue varianti; Still-Gennari; ilidi di zolfo e olefinazione di Julia; reazione di Peterson
6.Reazioni di allilazione
Allil-silani, allil-borani e allil-stannani in sintesi organica. Allilazione di Tsuji-Trost.
7. Reazioni Pericicliche
Reazione di Diels Alder; Trasposizioni Sigmatropiche

Bibliografia

Libro di testo consigliato in aggiunta a quello previsto per il Corso di Chimica Organica I:
J. CLAYDEN, N. GREEVES, S. WARREN, "Organic Chemistry", Second edition, Oxford 2012.
Materiale didattico integrativo:
Articoli scientifici consultabili nei database accessibili dall'Ateneo
Libri di testo per la consultazione:
1. Kurti Laslo, Czako Barbara "STRATEGIC APPLICATIONS OF NAMED REACTIONS IN ORGANIC SYNTHESYS", Academic Press, 2005.
2. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms", Springer-Verlag; Fifth Ed. 2007.
3. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry. Part B: Reaction and Synthesis", Springer-Verlag; Fifth Ed. 2007.

Metodi didattici

Le attività didattiche saranno condotte privilegiando modalità di apprendimento attivo alternate a lezioni di stampo euristico socratico. Durante le lezioni euristico socratiche sarà privilegiato il confronto dialogico con l’aula, sugli aspetti teorici degli argomenti propri de corso, anche al fine di far emergere eventuali preconoscenze sui temi in oggetto da parte dei formandi. Nella seconda parte della lezione verranno invece attivati cicli di apprendimento esperienziale in cui gli studenti saranno tenuti ad applicare i concetti teorici appresi alla risoluzione di opportune esercitazioni scritte. Inoltre verranno analizzati “studi di caso” presi dalla letteratura scientifica (progetti di ricerca empirici) che gli studenti dovranno criticamente analizzare secondo i criteri metodologici illustrati nelle lezioni e nel materiale bibliografico e didattico. Le slides utilizzate a supporto delle lezioni verranno caricate con cadenza settimanale sulla piattaforma Elly. Per scaricare le slide è necessaria l’iscrizione al corso on line. Le slides vengono considerate parte integrante del materiale didattico. Si ricorda agli studenti di controllare il materiale didattico disponibile e le indicazioni fornite dalla docente tramite la piattaforma Elly.

Modalità verifica apprendimento

L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso prevede una prova orale e la stesura di una relazione scritta su di una reazione organica da discutere criticamente durante la prova orale.
La prova orale verterà su domande riguardanti i contenuti del corso e sarà strutturata in domande a risposta aperta, generalmente concernenti gli aspetti teorici del corso, ed esercizi mirati a verificare che lo studente sia in grado di applicare correttamente i concetti teorici al riconoscimento ed alla sintesi di piccole molecole organiche polifunzionalizzate. Inoltre, si andrà a valutare che lo studente sia in grado di comunicare processi ed esiti utilizzando la terminologia specifica della disciplina
La relazione scritta prevede lo studio ed il commento critico di una trasformazione chimico organica, del meccanismo d'azione e dello stato di transizione corrispondente. Verrà inoltre richiesto di ricercare secondo metodologie descritte durante il corso, applicazione sintetiche della trasformazione in esame. Questa relazione potrà essere svolta dagli studenti in modo individuale o in gruppi di massimo 5 persone. Il lavoro va consegnato al docente in modalità cartacea non più tardi di due settimane prima la data dell’appello in cui si intende sostenere la prova orale. È necessario che ogni membro del gruppo padroneggi tutto il rapporto di ricerca, nella sua completezza. Maggiori informazioni riguardo la compilazione e la verifica verranno date durante il corso e le istruzioni complete verranno caricate sulla piattaforma Elly del Corso.
La prova orale è valutata con scala 0-30 e avrà un peso sul voto finale del 80%.
La relazione scritta è valutata con scala 0-30 e avrà un peso sul voto finale del 10%.
La discussione della relazione è valutata con scala 0-30 e avrà un peso sul voto finale del 10%.
Il voto finale viene comunicato immediatamente al termine della prova orale.
Si ricorda che l'iscrizione on line all'appello è OBBLIGATORIA.

Altre informazioni

- - -