CHIMICA ORGANICA
cod. 00148

Anno accademico 2018/19
2° anno di corso - Primo semestre
Docente
Settore scientifico disciplinare
Chimica organica (CHIM/06)
Field
Discipline chimiche
Tipologia attività formativa
Base
48 ore
di attività frontali
6 crediti
sede: PARMA
insegnamento
in ITALIANO

Obiettivi formativi

Il programma ha l'obiettivo di fornire allo studente gli strumenti di base per poter
comprendere razionalmente le fondamentali trasformazioni della chimica organica e
applicata, anche in relazione ai problemi di sviluppo sostenibile.

Prerequisiti

Esame di Chimica Generale ed Inorganica

Contenuti dell'insegnamento

In primo luogo verranno introdotte le teorie VSEPR e del legame di valenza per
descrivere le molecole organiche. Si richiameranno basilari concetti di
termodinamica e cinetica chimica con particolare riferimento alle reazioni del 1° e 2°
ordine, alla catalisi chimica e alle reazioni in competizione. Verranno quindi
confrontati i concetti di acidi e basi di Brønsted-Lowry, di Lewis e di nucleofili ed
elettrofili. Si definiranno i concetti, le denotazioni stereochimiche e le proprietà degli
stereoisomeri con particolare riferimento al mondo biologico e dei farmaci.
Sarà quindi affrontata l’analisi della struttura, proprietà e reattività delle molecole
organiche per gruppi funzionali che includeranno le seguenti classi di composti
organici: Alcani e Cicloalcani; Alcheni e Alchini; Alogenuri alchilici; Alcoli, Eteri e
Tioli; il Benzeni e suoi derivati; le Ammine; i Chetoni e le Aldeidi; gli Acidi
carbossilici e i suoi derivati. Si considererà poi la reattività degli anioni enolato nelle
condensazioni aldoliche, di Claisen e di Dieckmann con esemplificazione in alcuni
processi biologici.

Programma esteso

INTRODUZIONE: sommario delle principali nozioni di termochimica, termodinamica, cinetica e interazioni deboli.
LEGAME COVALENTE: struttura elettronica degli atomi; modello di legame di Lewis; regola dell'ottetto; gli angoli di legame e la forma delle molecole; gruppi funzionali; isomerie strutturali. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
ACIDI E BASI: T. Arrhenius ; T. Bronsted-Lowry; misura della forza di un acido; equilibrio nelle reazioni acido-base; T. Lewis. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
ALCANI E CICLOALCANI: struttura; isomeria; nomenclatura; sistema IUPAC; conformazioni; proprietà fisiche; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
CHIRALITA': isomeria; chiralità; classificazione enantiomeri formule di Fischer; attività ottica; proprietà degli stereoisomeri. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
ALCHENI: nomenclatura; struttura; isomeria cis-trans; proprietà fisiche e preparazioni; alcheni naturali; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
ALCHINI: struttura; nomenclatura; proprietà fisiche; preparazione; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
DIENI CONIUGATI: struttura; nomenclatura; addizioni elettrofile. ID: conoscenza e capacità di comprensione.
ALOGENURI ALCHILICI: struttura; nomenclatura; preparazione; sostituzione nucleofila; meccanismi della sostituzione; conversione degli alcoli in cloruri alchilici; sostituzione ed eliminazione. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio.
ALCOLI: struttura; nomenclatura; preparazione; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio.
ETERI ED EPOSSIDI: struttura; nomenclatura; preparazione; epossidi; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio.
AROMATICI: struttura; concetto di aromaticità; nomenclatura; fenoli; sostituzioni elettrofile aromatiche. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio; conoscenza e capacità di comprensione applicate.
AMMINE: struttura; classificazione; nomenclatura; basicità; preparazione; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio.
ALDEIDI E CHETONI: struttura; nomenclatura; proprietà fisiche; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio; conoscenza e capacità di comprensione applicate.
ACIDI CARBOSILICI: struttura; nomenclatura; proprietà fisiche; acidità; preparazione; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio.
DERIVATI FUNZIONALI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI: struttura; nomenclatura; idrolisi; reazioni caratteristiche. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio; conoscenza e capacità di comprensione applicate.
ANIONI ENOLATO: formazione di anioni enolato; reazioni aldoliche; sintesi malonica; sintesi acetoacetica; reazioni. ID: conoscenza e capacità di comprensione; autonomia di giudizio; conoscenza e capacità di comprensione applicate.

Bibliografia

Materiale didattico (lezioni inerenti termodinamica, cinetica, acido-base, alcani, chiralità + tabelle e figure dell'intero corso) messo a disposizione degli studenti sul sito del Corso di insegnamento.

W. H. Brown, C. S. Foote, “Chimica organica” - EDISES

W. H. Brown "Introduzione alla chimica organica” - EDISES

Metodi didattici

Lezioni orali ed esercitazioni settimanali

Modalità verifica apprendimento

Prova scritta ed esame orale finale

Altre informazioni

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